Фталевий ангідрид

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Фталевий ангідрид
Фталевий ангідрид
Структурна формула фталевого ангідриду
Структурна формула фталевого ангідриду
3D модель молекули фталевого ангідриду
3D модель молекули фталевого ангідриду
Назва за IUPAC 2-Бензофуран-1,3-діон[1]
Інші назви Ізобензофуран-1,3-діон[1]
Фталевий ангідрид[1]
Ідентифікатори
Номер CAS 85-44-9
Номер EINECS 201-607-5
Назва MeSH D02.113.600 і D02.241.223.805.800
ChEBI 36605
RTECS TI3150000
SMILES O=C1oC(=O)c2ccccc12
InChI 1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H
Номер Бельштейна 118515
Номер Гмеліна 27200
Властивості
Молекулярна формула C8H4O3
Молярна маса 148,1 г/моль
Зовнішній вигляд білі пластівці
Запах характерний, гострий
Густина 1,52 г/см³ (20 °C)
Тпл 131,6 °C
Ткип 295 °C
Розчинність (вода) 0.62 г/100г (20—25 °C);
19.0 г/100г (100 °C);
реагує повільно
Тиск насиченої пари 0,0015 ммHg (20°C)
Небезпеки
ЛД50 4020 мг/кг (орально, пацюки)
1520 мг/кг (орально, миші)
800 мг/кг (орально, коти)
800-1600 мг/кг (орально, пацюки)
2210 мг/кг (орально, миші)[2]
R/S фрази R22, Шаблон:R37/38, R41, R42/43, S2, S23, S24/25, S26, Шаблон:S37/39, S46
Температура спалаху 152 °C
Вибухові границі 1,7—10,5%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фта́левий ангідри́д — органічна сполука, ангідрид фталевої кислоти. Білі лускоподібні кристали. Його відносна молекулярна маса становить 148, температура плавлення — +130,8 °C, кипіння — +284,5 °C.

Важко розчиняється у холодній, добре — у гарячій воді, утворюючи фталеву кислоту. Пара і пил фталевого ангідриду викликають сильне подразнення слизових оболонок очей і верхніх дихальних шляхів. У разі дії фталевого ангідриду на шкіру виникають червоні плями, зрідка пухирі, що нагадують пухирі у разі опіків.

Отримання

Фталевий ангідрид одержують каталітичним окислюванням нафталіну, а також о-ксилолу повітрям у газовій фазі.

Застосування

Фталевий ангідрид — важливий вихідний продукт у виробництві різних похідних фталевої кислоти; складних ефірів, фталіміду, фталонітрилу, дибутилфталату й ін. Конденсацією фталевого ангідриду з фенолами одержують барвники (фталеїни), наприклад фенолфталеїн. Значна кількість фталевого ангідриду використовується у виробництві гліфталевих і пентафталевых смол, проміжних продуктів і барвників — похідних флуоресцеїну, родаміну й антрахінону; лікарських засобів, наприклад фталазолу й феніліну.


  1. а б в Front Matter. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. с. 835. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. Шаблон:IDLH