Гліфосат
| Гліфосат | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | N-(фосфометлил)гліцин |
| Інші назви | 2-[(фосфометил)аміно]оцтова кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 1071-83-6 |
| PubChem | 3496 |
| Номер EINECS | 213-997-4 |
| DrugBank | 04539 |
| KEGG | C01705 |
| ChEBI | 27744 |
| RTECS | MC1075000 |
| SMILES |
O=C(O)CNCP(=O)(O)O |
| InChI |
1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9) |
| Номер Бельштейна | 2045054 |
| Номер Гмеліна | 279222 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H8NO5P |
| Молярна маса | 169,07 г/моль |
| Зовнішній вигляд | білий кристалічний порошок |
| Густина | 1.704 (20 °C) |
| Тпл | 184.5 |
| Ткип | розкладається при 187 |
| Розчинність (вода) | 1.01 g/100 mL (20 °C) |
| Кислотність (pKa) | <2, 2.6, 5.6, 10.6 |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми |  Шаблон:GHS09
|
| ГГС формулювання небезпек | 318, 411 |
| ГГС запобіжних заходів | 273, 280, 305+351+338, 310, 501 |
| Класифікація ЄС | Irritant (Xi) Dangerous for the environment (N) |
| R-фрази | R41, R51/53 |
| S-фрази | S2, S26, Шаблон:S39, S61 |
| Температура спалаху | не горюча |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Гліфосат — хімічна сполука з групи фосфонатів (солi фосфітної кислоти) і є основним компонентом найпоширеніших біологічно активних гербіцидів широкого спектра дії, що застосовується з другої половини 1970-х років у всьому світі у традиційному сільському господарстві для боротьби з бур'янами і прискорення дозрівання генетично модифікованих сільськогосподарських культур (зернових та картоплі). У порівнянні з іншими гербіцидами гліфосат вважається малотоксичним для тварин та людини. Різні продукти-гербіциди відрізняються концентрацією гліфосату, композицією самої солі та використаним середовищем (розчин або гранулят).
Компанія Monsanto запатентувала гліфосат як речовину-компонент гербіцидів проти бур'янів в 1970-х роках, а перший гербіцид «Roundup» (Раундап) отримав дозвіл у США у 1974 році і незабаром після цього в усіх європейських країнах. Промисловість представляє гліфосат як безпечний. Monsanto стверджує, що гліфосат «практично нетоксичний». Гліфосат-вмістні гербіциди до початку 90-х не могли бути безпосередньо застосовані для вирощування сільськогосподарських культур, але в 1990-ті роки Monsanto розробила за допомогою генної інженерії культурні рослини, які мають стійкість до гліфосату. Сьогодні 85% вирощуваних в усьому світі ГМ-культур є стійкими до гербіцидів і майже половина (65 млн га) сільськогосподарських угідь США була засаджена у 2012 році культурами від Monsanto з стійкістю до гліфосату. В 2015 році понад 100 тисяч тон гліфосату було використано в США для боротьби з бур'янами[1].
В Європейському Союзі на розгляді Європейської комісії знаходиться 14 заявок на затвердження ГМ-культур стійких до гербіцидів та зокрема до гліфосату які дозволені для комерційного виробництва. Це кукурудза, бавовна, соя і цукрові буряки.
Промислове отримання[ред. | ред. код]
В промисловості гліофсат отримують двома основними методами.[2] Перший базується на реакції імідооцтова кислота з трихлорид фосфору та формальдегідом (аналогічно до реакції Манніха). Потрім утворений продукт окислюють в гліфосат
Другий метод отримання базується на реакції диметилфосфіту з гліцином та формальдегідом в органічному розчиннику (за-звичай триетиламіні чи метанолі) з подальшим гідролізом соляною кислотою. Цей підхід більш розповсюджений в Китаї, він може стати більш економічно вигідним і домінуючим в світі якщо буде розроблено спосіб регенерації розчинника чи суттєвого зменшення його використання.[2][3].
Біологічний вплив[ред. | ред. код]
Промислові дослідження показують, що коли худобу годують гліфосатом на рівнях, допустимих для кормів, залишки гліфосату можуть бути присутніми на низьких рівнях в молоці і яйцях, а також у печінці та нирках. В останні роки ряд наукових досліджень викликали стурбованість з приводу безпеки гліфосату і були заклики до заборони гліфосат-вмісних гербіцидів. За результатами проведеного дослідження у середньому в 44% всіх зразків добровольців з 18 країн було виявлено залишки гліфосату в сечі.[джерело?]
В 2012 отримано певні ознаки цитотоксичності та генотоксичності гліфосату для епітеліальних клітин людини, що актуально для робітників, які випадково можуть вдихнути значні дози препарату[4]
В 2013 році Стефані Сенефф[en] з MIT, яка є відомим противником розповсюдження гербіцидів, опублікувала контроверсійну статтю, в якій стверджується про можливий генотоксичний ефект гліфосату на людину через метаболічний шлях впливу на бактеріальну флору кишківника, та пов'язала використання гліфосату з цілим букетом захворювань, як ожиріння, діабет, хвороби серця, депресія, рак, хвороба Альцгеймера та аутизм[5] Це суперечливе[6] твердження поширили відомі ЗМІ, зокрема Reuters[7]
В 2013 році Німецький федеральний інститут з оцінки ризиків[de] (Bundesinstitut für Risikobewertung — BfR) оприлюднив доповідь в якій не виявив жодних доказів щодо ракотворчої, мутаційної, чи негативної щодо мікрофлори, репродуктивної системи чи плоду дії гліфосату на піддослідних тварин і тільки токсичність деяких гербіцидів за рахунок додаткових речовин, а не гліфосату, може розглядатись в деяких випадках небезпечною. Однак в 2014 році ця доповідь була розкритикована деякими організаціями, зокрема Testbiotech оприлюднив[8][9] докладний огляд всіх положень та критику щодо проведеного дослідження офіційними німецькими органами.
На початку 2015 року BfR переглянув і доповнив свою доповідь та оголосив, що хоча основні висновки в доповіді не змінилися, існує необхідність додаткових досліджень та консультацій на рівні Європейського союзу[10]
В березні 2015 року Міжнародне агентство з вивчення раку[11] (МАВР) заявило, що існують «деякі свідчення», які вказують на ймовірність виникнення у людей раку при використанні гербіциду гліфосату, та класифікувало препарат як канцерогенний.[12]
У травні 2016 в результаті спільної зустрічі ФАО і ВООЗ дійшли висновку, що гліфосат навряд чи є канцерогенним для людини при його споживанні разом з їжею[13].
Монсанто програв позов від американського фермера у Каліфорнії у серпні 2018 року. Докази зв'язку утворення неходжкінської лімфоми з гліфосфатами були визнані достатніми. [14]
Копанія Bayer, що придбала виробника гліфосату компанію Monsanto в 2018 році, повідомила в липні 2019 року про 18400 судових позовів проти них щодо ракотворчої дії гліфосату в судах США.
Політика та скандали[ред. | ред. код]
Впродовж 2017 року деякі країни (Південна Корея, Колумбія, Бразилія, Франція, Німеччина) обмежили використання гліфосату. Також у Російській федерації прийнятий закон про повну заборону вирощування ГМ-рослин, тому гліфосат не використовується в сільському господарстві взагалі. Дискусії та дослідження щодо гліфосату в ЄС тривають. Позиція українського МОЗ залишається невідомою щодо цього питання.[15]
В 2017 році під час судового розгляду в США колективного подання кількох десятків осіб, які стверджують, що захворіли на рак (у виді неходжкинських лімфом) внаслідок впливу гліфосату, адвокати позивачів стверджували, що компанія Монсанто з допомогою чиновника USEPA протидіяла дослідженням канцерогенності гліфосату.[1][16].
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ а б Monsanto Weed Killer Roundup Faces New Doubts on Safety in Unsealed Documents(англ.)
- ↑ а б Dill, Gerald M.; Sammons, R. Douglas; Feng, Paul C.; Kohn, Frank; Kretzmer, Keith; Mehrsheikh, Akbar; Bleeke, Marion; Honegger, Joy L.; Farmer, Donna; Wright, Dan; Haupfear, Eric A. (2010). Glyphosate: Discovery, Development, Applications, and Properties. У Nandula, Vijay K. Glyphosate Resistance in Crops and Weeds: History, Development, and Management. Hoboken, N.J.: Wiley. ISBN 978-0-470-41031-8.
- ↑ Zhou J, Li J, An R, Yuan H, Yu F (2012). Study on a New Synthesis Approach of Glyphosate. J. Agric. Food Chem. 60 (25): 6279–6285. doi:10.1021/jf301025p.
- ↑ Arch Toxicol. 2012 May;86(5):805-13. doi: 10.1007/s00204-012-0804-8. Epub 2012 Feb 14.
- ↑ Anthony Samsel, Stephanie Seneff, Entropy 2013, 15(4), 1416-1463; doi:10.3390/e15041416
- ↑ Glyphosate – The New Bogeyman, Steven Novella on December 31, 2014
- ↑ Reuters, Thu Apr 25, 2013 | 1:49pm EDT, Heavy use of herbicide Roundup linked to health dangers-U.S. study
- ↑ Report by German authorities on the most commonly used herbicide criticised as inadequate
- ↑ Testbiotech comment on the German Renewal Assessment Reporton the active ingredient glyphosate (RAR), October 2014
- ↑ EU active ingredient test for glyphosate: currentBfR communication No. 002/2015, 14 January 2015 situationand outlook
- ↑ Статут Міжнародного агентства з вивчення раку ВООЗ; Статут, Міжнародний документ від 20.05.1965
- ↑ BBC: Відомий гербіцид гліфосат, ймовірно, може викликати рак, 20 березня 2015
- ↑ JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES, Geneva, 9–13 May 2016; SUMMARY REPORT; Issued 16 May 2016
- ↑ Monsanto told to pay $289m in cancer trial. BBC News (en-GB). 2018-08-11. Процитовано 2018-08-11.
- ↑ Гербіцид, що викликає рак: Європа сперечається, Україна мовчить
- ↑ Monsanto, EPA Seek to Keep Talks About Glyphosate Cancer Review a Secret