Ізомерія

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Ізомері́я (рос. изомерия, англ. isomerism, нім. Isomerie f) — існування сполук, однакових за хімічним складом, але різних за будовою і властивостями. Такі сполуки називають ізомерами. Залежно від характеру відмінностей у будові ізомерів розрізняють структурну ізомерію та просторову ізомерію.

Структурна ізомерія[ред. | ред. код]

Структура ізомерія виникає внаслідок розбіжностей в хімічній будові молекули. Розрізняють три підтипи структурної ізомерії.

Ізомерія вуглеводневого ланцюга (вуглецевого скелета)[ред. | ред. код]

Ізомерія вуглецевого скелета

Ізомерія вуглецевого скелета, спричинена ​​різним порядком зв'язку атомів вуглецю. Найпростіший приклад — бутан СН3-СН2-СН2-СН3 та ізобутан (СН3)3СН. Інші приклади: антрацен і фенантрен (формули C14H10, на малюнку справа I та II відповідно), циклобутан і метилциклопропан (формули C4H8, на малюнку справа III та IV відповідно).

Ізомерія положення[ред. | ред. код]

Ізомерія положення виникає внаслідок різного розташування однакової функціональної групи чи кратного зв'язку в однаковому вуглецевому скелеті. Приклад: 1-бутен і 2-бутен. Різновидом такої ізомерії є ізомерія взаємного положення, що спостерігається для сполук із більше ніж одною функціональною групою в молекулі. Це, зокрема, 2-хлорбутанова кислота CH3-CH2-CHCl-COOH і 4-хлорбутанова кислота CH2Cl-CH2-CH2-COOH.

Існує три сполуки складу C3H7OH. Дві з них є ізомерами пропанолу (формули I,II), третя є етилметилетером (формула III):

Ізомери пропанолу

Пропанол та метилетиловий етер належать до різних класів органічних сполук (спирти та етери відповідно), тому таку ізомерію інколи називають міжкласовою ізомерією. Такий тип ізомерії часто притаманний таутомерам.

Різне положення гетероатома у вуглецевому ланцюгу можуть називати метамерією. Приклад: CH3CH2OCH2CH3 — діетиловий етер і CH3OCH2CH2CH3 — метилпропіловий етер.

В хімії комплексних сполук структурну ізомерію, що виникає як результат координації одного або більше лігандів з йоном металу більше ніж одним способом, можуть називати ізомерією зв'язування. Наприклад, у [SCN] як атом S, так і атом N може виступати потенційним донорним центром: [S=C=N]. Нижче наведено приклад ізомерних катіонів з різним типом зв'язування нітрит-аніону NO2.

Ізомерні комплексні катіони [Co(NH3)5(NO)]2

Інший тип структурної ізомерії комплексних сполук, спричинений включенням різних лігандів у першу координаційну сферу, називають іонізаційною ізомерією. Ця назва є наслідком того, що ліганди першої координаційної сфери відщеплюються чи заміщуються доволі повільно, отже, при електролітичній дисоціації іонізаційних ізомерів отримаємо різний склад розчину. Так, іонізаційними ізомерами є [Co(NH3)5Br]SO4 та [Co(NH3)5SO4]Br. Іонізаційні ізомери, які різняться положенням молекул води, можуть називати гідратними ізомерами.

Валентна ізомерія[ред. | ред. код]

Ізомери бензену

Валентна ізомерія — особливий вид структурної ізомерії, при якій ізомери можна перевести один в одного лише за рахунок перерозподілу зв'язків. Наприклад, валентними ізомерами бензену (V) є біцикло[2.2.0]гекса-2,5-дієн (VI, «бензен Дьюара»), призман (VII, «бензен Ладенбурга»), бензвален (VIII). Всі вони побудовані з однакового числа фрагментів CH, але ці фрагменти поєднані один із одним різними способами.

Просторова ізомерія[ред. | ред. код]

Просторова ізомерія спричинена різним розташуванням у просторі атомів молекул однакової хімічної будови. Розрізняють кілька підтипів просторової ізомерії. Якщо перехід між різними розташуваннями атомів у просторі дуже легкий, просторові ізомери називають конформерами; найчастіше це явище пов'язано з майже вільним обертанням навколо простого C-C-зв'язку.

Цис-транс ізомерія[ред. | ред. код]

Ізомерія, пов'язана з різним розташуванням замісників при подвійному зв'язку чи в насиченому циклі. Так, для 2-бутену відомі цис- і транс-ізомер. Термін застарілий, сучасна номенклатура IUPAC рекомендує використовувати універсальнішу систему E/Z позначень. Формально цис–транс ізомери належать до діастереомерів.

Цей тип ізомерії притаманний також чотирикоординованим плоскоквадратним комплексним частинкам, як-от комплекси платини:

Cisplatin and transplatin.svg

Енантіомерія[ред. | ред. код]

Докладніше: Енантіомери

Стереоізомери, молекули яких відносяться одна до одної як предмет до його відбитку в дзеркалі, називають енантіомерами чи оптичними ізомерами. Енантіомерам притаманні однакові фізичні та хімічні властивості, за винятком обертання площини поляризації плоскополяризованого світла. До енантіомерів можуть належати атропоізомери.

Діастереомерія[ред. | ред. код]

Докладніше: Діастереомери

Діастереомерами вважають будь-яку пару просторових ізомерів, молекули яких не переводяться одна в одну відбиванням у дзеркалі. До діастереомерів належать цис-транс ізомери, ін-аут ізомери (біциклічної системи з досить довгими містками, так що екзоциклічні зв'язки чи вільні електронні пари біля голови містка можуть бути спрямованими як всередину, так і назовні структури), а також речовини, молекули яких містять більше одного хірального елементу й при цьому не є енантіомерами. До останніх належать аномери та епімери.

Див. також[ред. | ред. код]

Джерела[ред. | ред. код]

Посилання[ред. | ред. код]