Імінодіоцтова кислота
| Імінодіоцтова кислота | |
|---|---|
 Структурна формула імінодіоцтової кислоти
| |
| Інші назви | 2-(Карбоксиметиламіно)оцтова кислота Дигліколамідова кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 142-73-4 |
| PubChem | 8897 |
| Номер EINECS | 205-555-4 |
| KEGG | C19911 |
| Назва MeSH | imnodiacetic+acid |
| ChEBI | 24786 |
| RTECS | AI2975000 |
| SMILES | OC(=O)CNCC(O)=O |
| InChI | InChI=1S/C4H7NO4/c6-3(7)1-5-2-4(8)9/h5H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) |
| Номер Бельштейна | 878499 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4H7NO4 |
| Молярна маса | 133,1 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Colourless crystals |
| Густина | 1.436 г/мл |
| Кислотність (pKa) | 1.873 |
| Основність (pKb) | 12.124 |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
−933.9–−931.3 кДж/моль |
| Ст. ентальпія згоряння ΔcH 298 |
−1.6430–−1.6406 мДж/моль |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми | 
|
| ГГС формулювання небезпек | 315, 319, 335 |
| ГГС запобіжних заходів | 261, 305+351+338 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Імінодіоцтова кислота — органічна сполука з формулою HN(CH2CO2H)2, назву якої часто скорочують до IDA. Біла тверда речовина, амін дикарбонової кислоти (атом азоту утворює вторинну аміногрупу, а не іміногрупу, як випливає з назви).
Імінодіацетат-діаніон є тридентатним лігандом, який утворює комплекси металів шляхом утворення двох конденсованих п’ятичленних хелатних кілець[1]. Протон на атомі азоту можна замінити атомом вуглецю полімеру для створення іонообмінної смоли, такої як chelex 100. Комплекси IDA і EDTA були представлені на початку 1950-х років Шварценбахом[2].
2_anion.svg)
IDA утворює сильніші комплекси, ніж бідентатний ліганд гліцин, і слабші комплекси, ніж тетрадентатний ліганд нітрилотриоцтової кислоти. Він також може діяти як бідентатний ліганд через свої дві карбоксилатні групи. Кілька комплексів технецію-99m використовуються в скануванні холесцинтиграфії (також відомому як сканування гепатобіліарної імінодіоцтової кислоти) для оцінки стану та функції жовчного міхура[3][4].
Імінодіоцтова кислота є важливим проміжним продуктом в одному з двох основних промислових процесів, які використовуються для виробництва гербіциду гліфосату . Вона використовується в капілярному електрофорезі для модуляції рухливості пептидів. Також використовується як прекурсор для виробництва індикатора ксиленолового оранжевого/
Одержання[ред. | ред. код]
Імінодіоцтова кислота була отримана окисним дегідруванням діетаноламіну у лужному середовищі в присутності солей міді як каталізаторів[5].
Список літератури[ред. | ред. код]
- ↑ а б Schmitt, Wolfgang; Jordan, Peter A.; Henderson, Richard K.; Moore, Geoffrey R.; Anson, Christopher E.; Powell, Annie K. (2002). Synthesis, structures and properties of hydrolytic Al(III) aggregates and Fe(III) analogues formed with iminodiacetate-based chelating ligands. Coordination Chemistry Reviews. 228 (2): 115—126. doi:10.1016/S0010-8545(02)00110-8.
- ↑ Schwarzenbach, G (1952). Der Chelateffekt. Helv. Chim. Acta. 35 (7): 2344—2359. doi:10.1002/hlca.19520350721.
- ↑ Michael, Picco. HIDA scan (cholescintigraphy): Why is it performed?. Mayo Clinic. Процитовано 11 грудня 2007.
- ↑ Krishnamurthy, Gerbail T.; Krishnamurthy, Shakuntala (2009). Imaging Agents. Nuclear Hepatology: A Textbook of Hepatobiliary Diseases. Springer. с. 54—57. ISBN 978-3-642-00647-0. Процитовано 19 грудня 2015.
- ↑ [1], Chitwood, Henry C., "Catalytic alkaline oxidation of alcohols"