Моносахариди

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
D- та L-глюкоза
Фруктоза

Мо́носахари́ди — прості вуглеводи, що не піддаються гідролізу, не розщеплюються водою на простіші вуглеводи. До моносахаридів відносяться глюкоза, фруктоза, рибоза, аміноцукри. Підгрупами моносахаридів є альдокетози, уронові кислоти й аміноцукри.

Моносахариди, як альдегіди чи кетоспирти є сполуками зі змішаними функціями; їхня природа ускладнена властивістю внутрішньомолекулярних взаємодій спиртових гідроксильних груп з альдегідною чи кетоновою карбонільною групою. Завдяки цьому моносахариди існують і вступають в реакцію не тільки у відкритій ланцюговій формі, але й в циклічних формах. Вуглеводний ланцюжок моносахариду, наприклад, глюкози, може приймати унікальну конформацію, при цьому 1-й C-атом, що несе карбонільну групу, зближується із спиртовою групою біля 5-го C-атому; атом H із групи OH переміщується до карбонільного кисню, а кисень біля 5-го C-атому з'єднується з 1-м (карбонільним) C-атомом . В наслідок цього замикається шестичленне кільце. Так утворюються дві циклічні A і B-форми глюкози відрізняючись просторовим розташуванням атомів H і групи OH біля 1-го C-атому.

У формулах циклічних форм показано, що можливий зворотний перехід атому H з групи OH при першому C-атомі до Оксигену. Кільце при цьому розкривається і утворюється ланцюгова форма.

Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) являє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому встановлюється динамічна рівновага між усіма формами (явище таутомеризації). Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; в водному розчині вона утворює рівноважну систему, яка має всі форми. Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, і в вільному вигляді не виділена.

Ізомерні форми сполук, які здатні переходити один в одного називають таутомерними формами, чи таутомерами. А саме існують їх явища таутомерії. Вона дуже розповсюджена серед органічних сполук.

Джерела[ред.ред. код]

  • Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.. Л.М.Литвиненка НАН України, Донецький національний університет - Донецьк:»Вебер», 2008. – 758 с. ISBN 978-966-335-206-0
Альфа-спіраль аланіну Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.