Азобарвники

А́зобарвники́ — барвники, які належать до класу азосполук. Відомі азобарвники всіх кольорів і відтінків; вживаються для фарбування волокон, шкіри, пластмас та інших матеріалів. Понад 50% марок синтетичних барвників є азобарвниками. Азобарвники можуть мати одну або кілька азогруп.

Отримання[ред. | ред. код]

Азобарвники одержують за допомогою реакції між діазосполуками та ароматичними амінами і фенолами (реакція азосполучення). Оскільки діазосполуки дуже нестійкі, їх отримують за реакцією діазотування безпосередньо перед азосполученням:

${\ce {Ar-NH2 + NaNO2 + 2HX ->Ar-N+#NX- + NaX + 2H2O}}$

${\ce {Ar-N+#NX- + Ar-Y ->Ar-N=N-Ar-Y + HX}}$ , де Y — електродонорний замісник (зазвичай NH₂ чи OH).

Також отримують окисненеям гідразосполук:

${\ce {Ar-NH-NH-Ar + I2 ->Ar-N=N-Ar + 2HI}}$

Класифікація[ред. | ред. код]

За кількістю азогруп азобарвники поділяються на моно- та поліазобарвники.

Їх також поділяють на кислотні, основні та прямі.

Вплив структури на колір[ред. | ред. код]

Арильні радикали, сполучені з азогрупою і замісники сильно впливають на колір азобарвника. Додавання нових ароматичних кілець (перетворення бензенового в нафтоленове) та замісникиів поглиблює колір. Похідні азобензену мають жовтий колір і глибше, 1-бензеназонафталену — помаранчнвий і глибше. Найсильніше поглиблення кольору спостерігається при розташуванні електронодонордних замісників на одному кінці молекули, а електроноакцепторних — на іншому.

Аніліновий жовтий
Помаранчевий 1. Колір більш глибокий, ніж в анілінового жовтого через заміну бензенового кільця нафталеновим^[1]
Пара червоний. Колір ще глибший, оскільки окрім нафталенового ядра барвник містить електроноакцепторний замісник (нітрогрупу) на протилежному кінці молекули.
Конго червоний. Він також має такий глибокий колір внаслідок довгої спряженої системи
Прямий синій 14. Також містить довгу хромофорну систему, але при цьому має ще електронодонорді та електроноакцепторні замісники
Янус зелений. Має найглибший колір, містить дуже велику хромофорну систему (три сконденсованих ядра з гетероатомом і азогрупа), сильні електронодонорді замісники (диметил - і діетиламіногрупи) і електроноакцепторну групу (позитивно заряджений атом нітрогену)

Галерея[ред. | ред. код]

Метиловий оранжевий
Пара червоний
Судан I
Судан III
Конго червоний
Метиловий червоний
Янус зелений

Примітки[ред. | ред. код]

↑ Сульфогрупа є слабким електроноакцепторним замісником і тому мало впливає на колір

Джерела[ред. | ред. код]

Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.
Введение в химию и технологию органических красителей — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1984. — 592 с., ил.

[1] Сульфогрупа є слабким електроноакцепторним замісником і тому мало впливає на колір

[1]