Діззі Райт народився у Флінті, штат Мічиган. Улюбленими реперами були Nas і Bone Thugs-n-Harmony. Ще до його народження матір була у тісних стосунках з Layzie Bone із зазначеного гурту. Репер жартома називав себе «дядьком» Діззі.[1][2] У 4 роки разом з матір'ю, братами, сестрами переїхав до Лас-Вегасу, штат Невада.[3] Почав читати реп у 8 років у складі гурту DaFuture, куди також входив його брат і дуже близький друг. На той час мати писала йому реп і була концертним промоутером. Діззі брав участь у шоу премії BET Awards і робив інтерв'ю з Tyreese, St. Lunatics та Boyz II Men. Репер вважає ці факти причиною бажання працювати з незалежними лейблами, а не з мейджорами.[4] У сьомому класі Райт з родиною жив у притулку для безпритульних упродовж 5 місяців.[5] Решту життя у середній школі Діззі мешкав у Джорджії та Каліфорнії, пізніше, будучи у 12-му класі, повернувся до Лас-Вегасу.[6] У 2010 Райт переміг у змаганні «Rip the Mic» від Sheikh Music. Через це на нього звернув увагу лейбл Funk Volume.[7] Цього ж року репер з'явився на Wild Out Wednesday106 & Park як Dizzy D Flashy.[8]
У 2011, до підписання угоди з Funk Volume на початку 2012, випустив мікстейп Soul Searchin' Next Level на Bluestar Records.[9][10] Дебютну платівку Smokeout Conversations видали 20 квітня 2012. 420 — термін, що використовується в північноамериканській наркотичній субкультурі для позначення популярного часу куріння марихуани. Як сингл випустили «Can't Trust Em».[11][12] За 2 місяці вийшов мікстейп Free SmokeOut Conversations, який завантажили понад 170 тис. разів.[7] Сингл: «Independent Living». Спершу Діззі планував видати мікстейп до релізу платівки, однак сталося навпаки.[1] Через успіх альбому репер вирушив у 30-денний тур територією США.[7]
3 грудня 2012 Діззі випустив перший міні-альбом, The First Agreement EP.[7] Реліз названо на честь книги Дона Міґеля Руїса «The Four Agreements».[4] Сингл: «Fly High».[13]
11 березня 2013 Діззі оприлюднив «Maintain», першу пісню зі свого майбутнього мікстейпу.[14] 26 березня стало відомо, що Райт стане частиною «2013 Freshman Class» за версією журналу XXL через отримання нагороди «Вибір народу» за результатами голосування.[15] Після The Golden Age репер анонсував вихід The Second Agreement EP, а потім і другого студійного альбому.[16] 18 грудня HipHopDX оголосив його номінантом у категорії «Новачок року». Переможцем став Chance the Rapper.