Моноксид дикарбону

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Моноксид дикарбону
Назва за IUPAC 2-Oxoethenylidene
Ідентифікатори
Номер CAS 119754-08-4
PubChem 189691
SMILES [C]=C=O
InChI 1S/C2O/c1-2-3
Властивості
Молекулярна формула C2O
Молярна маса 40,02 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Моноксид дикарбону (C2O) — молекула, що містить два атоми вуглецю та один атом кисню. Це лінійна молекула, яка через свою простоту представляє інтерес у різних областях. Однак ця речовина настільки реактивна, що її не можна зустріти в повсякденному житті. Вона класифікується як карбен, кумулен і оксокарбон[1].

Поширеність[ред. | ред. код]

Моноксид дикарбону є продуктом фотолізу діоксиду тривуглецю[2][3]:

C3O2 → CO + C2O

Він достатньо стабільний, щоб спостерігати його реакції з NO і NO2[4].

У металоорганічній хімії його називають кетеніліденом, це ліганд, який спостерігається в карбонільних кластерах металів, наприклад [OC2Co3CO)9]+. Кетенілідени пропонуються як проміжні продукти в механізмі зростання ланцюга процесу Фішера-Тропша, який перетворює монооксид вуглецю та водень на вуглеводневе паливо[5].

Фосфорорганічна сполука (C6H5)3PCCO (CAS № 15596-07-3) містить функціональну групу C2O[6].

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Frenking, Gernot; Tonner, Ralf «Divalent carbon(0) compounds» Pure and Applied Chemistry 2009, vol. 81, pp. 597—614. DOI:10.1351/PAC-CON-08-11-03
  2. Bayes, K. (1961). Photolysis of Carbon Suboxide. Journal of the American Chemical Society. 83 (17): 3712—3713. doi:10.1021/ja01478a033.
  3. Anderson, D. J.; Rosenfeld, R. N. (1991). Photodissociation of Carbon Suboxide. Journal of Chemical Physics. 94 (12): 7857—7867. doi:10.1063/1.460121.
  4. Thweatt, W. D.; Erickson, M. A.; Hershberger, J. F. (2004). Kinetics of the CCO + NO and CCO + NO2 reactions. Journal of Physical Chemistry A. 108 (1): 74—79. Bibcode:2004JPCA..108...74T. doi:10.1021/jp0304125.
  5. Jensen, Michael P.; Shriver, Duward F. «Carbon-carbon and carbonyl transformations in ketenylidene cluster compounds» Journal of Molecular Catalysis 1992, vol. 74, pp. 73-84. DOI:10.1016/0304-5102(92)80225-6
  6. H. J. Bestmann, R. Zimmermann, M. Riou «Ketenylidenetriphenylphosphorane» e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001. DOI:10.1002/047084289X.rk005.pub2