Гліфосат

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Гліфосат
Glyphosate.svg
Назва за IUPAC N-(фосфометлил)гліцин
Інші назви 2-[(фосфометил)аміно]оцтова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 1071-83-6
PubChem 3496
Номер EINECS 213-997-4
DrugBank 04539
KEGG C01705
ChEBI 27744
RTECS MC1075000
SMILES
O=C(O)CNCP(=O)(O)O
InChI
1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
Номер Бельштейна 2045054
Номер Гмеліна 279222
Властивості
Молекулярна формула C3H8NO5P
Молярна маса 169,07 г/моль
Зовнішній вигляд білий кристалічний порошок
Густина 1.704 (20 °C)
Тпл 184.5
Ткип розкладається при 187
Розчинність (вода) 1.01 g/100 mL (20 °C)
Кислотність (pKa) <2, 2.6, 5.6, 10.6
Небезпеки
ГГС піктограми Eye Dam. 1Aquatic Chronic 2
ГГС формулювання небезпек 318, 411
ГГС запобіжних заходів 273, 280, 305+351+338, 310, 501
Класифікація ЄС Irritant (Xi)
Dangerous for the environment (N)
R-фрази R41, R51/53
S-фрази S2, S26, Шаблон:S39, S61
Температура спалаху не горюча
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гліфосат — хімічна сполука з групи фосфонатів (солi фосфітної кислоти) і основний компонент найпоширеніших біологічно активних гербіцидів широкого спектра дії, який застосовують з другої половини 1970-х років у всьому світі у традиційному сільському господарстві для боротьби з бур'янами та прискорення дозрівання генетично модифікованих сільськогосподарських культур (зернових і картоплі). У порівнянні з іншими гербіцидами гліфосат вважають малотоксичним для тварин і людини. Різні продукти-гербіциди відрізняються концентрацією гліфосату, композицією самої солі та використаним середовищем (розчин або гранулят).

Компанія Monsanto запатентувала гліфосат як речовину-компонент гербіцидів проти бур'янів в 1970-х роках, а перший гербіцид «Roundup» (Раундап) отримав дозвіл у США в 1974 році і незабаром після цього в усіх європейських країнах. Промисловість представляє гліфосат як безпечний. Monsanto стверджує, що гліфосат «практично нетоксичний». Гліфосат-вмістні гербіциди до початку 90-х не були придатні для безпосереднього застосування у вирощуванні сільськогосподарських культур, але в 1990-ті роки Monsanto розробила за допомогою генної інженерії культурні рослини, які мають стійкість до гліфосату. Сьогодні 85% вирощуваних в усьому світі ГМ-культур є стійкими до гербіцидів, і майже половина (65 млн га) сільськогосподарських угідь США була засаджена у 2012 році культурами від Monsanto зі стійкістю до гліфосату. У 2015 році понад 100 тисяч тон гліфосату було використано в США для боротьби з бур'янами[1].

У Європейському Союзі на розгляді Європейської комісії перебуває 14 заявок на затвердження ГМ-культур, стійких до гербіцидів та, зокрема, до гліфосату, які дозволені для комерційного виробництва. Це — кукурудза, бавовна, соя та цукрові буряки.

Промислове отримання[ред. | ред. код]

У промисловості гліофсат отримують двома основними методами.[2]

Перший базується на реакції імідооцтової кислоти з трихлоридом фосфору та формальдегідом (аналогічно до реакції Манніха). Потім утворений продукт окислюють в гліфосат.

Iminodiacetic acid approach to glyphosate synthesis

Другий метод отримання базується на реакції диметилфосфіту з гліцином і формальдегідом в органічному розчиннику (зазвичай у триетиламіні чи метанолі) з подальшим гідролізом соляною кислотою. Цей підхід більш розповсюджений в Китаї, він може стати більш економічно вигідним і панівним у світі, якщо буде розроблено спосіб регенерації розчинника чи суттєвого зменшення його використання.[2][3].

Glyphosate synthesis from dimethyl phosphite

Біологічний вплив[ред. | ред. код]

Промислові дослідження показують, що коли худобу годують гліфосатом з рівнем, допустимим для кормів, залишки гліфосату можуть бути присутніми в низьких концентраціях у молоці та яйцях, а також у печінці та нирках. В останні роки ряд наукових досліджень викликали стурбованість щодо безпеки гліфосату, і були заклики до заборони гліфосат-вмісних гербіцидів. За результатами проведеного дослідження у середньому в 44% усіх зразків добровольців з 18 країн було виявлено залишки гліфосату в сечі.[джерело?]

У 2012 році отримано певні ознаки цитотоксичності й генотоксичності гліфосату для епітеліальних клітин людини, що актуально для робітників, які випадково можуть вдихнути значні дози препарату.[4]

У 2013 році Стефані Сенефф[en] з MIT, яка є відомою противнецею розповсюдження гербіцидів, опублікувала суперечливу статтю, у якій вона стверджує про можливий генотоксичний ефект гліфосату на людину через метаболічний вплив на бактеріальну флору кишківника, а також пов'язала використання гліфосату з цілим букетом захворювань, як ожиріння, діабет, хвороби серця, депресія, рак, хвороба Альцгеймера та аутизм.[5] Це суперечливе[6] твердження поширили відомі ЗМІ, зокрема Reuters.[7]

У 2013 році Німецький федеральний інститут з оцінки ризиків[de] (Bundesinstitut für Risikobewertung — BfR) оприлюднив доповідь, у якій він не зазначив жодних доказів щодо ракотворчої, мутаційної чи негативної щодо мікрофлори, репродуктивної системи чи плоду дії гліфосату на піддослідних тварин, і тільки токсичність деяких гербіцидів через додаткові речовини, а не гліфоса, можна в деяких випадках розглядати як небезпеку. Однак у 2014 році цю доповідь розкритикували деякі організації, зокрема Testbiotech оприлюднив[8][9] докладний огляд всіх положень ікритику щодо дослідження, яке провели офіційні німецькі інституції.

На початку 2015 року BfR переглянув і доповнив свою доповідь та оголосив, що хоча основні висновки в доповіді не змінилися, існує необхідність додаткових досліджень іконсультацій на рівні Європейського союзу.[10]

У березні 2015 року Міжнародне агентство з вивчення раку[11] (МАВР) заявило, що існують «деякі свідчення», які вказують на ймовірність виникнення в людей раку в разі використання гербіциду гліфосату, та класифікувало препарат як канцерогенний.[12]

У травні 2016 року ФАО і ВООЗ дійшли на спільний зустрічі висновку, що гліфосат навряд чи є канцерогенним для людини у випадку його споживання разом з їжею[13].

Компанія Monsanto програла позов від американського фермера в Каліфорнії в серпні 2018 року. Докази зв'язку утворення неходжкінської лімфоми з гліфосфатами було визнано достатніми.[14]

Копанія Bayer, що придбала компанію-виробника гліфосату Monsanto у 2018 році, повідомила в липні 2019 року про 18400 позовів у судах США проти них зі звинуваченнями в ракотворчій дії гліфосату.

Політика та скандали[ред. | ред. код]

Упродовж 2017 року деякі країни (Південна Корея, Колумбія, Бразилія, Франція, Німеччина) обмежили використання гліфосату. У ЄС тривають дискусії та дослідження щодо гліфосату, натомість позиція українського МОЗ залишається невідомою.[15]

У 2017 році в США під час судового розгляду колективного позову кількох десятків осіб, які заявляли, що захворіли на рак (у вигляді неходжкинських лімфом) внаслідок впливу гліфосату, адвокати позивачів стверджували, що компанія Monsanto з допомогою чиновника Управління з охорони навколишнього середовища США протидіяла дослідженням канцерогенності гліфосату.[1][16].

Примітки[ред. | ред. код]

  1. а б Monsanto Weed Killer Roundup Faces New Doubts on Safety in Unsealed Documents(англ.)
  2. а б Dill, Gerald M.; Sammons, R. Douglas; Feng, Paul C.; Kohn, Frank; Kretzmer, Keith; Mehrsheikh, Akbar; Bleeke, Marion; Honegger, Joy L.; Farmer, Donna; Wright, Dan; Haupfear, Eric A. (2010). Glyphosate: Discovery, Development, Applications, and Properties. У Nandula, Vijay K. Glyphosate Resistance in Crops and Weeds: History, Development, and Management. Hoboken, N.J.: Wiley. ISBN 978-0-470-41031-8. 
  3. Zhou J, Li J, An R, Yuan H, Yu F (2012). Study on a New Synthesis Approach of Glyphosate. J. Agric. Food Chem. 60 (25): 6279–6285. doi:10.1021/jf301025p. 
  4. Arch Toxicol. 2012 May;86(5):805-13. doi: 10.1007/s00204-012-0804-8. Epub 2012 Feb 14.
  5. Anthony Samsel, Stephanie Seneff, Entropy 2013, 15(4), 1416-1463; doi:10.3390/e15041416
  6. Glyphosate – The New Bogeyman, Steven Novella on December 31, 2014
  7. Reuters, Thu Apr 25, 2013 | 1:49pm EDT, Heavy use of herbicide Roundup linked to health dangers-U.S. study
  8. Report by German authorities on the most commonly used herbicide criticised as inadequate
  9. Testbiotech comment on the German Renewal Assessment Reporton the active ingredient glyphosate (RAR), October 2014
  10. EU active ingredient test for glyphosate: currentBfR communication No. 002/2015, 14 January 2015 situationand outlook
  11. Статут Міжнародного агентства з вивчення раку ВООЗ; Статут, Міжнародний документ від 20.05.1965
  12. BBC: Відомий гербіцид гліфосат, ймовірно, може викликати рак, 20 березня 2015
  13. JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES, Geneva, 9–13 May 2016; SUMMARY REPORT; Issued 16 May 2016
  14. Monsanto told to pay $289m in cancer trial. BBC News (en-GB). 2018-08-11. Процитовано 2018-08-11. 
  15. Гербіцид, що викликає рак: Європа сперечається, Україна мовчить
  16. Monsanto, EPA Seek to Keep Talks About Glyphosate Cancer Review a Secret