Норвалін
| Norvaline | |
|---|---|
 |
 |
| Назва за IUPAC | 2-Амінопентанова кислота |
| Інші назви | 2-Аміновалеріанова кислота; α-Амінопентанова кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 6600-40-4 |
| PubChem | 65098 |
| Номер EINECS | 229-543-3 |
| DrugBank | 04185 |
| KEGG | C01826 |
| ChEBI | 18314 і 58441 |
| SMILES | CCC[C@@H](C(=O)O)N |
| InChI | 1S/C5H11NO2/c1-2-3-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1 |
| Номер Бельштейна | 1721162 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C5H11NO2 |
| Молярна маса | 117,15 г/моль |
| Кислотність (pKa) | 2.36 (carboxyl), 9.76 (amino)[1] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Норвалін (скорочено Nva ) — амінокислота з формулою CH3(CH2)2CH(NH2)CO2H. Сполука є структурним аналогом валеріанової кислоти, а також ізомером більш поширеної амінокислоти валін. [2] Як і більшість інших α-амінокислот, норвалін є хіральним. Це біла водорозчинна тверда речовина.
Поширеність[ред. | ред. код]
Норвалін є непротеїногенною амінокислотою з нерозгалуженим ланцюгом. Раніше повідомлялося, що він є природним компонентом протигрибкового пептиду Bacillus subtilis. Норвалін та інші модифіковані амінокислоти з нерозгалуженим ланцюгом привернули увагу, оскільки вони, здається, включені в деякі рекомбінантні білки, знайдені в E. coli . [3] Досліджено його біосинтез. Включення Nva в пептиди відображає недосконалу селективність асоційованої аміноацил-тРНК-синтетази. В експериментах Міллера-Юрі, що досліджують пребіотичний синтез амінокислот, виробляються норвалін, а також норлейцин . [4]
Номенклатура[ред. | ред. код]
Норвалін і норлейцин (на одну вуглеводневу групу довше) обидва мають префікс нор- з історичних причин, незважаючи на поточне традиційне використання префікса для позначення відсутньої вуглеводневої групи (під яким вони теоретично називатимуться «дигомоаланін» і «тригомоаланін»). Назва не є систематичною, і Спільна комісія з номенклатури IUPAC/IUB рекомендує відмовитися від цієї назви та використовувати систематичну назву. [5]
Потенційне використання[ред. | ред. код]
Норвалін використовується як харчова добавка для бодібілдингу. Нещодавно він був запропонований для лікування хвороби Альцгеймера . [6]
Список літератури[ред. | ред. код]
- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.[сторінка?]
- ↑ Merriam-Webster Retrieved 4 September 2010
- ↑ Soini J, Falschlehner C, Liedert C, Bernhardt J, Vuoristo J, Neubauer P (2008). Norvaline is accumulated after a down-shift of oxygen in Escherichia coli W3110. Microbial Cell Factories. 7: 30. doi:10.1186/1475-2859-7-30. PMC 2579280. PMID 18940002.
- ↑ Alvarez-Carreño C, Becerra A, Lazcano A (October 2013). Norvaline and norleucine may have been more abundant protein components during early stages of cell evolution. Origins of Life and Evolution of the Biosphere. 43 (4–5): 363—75. Bibcode:2013OLEB...43..363A. doi:10.1007/s11084-013-9344-3. PMID 24013929.
- ↑ Nomenclature and Symbolism For Amino Acids and Peptides. Pure and Applied Chemistry. 56 (5): 595—624. 1984. doi:10.1351/pac198456050595.
- ↑ Polis, B., Srikanth, K. D., Gurevich, V., Gil-Henn, H., & Samson, A. O. (2019). L-Norvaline, a new therapeutic agent against Alzheimer’s disease. Neural regeneration research, 14(9), 1562.