Етери

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Ете́ри або прості́ ефі́ри — органічні речовини, молекули яких складаються з двох вуглеводневих радикалів, сполучених між собою атомом кисню. Більшість всіх етерів — рідини, майже нерозчинні у воді. Найважливішим з етерів є діетиловий етер2Н5)2О — легкорухлива рідина з характерним запахом, що кипить при 35,6°. Він широко застосовується в лабораторній практиці як розчинник, а в медицині — для наркозу і як складова частина деяких ліків.

Методи синтезу[ред. | ред. код]

Дегідратацією спиртів зручно одержувати симетричні етери. Реакцію проводять в присутності кислотних водовідбирних реагентів, наприклад сульфатної кислоти чи Р2О5:

Etherification mechanism.png

Взаємодією алкоголятів з галогенпохідними вуглеводнів або диалкілсульфатами одержують несиметричні етери (реакція Вільямсона):

Williamson synthesis scheme.png

Найкращі виходи спостерігаються при використанні первинних галогенпохідних (вторинні та третинні галогенпохідні вступають до реакції елімінування з утворенням алкенів). Ароматичні галогенпохідні погано вступають до цієї реакції; для одержання змішаних етерів з ароматичним фрагментом використовують взаємодію феноляту з аліфатичним галогенпохідним. Для одержання етерів з двома арильними фрагментами використовують конденсацію Ульмана — взаємодію феноляту з ароматичним галогенпохідним в присутності порошку міді[1]:

UllmannCondensation.svg

Реакцією спиртів з електронодефіцитними алкенами:

Дана реакція потребує кислотного каталізу. Також як каталізатор використовують Hg(OCOCF3)2. На цій реакції базується використання дигідропірану для захисту спиртових груп.

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Внаслідок неподіленої пари електронів у атома оксигену етери проявляють основні властивості, приєднуючи протон. В результаті утворюються оксонієві солі. Вони є нестійкими та можуть розпастися або гідролізуватися.

При взаємодії з галогенами утворюють галогенпохідні ефірів:

Ці галогенпохідні можуть вступати у реакцію з сильними нуклеофілами, наприклад, СN-:

Вони також можуть вступати у реакції дегідрогалогенування:

Окиснення ефірів протікає під дією ультрафіолетового випромінювання. В результаті утворюються різні продукти, включаючи пероксиди:

Взаємодіють з лужними металами з утворенням алкоголятів та металоорганічних сполук:

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Fritz Ullmann, Paul Sponagel (1905). Ueber die Phenylirung von Phenolen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 (2): 2211–2212. doi:10.1002/cber.190503802176. 

Джерела[ред. | ред. код]

Посилання[ред. | ред. код]