Флуоресцеїн

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Флуоресцеїн
Fluorescein 2.svg
Fluorescein-sample.jpg
Інші назви Fluorescein, resorcinolphthalein, C.I. 45350, solvent yellow 94, D & C yellow no. 7, angiofluor, Japan yellow 201, soap yellow
Ідентифікатори
Номер CAS 2321-07-5
PubChem 16850
Номер EINECS 219-031-8
KEGG D01261
Назва MeSH Fluorescein
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C20H12O5
Молярна маса 332,306 г/моль
Тпл 314 – 316 °C
Розчинність (вода) Помірна, висока в основному середовищі
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Флуоресцеїн (англ. Fluorescein) — хімічна сполука, синтетичний барвник помаранчевого кольору що демонструє жовто-зелену флуоресценцію у розчинах. Гарно розчинняється в органічних розчинниках, таких як спирт. У воді у присутності основ утворіє добре розчинну аніонну форму. У флуоресцентній спектроскопії використовується в якості стандарту при вимірюванні квантових виходів флуоресценції.[1] Числені похідні флуоресцеїну застосовуються в біохімії та клітинній біології як флуоресцентні мітки.

Максимум спектру абсорбції — 494 нм, а емісії — 521 нм (у воді). Коефіцієнт екстинції 92300 M−1см−1 (500 нм, основний етанол). Часто використовують похідні: ізотіоціанат (FITC) та 5(6)-карбоксифлуоресцеїн.

Колір водного розчину — жовтий "на просвіт" або зелений "збоку".

Властивості[ред.ред. код]

Склянка води в яку кинули кристал флуоресцеїну, освітлена УФ лампою (синя смуга збоку).
Спектри поглинання та флуоресценції флуоресцеїну

Барвник має яскраву флуоресценцію (поглинання 494 нм / емісія 521 нм). Квантовий вихід 50-70% Час життя збудженого стану варіює між 3 нс (pH<5) i 4 нс (pH>9).

Похідні[ред.ред. код]

FITC, Флуорисцеїн ізотіоціанат

Для мічення протеїнів викоистовують Флуорисцеїн ізотіоціанат та активовані естери карбоксифлуорисцеїну. Багато інших барвників містять скелет Ф. і додаткові замісниси (скажімо сульфогрупи), що підвищують розчинність та фотостабільність. Похідними Ф. є також барвники типу Еозину

Отримання[ред.ред. код]

Вперше синтезовано Баєром (Adolf von Baeyer) в 1871р. Легко отримується по реакціїї Фріделя-Крафтса між фталевим ангідридом та 1,3-дигідроксибензолом (resorcinol) в присутності хлориду цинку.

Fluorescein Uebersicht.svg

Застосування CH3SO3H як каталізатора дає дещо кращі виходи й м'якші умови реаекції.[2][3]

Застосування[ред.ред. код]

Спостереження за потоками води[ред.ред. код]

Одним з перших застосувань Ф.(XIX ст.) було фарбування води в річках для відстеження напрямку потоку. Зараз подекуди застосовують для відстежень витоків трубопроводів.

Біологія[ред.ред. код]

У клітинній біології флуоресцеїн та його похідні - незамінний інструмент для флуористцентної мікроскопії. Перевагою флуоресцеїну є те що він ідеально підходить для збудження відносно доступним аргоновим лазером (488 нм). Недоліком барвників на основі флуоресцеїну є низька фотостабільність.

Див. також[ред.ред. код]

References[ред.ред. код]

  1. Albert M. Brouwer. Standards for photoluminescence quantum yield measurements in solution (IUPAC Technical Report) // Pure and Applied Chemistry. — 2011. — Т. 83, вип. 12. — С. 2213–2228. — DOI:10.1351/PAC-REP-10-09-31.
  2. Sun, W. C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P., Synthesis of Fluorinated Fluoresceins. Journal of Organic Chemistry 1997, 62, (19), 6469-6475.
  3. Yuichiro Ueno; Jiao, G.-S.; Burgess, K., Preparation of 5- and 6-Carboxyfluorescein. Practical Synthetic Procedures 2004, 31, (15), 2591-2593.

Посилання[ред.ред. код]


Реторта Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.