Сквараїнова кислота

Сквараїнова кислота
Систематична назва	3,4-​дигідрокси-​3-​циклобутен-​1,2-​діон
Інші назви	Сквараїнова кислота, квадратна кислота, циклобутендіова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	2892-51-5
Номер EINECS	220-761-4
ChEBI	52141
RTECS	GU1800000
SMILES	C1(=C(C(=O)C1=O)O)O
InChI	InChI=1S/C4H2O4/c5-1-2(6)4(8)3(1)7/h5-6H
Номер Бельштейна	774275
Властивості
Молекулярна формула	${\ce {C4H2O4}}$
Молярна маса	114,06 г/моль
Зовнішній вигляд	білий кристалічний порошок
Тпл	300 °C
Ізоелектрична точка	190 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Сквараїнова кислота (квадратна кислота) — двохосновна органічна кислота що отримала свою назву від англійського «square» (квадрат) завдяки геометрії своєї молекули. Квадратна кислота використовується в хімічному синтезі, для виготовлення світлочутливих барвників та інгібіторів білкових тирозинфосфатаз.

Відкриття та отримання

Квадратна кислота була вперше синтезована 1959 року шляхом гідролізу 4,4-дифтор-2-хлор-1,3,3-триметоксициклобутену.

Хімічні властивості

За значенням константи кислотності, близька до сірчаної кислоти.

З тіонілхлоридом утворює дихлорид:

${\ce {C4O2(OH)2 + 2SOCl2 -> C4O2Cl2 + 2HCl + 2SO2}}$

При фотолізі сквараїнової кислоти при (−263 °C) утворюється ацетилендіол.

Скверат-дианіон поводиться аналогічно оксалату, утворюючи моно- і полінуклеарні комплекси з іонами твердих металів.