Хлорсульфонова кислота
| Хлорсульфатна кислота | |
|---|---|
 |
 |
| |
| Назва за IUPAC | Сульфорохлоридна кислота |
| Інші назви | Хлорсульфонова кислота, Хлоросульфонова кислота, Хлоросульфатна кислота, Хлоридсульфонова кислота, Хлоридсульфатна кислота, Сульфатний хлорогідрин |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 7790-94-5 |
| PubChem | 24638 |
| Номер EINECS | 232-234-6 |
| RTECS | FX5730000 |
| SMILES | ClS(=O)(=O)O |
| InChI | 1/ClHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4) |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | HSO3Cl |
| Молярна маса | 116.52 г/моль−1 |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина, але комерційні зразки зазвичай блідо-коричневі |
| Густина | 1,753 г/см−3 |
| Тпл | −80 |
| Розчинність (вода) | гідроліз |
| Розчинність (інші розчинники) | реагує зі спиртами, розчинними в хлорвуглеводнях |
| Показник заломлення (nD) | 1.433 |
| Структура | |
| Геометрія | тетрагідральний |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми |  
|
| ГГС формулювання небезпек | 314, 335 |
| ГГС запобіжних заходів | 260, 261, 264, 271, 280, 301+330+331, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 310, 312, 321, 363, 403+233, 405, 501 |
| NFPA 704 |
 0
3
2
|
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | Сульфурил хлорид Сірчана кислота |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Хлорсульфатна кислота (назва за IUPAC: сульфорохлоридна кислота) — неорганічна сполука з формулою HSO3Cl. Вона також відома як хлорсульфонова кислота, оскільки є сульфокислотою хлору. Це дистильована безбарвна рідина, гігроскопічний та потужний лакриматор. Комерційні зразки зазвичай блідо-коричневого або солом'яного кольору.[2]
Солі та ефіри хлорсульфатної кислоти називають хлорсульфатами.
Хлорсульфатна кислота є тетраедричною молекулою. Формула більш описово записується SO2(OH)Cl, але HSO3Cl є більш вживаною. Вона є проміжною, хімічно та концептуально, між сульфурил хлоридом (SO2Cl2) і сірчаною кислотою (H2SO4).[3] Сполука рідко виходить чистою. При тривалому стоянні з надлишком триоксиду сірки вона розкладається на піросульфурил хлориди:[4]
- 2ClSO3H + SO3 → H2SO4 + S2O5Cl2
Промисловий синтез включає реакцію хлористого водню з розчином триоксиду сірки в сірчаній кислоті:[4]
- HCl + SO3 → ClSO3H
Її також можна приготувати хлоруванням сірчаної кислоти, яка тут з педагогічною метою записана як HSO3(OH), на відміну від звичайного формату H2SO4:
- PCl5 + HSO3(OH) → HSO3Cl + POCl3 + HCl
Останній метод більше підходить для лабораторних операцій.
ClSO2OH використовується для отримання алкілсульфатів, які корисні як детергенти та як хімічні проміжні продукти:
- ROH + ClSO3H → ROSO3H + HCl
Ранній синтез сахарину починається з реакції толуену з ClSO2OH з утворенням похідних орто- і пара- толуенсульфонілхлориду:
- CH3C6H5 + 2ClSO2OH → CH3C6H4SO2Cl + H2SO4 + HCl
Окислення орто- ізомеру дає похідну бензойної кислоти, яка потім циклізується аміаком і нейтралізується основою з отриманням сахарину.
Реакція з перекисом водню використовується для одержання пероксидісульфатної кислоти («надсірчаної кислоти») і пероксидисульфатів. Вони використовуються як окислювачі та для ініціювання вільнорадикальної полімеризації, наприклад, для виробництва політетрафторетилену (тефлону).
Хлорсульфатну кислоту використовували як засіб проти відслідковування в розвідувальних безпілотних літальних апаратах Ryan Model 147[5] і для виробництва димових завіс.[6][7]
Хлорсульфатна кислота бурхливо реагує з водою з утворенням сірчаної кислоти та хлористого водню, які зазвичай виглядають як пари, що димлять із рідини:
- ClSO3H + H2O → H2SO4 + HCl
Слід дотримуватися запобіжних заходів, таких як належна вентиляція, пов’язані з хлороводнем.
- Фторсульфонова кислота, FSO2OH, є спорідненою суперкислотою зі зниженою тенденцією до виділення фтороводню.
- Бромсульфонова кислота, BrSO2OH, нестабільна, має температуру плавлення 8°C, при розкладанні утворює бром, діоксид сірки та сірчану кислоту.
- Невідомо про наявність Йодосульфонової кислоти.
- ↑ New Environment Inc. - NFPA Chemicals.
- ↑ Cremlyn, R. J. (2002). Chlorosulfonic Acid. Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-498-6.
- ↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. с. 549—550.
- ↑ а б Maas, J.; Baunack, F. (2002). Chlorosulfuric Acid. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a07_017. ISBN 3527306730.
- ↑ Method and apparatus for suppressing contrails (PDF). United States Patent and Trademark Office. 1970.
- ↑ The Royal Navy at War (DVD). London: Imperial War Museum. 2005.
- ↑ Amos, Jonathan (11 квітня 2018). Nazi legacy found in Norwegian trees. BBC News Online. Процитовано 17 квітня 2018.