Амигдалін: відмінності між версіями
| [неперевірена версія] | [неперевірена версія] |
Немає опису редагування |
Немає опису редагування |
||
| Рядок 22: | Рядок 22: | ||
У присутності бета-глікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дисахарид генцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який є ціангідрином та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як [[синильна кислота]]): |
У присутності бета-глікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дисахарид генцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який є ціангідрином та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як [[синильна кислота]]): |
||
:[[Файл:Amigdaline hydrolysis.jpg|400 px]] |
:[[Файл:Amigdaline hydrolysis.jpg|400 px]] |
||
Бензальдегід та ціанистий водень — летючі, й у низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожий запах. Тож характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно. |
Бензальдегід та ціанистий водень — летючі, й у низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожий запах. Тож, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно. |
||
У шлунковому соку людини амигдалин гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину, а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітрилу<ref> |
У шлунковому соку людини амигдалин гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину, а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітрилу<ref> |
||
Версія за 21:35, 14 листопада 2012
Амигдали́н (від грец. ἀμυγδάλη - мигдаль) — генцібіозід нітрилу мигдальної кислоти C20H27O11N * 3H2O, глікозид, що міститься в кісточках багатьох рослин роду слив (Prunus), надаючи їм гіркого смаку. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C.
У плодах мигдалю амигдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназину - глікозиду нітрилу мигдальної кислоти[1].
Молекула амигдалину містить два гідролітичнолабільні ефірні зв'язки, і в присутності деяких ферментів, а також кислот, може гідролізуватися з утворенням дрібніших фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвох ефірних зв'язках. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсину (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амигдалину утворюються дві молекули глюкози і аглікон - манделонітрил (нітрил мигдальної кислоти).
У присутності бета-глікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дисахарид генцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який є ціангідрином та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як синильна кислота):
Бензальдегід та ціанистий водень — летючі, й у низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожий запах. Тож, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.
У шлунковому соку людини амигдалин гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину, а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітрилу[2], подальший розпад манделонітрилу з утворенням синильної кислоти й обумовлює токсичність мигдалин гіркого мигдалю, кісточок персика, абрикоса, вишні, яблука й деяких інших фруктів. Прийом внутрішньо 50-60 г фруктових кісточок, які містять амигдалин може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.
Гіркі сорти мигдалю із вмістом амигдалину донині використовуються, щоб отримувати гірко-мигдальну воду — водно-спиртовий дистилят, який містить близько 0,5% манделонітрилу, що становить приблизно 0,1% концентрації синильної кислоти.
Амигдалин не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетрил» (англ. laetril) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (так званий вітамін B17) і протираковий засіб[3][4], але, як такий, категорично відкидається Адміністрацією харчових продуктів і ліків США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями[5]. Відомі випадки отруєння «лаетрилом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує у тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціанистий водень[6].
Див. також
Примітки
- ↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller (2008-03). Bitterness in Almonds. Plant Physiology. 146 (3): 1040—1052. doi:10.1104/pp.107.112979. ISSN 0032-0889.
- ↑ Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon (2010-12). Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 61 (8): 770—779. doi:10.3109/09637481003796314. ISSN 1465-3478. Процитовано 12 серпня 2011.
- ↑ Витамин В17 | AlterMedicina.com
- ↑ Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?
- ↑ Витамин В17
- ↑ Bromley, Jonathan; Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley (2005). Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C. The Annals of Pharmacotherapy. 39 (9): 1566—1569. doi:10.1345/aph.1E634. Процитовано 12 серпня 2011.
Література
- Амигдалин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп. т.). — СПб., 1890—1907. (рос. дореф.)