Гліфосат

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Гліфосат
Glyphosate.svg
Назва за IUPAC N-(фосфометлил)гліцин
Інші назви 2-[(фосфометил)аміно]оцтова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 1071-83-6
PubChem 3496
Номер EINECS 213-997-4
DrugBank 04539
KEGG C01705
ChEBI 27744
RTECS MC1075000
SMILES O=C(O)CNCP(=O)(O)O
InChI 1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
Номер Бельштейна 2045054
Номер Гмеліна 279222
Властивості
Молекулярна формула C3H8NO5P
Молярна маса 169,07 г/моль
Зовнішній вигляд білий кристалічний порошок
Густина 1.704 (20 °C)
Тпл 184.5
Ткип розкладається при 187
Розчинність (вода) 1.01 g/100 mL (20 °C)
Кислотність (pKa) <2, 2.6, 5.6, 10.6
Небезпеки
ГГС піктограми Eye Dam. 1Aquatic Chronic 2
ГГС формулювання небезпек 318, 411
ГГС запобіжних заходів 273, 280, 305+351+338, 310, 501
Класифікація ЄС Irritant (Xi)
Dangerous for the environment (N)
R-фрази R41, R51/53
S-фрази S2, S26, Шаблон:S39, S61
Температура спалаху не горюча
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гліфосат — хімічна сполука з групи фосфонатів (солі фосфітної кислоти) і основний компонент найпоширеніших біологічно активних гербіцидів широкого спектра дії, який застосовують з другої половини 1970-х років у всьому світі у традиційному сільському господарстві для боротьби з бур'янами та прискорення дозрівання генетично модифікованих сільськогосподарських культур (зернових і картоплі). У порівнянні з іншими гербіцидами гліфосат вважають малотоксичним для тварин і людини. Різні продукти-гербіциди відрізняються концентрацією гліфосату, композицією самої солі та використаним середовищем (розчин або гранулят).

Компанія Monsanto запатентувала гліфосат як речовину-компонент гербіцидів проти бур'янів в 1970-х роках, а перший гербіцид «Roundup» (Раундап) отримав дозвіл у США в 1974 році і незабаром після цього в усіх європейських країнах. Промисловість представляє гліфосат як безпечний. Monsanto стверджує, що гліфосат «практично нетоксичний». Гліфосат-вмістні гербіциди до початку 90-х не були придатні для безпосереднього застосування у вирощуванні сільськогосподарських культур, але в 1990-ті роки Monsanto розробила за допомогою генної інженерії культурні рослини, які мають стійкість до гліфосату. Сьогодні 85% вирощуваних в усьому світі ГМ-культур є стійкими до гербіцидів, і майже половина (65 млн га) сільськогосподарських угідь США була засаджена у 2012 році культурами від Monsanto зі стійкістю до гліфосату. У 2015 році понад 100 тисяч тон гліфосату було використано в США для боротьби з бур'янами[1].

У Європейському Союзі на розгляді Європейської комісії перебуває 14 заявок на затвердження ГМ-культур, стійких до гербіцидів та, зокрема, до гліфосату, які дозволені для комерційного виробництва. Це — кукурудза, бавовна, соя та цукрові буряки.

Промислове отримання[ред. | ред. код]

У промисловості гліофсат отримують двома основними методами.[2]

Перший базується на реакції імідооцтової кислоти з трихлоридом фосфору та формальдегідом (аналогічно до реакції Манніха). Потім утворений продукт окислюють в гліфосат.

Iminodiacetic acid approach to glyphosate synthesis

Другий метод отримання базується на реакції диметилфосфіту з гліцином і формальдегідом в органічному розчиннику (зазвичай у триетиламіні чи метанолі) з подальшим гідролізом соляною кислотою. Цей підхід більш розповсюджений в Китаї, він може стати більш економічно вигідним і панівним у світі, якщо буде розроблено спосіб регенерації розчинника чи суттєвого зменшення його використання.[2][3].

Glyphosate synthesis from dimethyl phosphite

Біологічний вплив[ред. | ред. код]

Промислові дослідження показують, що коли худобу годують гліфосатом з рівнем, допустимим для кормів, залишки гліфосату можуть бути присутніми в низьких концентраціях у молоці та яйцях, а також у печінці та нирках. В останні роки ряд наукових досліджень викликали стурбованість щодо безпеки гліфосату, і були заклики до заборони гліфосат-вмісних гербіцидів. За результатами проведеного дослідження у середньому в 44% усіх зразків добровольців з 18 країн було виявлено залишки гліфосату в сечі.[джерело?]

У 2012 році отримано певні ознаки цитотоксичності й генотоксичності гліфосату для епітеліальних клітин людини, що актуально для робітників, які випадково можуть вдихнути значні дози препарату.[4]

У 2013 році Стефані Сенефф[en] з MIT, яка є відомою противнецею розповсюдження гербіцидів, опублікувала суперечливу статтю, у якій вона стверджує про можливий генотоксичний ефект гліфосату на людину через метаболічний вплив на бактеріальну флору кишківника, а також пов'язала використання гліфосату з цілим букетом захворювань, як ожиріння, діабет, хвороби серця, депресія, рак, хвороба Альцгеймера та аутизм.[5] Це суперечливе[6] твердження поширили відомі ЗМІ, зокрема Reuters.[7]

У 2013 році Німецький федеральний інститут з оцінки ризиків[de] (Bundesinstitut für Risikobewertung — BfR) оприлюднив доповідь, у якій він не зазначив жодних доказів щодо ракотворчої, мутаційної чи негативної щодо мікрофлори, репродуктивної системи чи плоду дії гліфосату на піддослідних тварин, і тільки токсичність деяких гербіцидів через додаткові речовини, а не гліфоса, можна в деяких випадках розглядати як небезпеку. Однак у 2014 році цю доповідь розкритикували деякі організації, зокрема Testbiotech оприлюднив[8][9] докладний огляд всіх положень ікритику щодо дослідження, яке провели офіційні німецькі інституції.

На початку 2015 року BfR переглянув і доповнив свою доповідь та оголосив, що хоча основні висновки в доповіді не змінилися, існує необхідність додаткових досліджень іконсультацій на рівні Європейського союзу.[10]

У березні 2015 року Міжнародне агентство з вивчення раку[11] (МАВР) заявило, що існують «деякі свідчення», які вказують на ймовірність виникнення в людей раку в разі використання гербіциду гліфосату, та класифікувало препарат як канцерогенний.[12]

У травні 2016 року ФАО і ВООЗ дійшли на спільний зустрічі висновку, що гліфосат навряд чи є канцерогенним для людини у випадку його споживання разом з їжею[13].

Компанія Monsanto програла позов від американського фермера в Каліфорнії в серпні 2018 року. Докази зв'язку утворення неходжкінської лімфоми з гліфосфатами було визнано достатніми.[14]

Копанія Bayer, що придбала компанію-виробника гліфосату Monsanto у 2018 році, повідомила в липні 2019 року про 18400 позовів у судах США проти них зі звинуваченнями в ракотворчій дії гліфосату.

Політика та скандали[ред. | ред. код]

В процесі символічного Міжнародного трибуналу проти «Монсанто» в 2016 році Марі-Монік Робін висвітлює наслідки негативного впливу на здоров’я гліфосату, діючої речовини «Раундапу», найбільш розповсюдженого гербіциду у світі. Судовий процес відбувається в Гаазі, де жертви, вчені та експерти з 5 континентів розповідають про наслідки впливу пестицидів: вроджені каліцтва дітей, ракові захворювання, різні патології та ін. і знищення навколишнього середовища[джерело?].

Упродовж 2017 року деякі країни (Південна Корея, Колумбія, Бразилія, Франція, Німеччина) обмежили використання гліфосату. У ЄС тривають дискусії та дослідження щодо гліфосату, натомість позиція українського МОЗ залишається невідомою.[15]

У 2017 році в США під час судового розгляду колективного позову кількох десятків осіб, які заявляли, що захворіли на рак (у вигляді неходжкинських лімфом) внаслідок впливу гліфосату, адвокати позивачів стверджували, що компанія Monsanto з допомогою чиновника Управління з охорони навколишнього середовища США протидіяла дослідженням канцерогенності гліфосату.[1][16].

Примітки[ред. | ред. код]

  1. ↑ а б Monsanto Weed Killer Roundup Faces New Doubts on Safety in Unsealed Documents [Архівовано 17 березня 2017 у Wayback Machine.](англ.)
  2. ↑ а б Dill, Gerald M.; Sammons, R. Douglas; Feng, Paul C.; Kohn, Frank; Kretzmer, Keith; Mehrsheikh, Akbar; Bleeke, Marion; Honegger, Joy L.; Farmer, Donna; Wright, Dan; Haupfear, Eric A. (2010). Glyphosate: Discovery, Development, Applications, and Properties. У Nandula, Vijay K. Glyphosate Resistance in Crops and Weeds: History, Development, and Management. Hoboken, N.J.: Wiley. ISBN 978-0-470-41031-8. Архів оригіналу|archiveurl= вимагає |url= (довідка) за 22 квітня 2017. Процитовано 18 лютого 2017. 
  3. ↑ Zhou J, Li J, An R, Yuan H, Yu F (2012). Study on a New Synthesis Approach of Glyphosate. J. Agric. Food Chem. 60 (25): 6279–6285. doi:10.1021/jf301025p. 
  4. ↑ Arch Toxicol. 2012 May;86(5):805-13. doi: 10.1007/s00204-012-0804-8. Epub 2012 Feb 14. Архів оригіналу за 24 березня 2017. Процитовано 27 лютого 2017. 
  5. ↑ Anthony Samsel, Stephanie Seneff, Entropy 2013, 15(4), 1416-1463; doi:10.3390/e15041416. Архів оригіналу за 23 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017. 
  6. ↑ Glyphosate – The New Bogeyman, Steven Novella on December 31, 2014. Архів оригіналу за 27 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017. 
  7. ↑ Reuters, Thu Apr 25, 2013 | 1:49pm EDT, Heavy use of herbicide Roundup linked to health dangers-U.S. study. Архів оригіналу за 28 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017. 
  8. ↑ Report by German authorities on the most commonly used herbicide criticised as inadequate. Архів оригіналу за 2 квітня 2015. Процитовано 1 квітня 2015. 
  9. ↑ Testbiotech comment on the German Renewal Assessment Reporton the active ingredient glyphosate (RAR), October 2014. Архів оригіналу за 2 квітня 2015. Процитовано 1 квітня 2015. 
  10. ↑ EU active ingredient test for glyphosate: currentBfR communication No. 002/2015, 14 January 2015 situationand outlook. Архів оригіналу за 2 квітня 2015. Процитовано 1 квітня 2015. 
  11. ↑ Статут Міжнародного агентства з вивчення раку ВООЗ; Статут, Міжнародний документ від 20.05.1965. Архів оригіналу за 28 лютого 2017. Процитовано 1 квітня 2015. 
  12. ↑ BBC: Відомий гербіцид гліфосат, ймовірно, може викликати рак, 20 березня 2015
  13. ↑ JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES, Geneva, 9–13 May 2016; SUMMARY REPORT; Issued 16 May 2016. Архів оригіналу за 2 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017. 
  14. ↑ Monsanto told to pay $289m in cancer trial. BBC News (en-GB). 11 серпня 2018. Архів оригіналу за 11 серпня 2018. Процитовано 11 серпня 2018. 
  15. ↑ Гербіцид, що викликає рак: Європа сперечається, Україна мовчить. Архів оригіналу за 3 жовтня 2017. Процитовано 3 жовтня 2017. 
  16. ↑ Monsanto, EPA Seek to Keep Talks About Glyphosate Cancer Review a Secret. Архів оригіналу за 4 жовтня 2017. Процитовано 3 жовтня 2017. 
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Гліфосат&oldid=38170898