Нонан

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Нонан

Нонан — насичений вуглеводень, алкан (C9H20), безбарвна рідина. Міститься в нафті природних і попутних нафтових газах, утворюється при крекінгу нафтопродуктів.

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Густина d204 - 718 кг/м3;

Температура плавлення -53,519 °C;

Температура кипіння 150,798 °C);

Критична температура 321,5 °C;

Критичний тиск 2,3 МПа;

Показник заломлення n20D 1,4054;

Октанове число 20;

Тиск пари (в мм рт.ст.): 1 (4 °C); 10 (39,1 °C); 40 (66,3 °C); 100 (87,9 °C); 400 (128,1 °C).

Нонан (в нормальних умовах) - рідина. Практично не розчинний у воді, добре розчинний у неполярних розчинниках (бензолі). Є гарним розчинником.

Ізомерія[ред.ред. код]

У нонана виявляється тільки структурна ізомерія. Існує 35 структурних ізомерів з таким числом атомів.

  1. н-нонан
  2. 2-метилоктан
  3. 3-метилоктан
  4. 4-метилоктан
  5. 3-етилгептан
  6. 4-етилгептан
  7. 2,2-диметилгептан
  8. 2,3-диметилгептан
  9. 2,4-диметилгептан
  10. 2,5-диметилгептан
  11. 2,6-диметилгептан
  12. 3,3-диметилгептан
  13. 3,4-диметилгептан
  14. 3,5-диметилгептан
  15. 4,4-диметилгептан
  16. 2-метил-3-етилгексан
  17. 3-метил-3-етилгексан
  18. 4-метил-3-етилгексан
  19. 2,2,3-триметилгексан
  20. 2,2,4-триметилгексан
  21. 2,2,5-триметилгексан
  22. 2,3,3-триметилгексан
  23. 2,3,4-триметилгексан
  24. 2,3,5-триметилгексан
  25. 2,4,4-триметилгексан
  26. 3,3,4-триметилгексан
  27. 3-етил-5-метилгексан
  28. 3,3-диетилпентан
  29. 2,2-диметил-3-етилпентан
  30. 2,3-диметил-3-етилпентан
  31. 2,4-диметил-3-етилпентан
  32. 2,2,3,3-тетраметилпентан
  33. 2,2,3,4-тетраметилпентан
  34. 2,2,4,4-тетраметилпентан
  35. 2,3,3,4-тетраметилпентан

Отримання[ред.ред. код]

1. Розгонка нафти;

2. Гідрування бурого вугілля (Бергіус).

3. Синтез з окису вуглецю і водню (Ф. Фішер і Тропш).

4. Дія води на металоорганічні сполуки Li, Na, Mg, Zn:

\mathrm{C_9H_{19}Br + Mg = C_9H_{19}MgBr}
\mathrm{C_9H_{19}MgBr+H_2O= C_9H_{20}+MgBrOH}

Хімічні властивості[ред.ред. код]

1. Окислення. Основною хімічною властивістю насичених вуглеводнів, що визначаює їхнє використання як палива, є реакція горіння. У разі нестачі кисню замість вуглекислого газу утворюється чадний газ і сажа (залежно від нестачі кисню)

C 9 H 20+14O2→9CO2+10H2O

2. Крекінг.

\mathrm{C_9H_{20} = C_5H_{12} + C_4H_8}

3. Радикальне нітрування. Реакція Коновалова:

C9H19-H + HNO3 (розв.) = C9H19-NO2 + H2O

4. Реакція ізомеризації (в присутності AlCl3)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 = CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3 (4-метилоктан)

5. Реакція радикального галогенування:

\mathrm{C_9H_{19}-H+Br_2 = C_9H_{19}Br+HBr}
а) Ініціювання ланцюга
\mathrm{Br_2 = Br* + Br*}
б) Розвиток ланцюга
\mathrm{C_9H_{19}-H+Br* = C_9H_{19}* + HBr}
\mathrm{C_9H_{19}* + Br_2 = C_9H_{19}Br + Br*}
в) Обрив ланцюга
\mathrm{C_9H_{19}* + C_9H_{19}* = C_9H_{19}-C_9H_{19}}
\mathrm{C_9H_{19}* + Br* = C_9H_{19}-Br}
\mathrm{Br* + Br*= Br-Br}

Джерела[ред.ред. код]

  • Справочник химика т.1, Л.-М.: Химия, 1963 стр. 654