Гексафенілетан
| Гексафенілетан | |
|---|---|
| |
| Інші назви | 1,1,1,2,2,2-Гексафенілетан |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 17854-07-8 |
| PubChem | 519482 |
| SMILES | c1ccc(cc1)C(c2ccccc2)(c3ccccc3)C(c4ccccc4)(c5ccccc5)c6ccccc6 |
| InChI | InChI=1S/C38H30/c1-7-19-31(20-8-1)37(32-21-9-2-10-22-32,33-23-11-3-12-24-33)38(34-25-13-4-14-26-34,35-27-15-5-16-28-35)36-29-17-6-18-30-36/h1-30H |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C38H30 |
| Молярна маса | 486,64 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Гексафенілетан — гіпотетична органічна сполука, що складається з етанового ядра з шістьма фенільними замісниками. Усі спроби його синтезу виявилися безуспішними.[1] Спочатку вважалося, що вільний радикал тритил, Ph3C · , димеризується з утворенням гексафенілетану. Однак перевірка ЯМР-спектру цього димеру показує, що він насправді є несиметричним видом, а не димером Гомберга.
Проте вдалося синтезувати заміщену похідну гексакис(3,5-ди-трет-бутилфеніл)етан. Вона характеризується дуже великою довжиною зв'язку C–C 167 пм між центральними атомами вуглецю порівняно з типовими одинарними зв’язками (154 пм). Вважається, що взаємодія дисперсійних сил між трет-бутиловими замісниками є ключовими факторами стабільності цієї стеріо складної молекули.[2]
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ Lewars, Errol G. (2008). Chapter 8: Hexaphenylethane. Modeling Marvels. Springer. с. 115—129. ISBN 9781402069734.
- ↑ Rösel, Sören; Balestrieri, Ciro; Schreiner, Peter R. (2017). Sizing the role of London dispersion in the dissociation of all-meta tert-butyl hexaphenylethane. Chemical Science (англ.). 8 (1): 405—410. doi:10.1039/C6SC02727J. PMC 5365070.