Хамазулен
Хамазулен — це ароматична хімічна сполука з молекулярною формулою C 14 H 16, яка міститься в різноманітних рослинах, зокрема в ромашці (Matricaria chamomilla), полині (Artemisia absinthium) і деревію (Achillea millefolium). Це синьо-фіолетове похідне азулену, яке біосинтезується з сесквітерпену матрицину.
Chamazulene — це вигадане слово, що складається з Chamomilla, латинської назви ромашки, французького слова azur, що означає небесно-блакитний, і суфікса len (від Alk en).
| Хамазулен | |
|---|---|
| |
| Інші назви | 1,4-Dimethyl-7-ethylazulene; Ba 2784; Camazulene; Chamazulen; Dimethulen; Dimethulene |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 529-05-5 |
| PubChem | 10719 |
| Номер EINECS | 208-449-6 |
| DrugBank | DB15931 |
| KEGG | C09633 |
| ChEBI | 3573 |
| SMILES | c1(ccc(c2ccc(c2c1)C)C)CC |
| InChI | 1/C14H16/c1-4-12-7-5-10(2)13-8-6-11(3)14(13)9-12/h5-9H,4H2,1-3H3 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C14H16 |
| Молярна маса | 184,28 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Blue oil[1] |
| Густина | 0.9883 (at 20 °C)[1] |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 3 g/kg (i.m., mouse)[1] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Історія
У 1863 році англійський хімік Септімус Пісс ввів назву азулен для блакитної речовини з олії ромашки. [2]Структура хамазулену була підтверджена лише в 1953 році як 7-етил-1,4-диметилазулен.
Відносно рано було виявлено, що синє забарвлення виникає лише під час екстракції та дистиляції, і тому азулен насправді не присутній у ромашці.
Виділення та отримання
Попередник хамазулену міститься у вигляді матрицину у квітах ромашки та деревію. Фактичний продукт отримують з нього під час дистиляції.
Властивості
Хамазулен утворює коричнево-чорні голки, які досить швидко розкладаються під впливом повітря, світла і температури. Він має протизапальну (антифлогістичну) дію і тому є одним з основних активних інгредієнтів олії з квіток ромашки поряд з бісабололом і матрицином.[3]
Інструкції з використання
Ефірна олія з квітів ромашки — це, мабуть, один з найпоширеніших і найдавніших природних засобів. Її дія заснована на суміші різних речовин (переважно флавоноїдів і терпенів або похідних терпенів); протизапальний ефект в основному обумовлений речовинами бісаболол, матрицин і хамазулен, що містяться в ній. Бісаболол і матрицин мають найвищу активність; порівняно з матрицином, хамазулен має лише близько 50 % протизапальної дії.[3]В експериментах на тваринах хамазулен у високих дозах викликав розлади дихання.[4][4]
- Septimus Piesse: . In: . Nr. 8, 1863, S. 245 (online [abgerufen am 2. März 2015]).[2]
- V. Boltshauser: Загоєння ран ромашкою (PDF; 149 kB), на sprachzimmer.ch.[3]
- Запис про хамазулен убазі даних ChemIDplus Національної медичної бібліотеки США (NLM)[4]
- Растильные ресурсы. Рослинні ресурси. Т. 3, стор. 67, 1967.
- ↑ а б в The Merck Index, 11th Edition, 2031
- ↑ а б The Chemical news and journal of industrial science : with which is incorporated the "Chemical gazette". A journal of practical chemistry in all its applications ... v.8 (1863). HathiTrust (англ.). Процитовано 21 листопада 2023.
- ↑ а б в Gesundheit, Medizin, Wellness, Krankheit - Symptome, Diagnose, Therapie, Behandlung. www.sprechzimmer.ch. Процитовано 21 листопада 2023.
- ↑ а б United States National Library of Medicine. Wikipedia (нім.). 15 жовтня 2020. Процитовано 21 листопада 2023.