Димер Гомберга
Перейти до навігації
Перейти до пошуку
| Димер Гомберга | |
|---|---|
| |
.jpg)
| |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 18909-18-7 |
| PubChem | 140290 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(C=C2)C(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6 |
| InChI | InChI=1S/C38H30/c1-6-16-30(17-7-1)37(31-18-8-2-9-19-31)32-26-28-36(29-27-32)38(33-20-10-3-11-21-33,34-22-12-4-13-23-34)35-24-14-5-15-25-35/h1-29,36H |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C38H30 |
| Молярна маса | 486,64 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Жовта тверда речовина |
| Густина | 1.16 г/см3 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Димер Гомберга — органічна сполука з формулою Ph2C=C6H5-CPh3, де Ph = C6H5. Це жовта тверда речовина, стабільна на повітрі протягом годин при кімнатній температурі та розчинна в органічних розчинниках.[1] Сполука відома, як димер трифенілметилового радикалу, який був отриманий Мозесом Гомбергом у його пошуках синтезу гексафенілетану.
Його хіноїдна структура була визначена за допомогою рентгенівської кристалографії. Зв'язок СС, який оборотно розривається, досить довгий і становить 159,7 пікометрів.[1]
Отримання[ред. | ред. код]
Димер Гомберга можна отримати шляхом обробки тритилброміду порошком міді або срібла:[2]
- 2 Ph3CBr + 2 Cu → Ph2C=C6H5-CPh3 + 2 CuBr
Димер Гомберга оборотно дисоціює на трифенілметиловий радикал в органічних розчинниках:[3]
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ а б Bochkarev, L. N.; Molosnova, N. E.; Zakharov, L. N.; Fukin, G. K.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T. (1995). 1-Diphenylmethylene-4-(triphenylmethyl)cyclohexa-2,5-diene Benzene Solvate. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 51 (3): 489—491. doi:10.1107/S0108270194009005.
- ↑ Eisenberg, David C.; Lawrie, Christophe J. C.; Moody, Anne E.; Norton, Jack R. (1991). Relative Rates of Hydrogen Atom (H.) Transfer from Transition-Metal Hydrides to Trityl Radicals. Journal of the American Chemical Society. 113 (13): 4888—4895. doi:10.1021/ja00013a026.
- ↑ Pangia, Thomas M.; Davies, Casey G.; Prendergast, Joshua R.; Gordon, Jesse B.; Siegler, Maxime A.; Jameson, Guy N. L.; Goldberg, David P. (28 March 2018). Observation of Radical Rebound in a Mononuclear Nonheme Iron Model Complex. Journal of the American Chemical Society. 140 (12): 4191—4194. doi:10.1021/jacs.7b12707. PMC 6047074. PMID 29537258.