Перейти до вмісту

Гліфосат

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Гліфосат
Назва за IUPAC N-(фосфометил)гліцин
Інші назви 2-[(фосфометил)аміно]оцтова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 1071-83-6
PubChem 3496
Номер EINECS 213-997-4 Редагувати інформацію у Вікіданих
DrugBank DB04539 Редагувати інформацію у Вікіданих
KEGG C01705
Назва MeSH D02.705.400.321 і D12.125.481.400 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 27744
RTECS MC1075000
SMILES O=C(O)CNCP(=O)(O)O
InChI 1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
Номер Бельштейна 2045054 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Гмеліна 279222 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C3H8NO5P
Молярна маса 169,07 г/моль
Зовнішній вигляд білий кристалічний порошок
Густина 1.704 (20 °C)
Тпл 184.5
Ткип розкладається при 187
Розчинність (вода) 1.01 g/100 mL (20 °C)
Кислотність (pKa) <2, 2.6, 5.6, 10.6
Небезпеки
ГГС піктограми Eye Dam. 1Aquatic Chronic 2
ГГС формулювання небезпек 318, 411
ГГС запобіжних заходів 273, 280, 305+351+338, 310, 501
Класифікація ЄС Irritant (Xi)
Dangerous for the environment (N)
R-фрази R41, R51/53
S-фрази S2, S26, Шаблон:S39, S61
Температура спалаху не горюча
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гліфосат — хімічна сполука з групи фосфонатів, Фосфонометиламінооцтова кислота, амонійна або-ж калійна сіль якої становлять основний компонент найпоширеніших системних гербіцидів широкого спектра дії, які застосовують в усьому світі для боротьби з бур'янами та десикації сільськогосподарських культур. У порівнянні з іншими гербіцидами гліфосат вважають малотоксичним для тварин і людини. Різні продукти-гербіциди відрізняються концентрацією гліфосату, композицією самої солі та препаративною формою.

Компанія Monsanto запатентувала гліфосат як речовину-компонент гербіцидів проти бур'янів в 1970-х роках, а перший гербіцид «Roundup» (Раундап) отримав дозвіл у США в 1974 році і незабаром після цього в усіх європейських країнах. Промисловість представляє гліфосат як безпечний. Monsanto стверджує, що гліфосат «практично нетоксичний». Гліфосат-вмісні гербіциди до початку 90-х не були придатні для безпосереднього застосування у вирощуванні сільськогосподарських культур, але в 1990-ті роки Monsanto розробила за допомогою генної інженерії культурні рослини, які мають стійкість до гліфосату. Сьогодні 85 % вирощуваних в усьому світі ГМ-культур є стійкими до гербіцидів, і майже половина (65 млн га) сільськогосподарських угідь США була засаджена у 2012 році культурами від Monsanto зі стійкістю до гліфосату. У 2015 році понад 100 тисяч тон гліфосату було використано в США для боротьби з бур'янами[1].

У Європейському Союзі на розгляді Європейської комісії (ЄК) перебуває 14 заявок на затвердження ГМ-культур, стійких до гербіцидів та, зокрема, до гліфосату, які дозволені для комерційного виробництва. Це — кукурудза, бавовна, соя та цукрові буряки.

Промислове отримання

[ред. | ред. код]

У промисловості гліофсат отримують двома основними методами[2].

Перший базується на реакції імідооцтової кислоти з трихлоридом фосфору та формальдегідом (аналогічно до реакції Манніха). Потім утворений продукт окислюють в гліфосат.

Iminodiacetic acid approach to glyphosate synthesis

Другий метод отримання базується на реакції диметилфосфіту з гліцином і формальдегідом в органічному розчиннику (зазвичай у триетиламіні чи метанолі) з подальшим гідролізом соляною кислотою. Цей підхід більш розповсюджений в Китаї, він може стати більш економічно вигідним і панівним у світі, якщо буде розроблено спосіб регенерації розчинника чи суттєвого зменшення його використання[2][3].

Glyphosate synthesis from dimethyl phosphite

Біологічний вплив

[ред. | ред. код]

Промислові дослідження показують, що коли худобу годують гліфосатом з рівнем, допустимим для кормів, залишки гліфосату можуть бути присутніми в низьких концентраціях у молоці та яйцях, а також у печінці та нирках. В останні роки ряд наукових досліджень викликали стурбованість щодо безпеки гліфосату, і були заклики до заборони гліфосат-вмісних гербіцидів. За результатами проведеного дослідження у середньому в 44 % усіх зразків добровольців з 18 країн було виявлено залишки гліфосату в сечі.[джерело?]

У 2012 році отримано певні ознаки цитотоксичності й генотоксичності гліфосату для епітеліальних клітин людини, що актуально для робітників, які випадково можуть вдихнути значні дози препарату[4].

У 2013 році Стефані Сенефф[en] з MIT, яка є відомою противницею розповсюдження гербіцидів, опублікувала суперечливу статтю, у якій вона стверджує про можливий генотоксичний ефект гліфосату на людину через метаболічний вплив на бактеріальну флору кишки, а також пов'язала використання гліфосату з цілим букетом захворювань, як ожиріння, цукровий діабет, хвороби серця, депресія, рак, хвороба Альцгеймера та аутизм[5]. Це суперечливе[6] твердження поширили відомі ЗМІ, зокрема Reuters[7].

У 2013 році Німецький федеральний інститут з оцінки ризиків[de] (Bundesinstitut für Risikobewertung — BfR) оприлюднив доповідь, у якій він не зазначив жодних доказів щодо ракотворчої, мутаційної чи негативної щодо мікрофлори, репродуктивної системи чи плоду дії гліфосату на піддослідних тварин, і тільки токсичність деяких гербіцидів через додаткові речовини, а не гліфоса, можна в деяких випадках розглядати як небезпеку. Однак у 2014 році цю доповідь розкритикували деякі організації, зокрема Testbiotech оприлюднив[8][9] докладний огляд всіх положень і критику щодо дослідження, яке провели офіційні німецькі інституції.

На початку 2015 року BfR переглянув і доповнив свою доповідь та оголосив, що хоча основні висновки в доповіді не змінилися, існує необхідність додаткових досліджень і консультацій на рівні Європейського союзу[10].

У березні 2015 року Міжнародне агентство з вивчення раку[11] (МАВР) заявило, що існують «деякі свідчення», які вказують на ймовірність виникнення в людей раку в разі використання гербіциду гліфосату, та класифікувало препарат як канцерогенний[12].

У травні 2016 року ФАО і ВООЗ дійшли на спільний зустрічі висновку, що гліфосат навряд чи є канцерогенним для людини у випадку його споживання разом з їжею[13].

Компанія Monsanto програла позов від американського фермера в Каліфорнії в серпні 2018 року. Докази зв'язку утворення неходжкінської лімфоми з гліфосатами було визнано достатніми[14].

Компанія Bayer, що придбала компанію-виробника гліфосату Monsanto у 2018 році, повідомила в липні 2019 року про 18400 позовів у судах США проти них зі звинуваченнями в ракотворчій дії гліфосату.

Політика та скандали

[ред. | ред. код]

У процесі символічного Міжнародного трибуналу проти «Монсанто» в 2016 році Марі-Монік Робін висвітлює наслідки негативного впливу на здоров’я гліфосату, діючої речовини «Раундапу», найбільш розповсюдженого гербіциду у світі. Судовий процес відбувається в Гаазі, де жертви, вчені та експерти з 5 континентів розповідають про наслідки впливу пестицидів: вроджені каліцтва дітей, ракові захворювання, різні патології та ін. і знищення навколишнього середовища[джерело?].

Упродовж 2017 року деякі країни (Південна Корея, Колумбія, Бразилія, Франція, Німеччина) обмежили використання гліфосату. У ЄС тривають дискусії та дослідження щодо гліфосату, натомість позиція українського МОЗ залишається невідомою[15].

У 2017 році, в США під час судового розгляду колективного позову кількох десятків осіб, які заявляли, що захворіли на рак (у вигляді неходжкинських лімфом) внаслідок впливу гліфосату, адвокати позивачів стверджували, що компанія Monsanto з допомогою чиновника Управління з охорони навколишнього середовища США протидіяла дослідженням канцерогенності гліфосату[1][16].

Незважаючи на те, що у 2015 році ВООЗ назвала гліфосат «імовірним канцерогеном людини», у 2017 році цей хімікат був знову дозволений до застосування в ЄС до 15 грудня 2023 року (включно). На початку осені 2023 року Єврокомісія розробила проєкт аналогічної постанови щодо гліфосату після того, як Управління з безпеки харчових продуктів ЄС (EFSA) і Європейське хімічне агентство (ECHA) визнали його таким, що не є «критичною небезпекою». Європейська комісія (ЄК) запропонувала повторно схвалити гліфосат, який входить до складу поширених засобів для знищення бур’янів. Експерти та екологи висловлюють стурбованість тим, як постійне використання цієї хімічної речовини позначається на харчуванні та продовольчій безпеці. Якщо 12 жовтня 2023 року новий регламент буде схвалено Постійним комітетом ЄК з рослин, тварин, харчових продуктів та кормів (SCoPAFF), то спірний хімікат буде дозволено до застосування в ЄС ще на 10 років[17].

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. ↑ а б Monsanto Weed Killer Roundup Faces New Doubts on Safety in Unsealed Documents [Архівовано 17 березня 2017 у Wayback Machine.](англ.)
  2. ↑ а б Dill, Gerald M.; Sammons, R. Douglas; Feng, Paul C.; Kohn, Frank; Kretzmer, Keith; Mehrsheikh, Akbar; Bleeke, Marion; Honegger, Joy L.; Farmer, Donna; Wright, Dan; Haupfear, Eric A. (2010). Glyphosate: Discovery, Development, Applications, and Properties (PDF). У Nandula, Vijay K. (ред.). Glyphosate Resistance in Crops and Weeds: History, Development, and Management. Hoboken, N.J.: Wiley. ISBN 978-0-470-41031-8. Архів оригіналу (PDF) за 22 квітня 2017. Процитовано 18 лютого 2017.
  3. ↑ Zhou J, Li J, An R, Yuan H, Yu F (2012). Study on a New Synthesis Approach of Glyphosate. J. Agric. Food Chem. 60 (25): 6279—6285. doi:10.1021/jf301025p.
  4. ↑ Arch Toxicol. 2012 May;86(5):805-13. doi: 10.1007/s00204-012-0804-8. Epub 2012 Feb 14. Архів оригіналу за 24 березня 2017. Процитовано 27 лютого 2017.
  5. ↑ Anthony Samsel, Stephanie Seneff, Entropy 2013, 15(4), 1416-1463; doi:10.3390/e15041416. Архів оригіналу за 23 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017.
  6. ↑ Glyphosate – The New Bogeyman, Steven Novella on December 31, 2014. Архів оригіналу за 27 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017.
  7. ↑ Reuters, Thu Apr 25, 2013 | 1:49pm EDT, Heavy use of herbicide Roundup linked to health dangers-U.S. study. Архів оригіналу за 28 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017.
  8. ↑ Report by German authorities on the most commonly used herbicide criticised as inadequate. Архів оригіналу за 2 квітня 2015. Процитовано 1 квітня 2015.
  9. ↑ Testbiotech comment on the German Renewal Assessment Reporton the active ingredient glyphosate (RAR), October 2014. Архів оригіналу за 2 квітня 2015. Процитовано 1 квітня 2015.
  10. ↑ EU active ingredient test for glyphosate: currentBfR communication No. 002/2015, 14 January 2015 situationand outlook (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 2 квітня 2015. Процитовано 1 квітня 2015.
  11. ↑ Статут Міжнародного агентства з вивчення раку ВООЗ; Статут, Міжнародний документ від 20.05.1965. Архів оригіналу за 28 лютого 2017. Процитовано 1 квітня 2015.
  12. ↑ BBC: Відомий гербіцид гліфосат, ймовірно, може викликати рак, 20 березня 2015
  13. ↑ JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES, Geneva, 9–13 May 2016; SUMMARY REPORT; Issued 16 May 2016 (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 2 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017.
  14. ↑ Monsanto told to pay $289m in cancer trial. BBC News (брит.). 11 серпня 2018. Архів оригіналу за 11 серпня 2018. Процитовано 11 серпня 2018.
  15. ↑ Гербіцид, що викликає рак: Європа сперечається, Україна мовчить. Архів оригіналу за 3 жовтня 2017. Процитовано 3 жовтня 2017.
  16. ↑ Monsanto, EPA Seek to Keep Talks About Glyphosate Cancer Review a Secret. Архів оригіналу за 4 жовтня 2017. Процитовано 3 жовтня 2017.
  17. ↑ Вчені проти схвалення гліфосату у Євросоюзі. 06.10.2023
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Гліфосат&oldid=45167166