Три композиції із альбому — «No More A-Roving», «The Letters» і «There For You» — були записані під час сесій попереднього альбому Ten New Songs, тому Шерон Робінсон брала участь у записі пісень та допомагала із продюсуванням платівки. Решта матеріалу походять із різних джерел, де Коен вирішував випробувати різноманітні музичні підходи. У композиції «To a Teacher» Коен цитує свої ж слова із поетичної збірки «The Spice-Box of Earth». Основні композиції альбому датовані 1979 роком, коли музикант записував свій шостий альбом Recent Songs. До альбому також увійшла народна пісня «Tennessee Waltz», яку було записано наживо під час туру Коен на підтримку LP «Various Positions». Зважаючи на таку різноманітність походження матеріалу, Коен хотів назвати альбом Old Ideas, проте в кінцевому результаті платівки таки отримала назву Dear Heather (оскільки Коен не хотів, щоб шанувальники вирішили, що це типова збірка «найкращих хітів»). Назву «Old Ideas» отримав наступний альбом музиканта.
Після виходу альбому Коен не давав жодних інтерв'ю та не проводив тур на підтримку платівки.