Дихлорметан

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Дихлорметан
Dichloromethane.svg
Dichloromethane-3D-vdW.png
Назва за IUPAC Dichloromethane
Інші назви Хлористий метилен
Властивості
Молекулярна маса 84,93 г/моль
Зовнішній вигляд прозора рідина
Густина 1,3266 (20 °C)
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Дихлорметан (хлористий метилен, ДХМ, CH2Cl2) — прозора легкорухома і легколетка рідина з характерним для галогенпохідних солодкуватим запахом. Вперше був синтезований 1840 року витримуванням суміші хлору з хлористим метилом на світлі. В цілому найбезпечніший серед галогеналканів.

Отримання[ред.ред. код]

Отримують прямим хлоруванням метану хлором в умовах радикального механізму при 400-500 °C при співвідношенні рівному 5:1

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

У результаті виходить суміш всіх можливих хлоридів: хлорметан, дихлорметан, хлороформ та чотирихлористий вуглець, які потім розділяються дистиляцією. Після чого він має чистоту не менше 99,7%.

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Розчинність у воді 2% за масою (13 г/л), змішується з більшістю органічних розчинників. Легколеткий (40 °C), утворює азеотропну суміш з водою (Ткип 38,1 °C, 98,5% дихлорметану).

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Метиленхлорид (дихлорметан) реагує з хлором з поетапним утворенням хлороформу і чотирихлористого вуглецю.

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CH4 + HCl

З йодом при 200 °C дає СН2l2, з бромом при 25-30 °C у присутності алюмінію — бромхлорметан.

При нагріванні з водою гідролізується до метаналю

CH2Cl2 + H2O → НCOH + HCl

При нагріванні зі спиртовим розчином амоніаку NH3 до 100-125 °C утворює гексаметилентетрамін.

Реакція з водним розчином NH3 при 200 °C приводить до утворення метиламіну, мурашиної кислоти і HCl.

З ароматичними сполуками в присутності AlCl3 метиленхлорид вступає в реакцію Фріделя — Крафтса, наприклад з бензеном утворюється дифенілметан.

Джерела[ред.ред. код]

  • Химическая энциклопедия Т3, М 1988, стр 60-61


Бензол Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.