Нонан

Нонан

Нонан — насичений вуглеводень, алкан (C₉H₂₀), безбарвна рідина. Міститься в нафті природних і попутних нафтових газах, утворюється при крекінгу нафтопродуктів.

Фізичні властивості

Густина d204 - 718 кг/м³;

Температура плавлення -53,519 °C;

Температура кипіння 150,798 °C);

Критична температура 321,5 °C;

Критичний тиск 2,3 МПа;

Показник заломлення n20D 1,4054;

Октанове число 20;

Тиск пари (в мм.рт.ст.): 1 (4 °C); 10 (39,1 °C); 40 (66,3 °C); 100 (87,9 °C); 400 (128,1 °C).

Нонан (в нормальних умовах) - рідина. Практично не розчинний у воді, добре розчинний у неполярних розчинниках (бензолі). Є гарним розчинником.

Ізомерія

У нонана виявляється тільки структурна ізомерія. Існує 35 структурних ізомерів з таким числом атомів.

1. н-нонан
2. 2-метилоктан
3. 3-метилоктан
4. 4-метилоктан
5. 3-етилгептан
6. 4-етилгептан
7. 2,2-диметилгептан
8. 2,3-диметилгептан
9. 2,4-диметилгептан
10. 2,5-диметилгептан
11. 2,6-диметилгептан
12. 3,3-диметилгептан
13. 3,4-диметилгептан
14. 3,5-диметилгептан
15. 4,4-диметилгептан
16. 2-метил-3-етилгексан
17. 3-метил-3-етилгексан
18. 4-метил-3-етилгексан
19. 2,2,3-триметилгексан
20. 2,2,4-триметилгексан
21. 2,2,5-триметилгексан
22. 2,3,3-триметилгексан
23. 2,3,4-триметилгексан
24. 2,3,5-триметилгексан
25. 2,4,4-триметилгексан
26. 3,3,4-триметилгексан
27. 3-етил-5-метилгексан
28. 3,3-диетилпентан
29. 2,2-диметил-3-етилпентан
30. 2,3-диметил-3-етилпентан
31. 2,4-диметил-3-етилпентан
32. 2,2,3,3-тетраметилпентан
33. 2,2,3,4-тетраметилпентан
34. 2,2,4,4-тетраметилпентан
35. 2,3,3,4-тетраметилпентан

Отримання

1. Розгонка нафти;

2. Гідрування бурого вугілля (Бергіус).

3. Синтез з окису вуглецю і водню (Ф. Фішер і Тропш).

4. Дія води на металоорганічні сполуки Li, Na, Mg, Zn:

$\mathrm{C_9H_{19}Br + Mg = C_9H_{19}MgBr}$

$\mathrm{C_9H_{19}MgBr+H_2O= C_9H_{20}+MgBrOH}$

Хімічні властивості

1. Окислення. Основною хімічною властивістю асичених вуглеводнів, що визначаює їхнє використання як палива, є реакція горіння. У разі нестачі кисню замість вуглекислого газу утворюється чадний газ і сажа (залежно від нестачі кисню)

$\mathrm{C_9H_{20} + 14O_2 = 9CO_2 + 10H_2O}$

2. Крекінг.

$\mathrm{C_9H_{20} = C_5H_{12} + C_4H_8}$

3. Радикальне нітрування. Реакція Коновалова:

C₉H₁₉-H + HNO₃ (розв.) = C₉H₁₉-NO₂ + H₂O

4. Реакція ізомеризації (в присутності AlCl₃)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ = CH₃-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (4-метилоктан)

5. Реакція радикального галогенування:

$\mathrm{C_9H_{19}-H+Br_2 = C_9H_{19}Br+HBr}$

а) Ініціювання ланцюга

$\mathrm{Br_2 = Br* + Br*}$

б) Розвиток ланцюга

$\mathrm{C_9H_{19}-H+Br* = C_9H_{19}* + HBr}$

$\mathrm{C_9H_{19}* + Br_2 = C_9H_{19}Br + Br*}$

в) Обрив ланцюга

$\mathrm{C_9H_{19}* + C_9H_{19}* = C_9H_{19}-C_9H_{19}}$

$\mathrm{C_9H_{19}* + Br* = C_9H_{19}-Br}$

$\mathrm{Br* + Br*= Br-Br}$

Джерела

• Справочник химика т.1, Л.-М.: Химия, 1963 стр. 654