Амигдалін

Амигдали́н (від грец. ἀμυγδάλη - мигдаль) — генцібіозід нітрилу мигдальної кислоти C₂₀H₂₇O₁₁N * 3H₂O, глікозид, що міститься в кісточках багатьох рослин роду слив (Prunus), надаючи їм гіркого смаку. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C.

У плодах мигдалю амигдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназину - глікозиду нітрилу мигдальної кислоти.

Молекула амигдалину містить два гідролітческі лабільні ефірні зв'язки, і в присутності деяких ферментів, а також кислот, може гідролізуватися з утворенням більш дрібних фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвох ефірних зв'язках. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсину (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амигдалину утворюються дві молекули глюкози і аглікон - манделонітрил (нітрил мигдальної кислоти).

У присутності бета-глікозідази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дісахарід генцібіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який, будучи ціангідрином, перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як синильна кислота):

Бензальдегід та ціанистий водень — летючі й у низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожий запах. Тож характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.

У шлунковому соку людини амигдалин гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину, а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітрилу, подальший розпад манделонітрилу з утворенням синильной кислоти й обумовлює токсичність мигдалин гіркого мигдалю, кісточок персика, абрикоса, вишні, яблука й деяких інших фруктів. Прийом внутрішньо 50-60 г фруктових кісточок, які містять амигдалин може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.

Гіркі сорти мигдалю із вмістом амигдалину донині використовуються, щоб отримувати гірко-мигдальну воду — водно-спиртовий дистилят, який містить близько 0,5% манделонітрилу, що становить приблизно 0,1% концентрації синильной кислоти.

Амигдалин не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетрил» (англ. laetril) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (так званий вітамін B17) і протираковий засіб, але, як такий, категорично відкидається Адміністрацією харчових продуктів і ліків США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями. Відомі випадки отруєння «лаетрилом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує у тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціанистий водень.

Див. також

• Глікозиди

Література

• Амигдалин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп. т.). — СПб., 1890—1907. (рос. дореф.)