Діетилцинк
| Діетилцинк | |
|---|---|
| |
| |
| Назва за IUPAC | diethylzinc |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 557-20-0 |
| Номер EINECS | 209-161-3 |
| ChEBI | 51496 |
| SMILES | CC[Zn]CC |
| InChI | 1/2C2H5.Zn/c2*1-2;/h2*1H2,2H3;/rC4H10Zn/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 |
| Номер Бельштейна | 3587207 |
| Номер Гмеліна | 2178 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | (C2H5)2Zn |
| Молярна маса | 123.50 g/mol |
| Густина | 1.205 g/mL |
| Тпл | -28 °C |
| Ткип | 117 °C |
| Розчинність (вода) | Реагує бурхливо |
| Небезпеки | |
| Класифікація ЄС | Flammable (F); Corrosive (C); Dangerous for the environment (N) |
| NFPA 704 |
 4
3
3
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Діетилци́нк, DEZn — цинкоорганічна сполука складу (C2H5)2Zn. Складається з атому цинку, пов'язаного з двома етильними групами. Речовина є безбарвною, легкозаймистою рідиною.
Широко застосовується в органічному синтезі. Діетилцинк доступний в продажу у вигляді гексанового, гептанового або толуенового розчину.
Синтез[ред. | ред. код]
Едвард Франкланд повідомив у 1848 році про сполуку, одержану з цинку та йодистого етилу. Це була перша відкрита цинкоорганічна сполука.[1][2] Він удосконалив синтез, використовуючи як вихідний матеріал діетилртуть.[3] Сучасні методи синтезу полягають у реакції суміші йодистого етилу або йодистого броміду з цинкомідним сплавом у співвідношенні 1:1.[4]
Використання[ред. | ред. код]
Незважаючи на легку самозаймистість, діетилцинк є важливим хімічним реагентом. Він використовується у органічному синтезі як джерело етилового карбаніону в реакціях приєднання до карбонільних груп. Наприклад, асимметричне приєднання етильної групи до бензальдегіду[5] та імінів[6]. Крім того, він часто використовується у комбінації з дійодометаном як реагент Сіммонса — Сміта для перетворення алкенів на циклопропильні групи.[7][8] Він менш нуклеофільний, ніж схожі на нього алкіллітій та реагент Гріньяра, так що його можна використовувати, коли необхідно мати дещо «м'якіший» нуклеофіл.
Також його широко використовують у хімії матеріалів як джерело цинку у синтезі наночастинок.
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ E. Frankland (1850). On the isolation of the organic radicals. Quarterly Journal of the Chemical Society. 2 (3): 263. doi:10.1039/QJ8500200263.
- ↑ Dietmar Seyferth (2001). Zinc Alkyls, Edward Frankland, and the Beginnings of Main-Group Organometallic Chemistry. Organometallics. 20: 2940—2955. doi:10.1021/om010439f.
- ↑ E. Frankland, B. F. Duppa (1864). On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical. Journal of the Chemical Society. 17: 29—36. doi:10.1039/JS8641700029.
- ↑ C. R. Noller (1943), Diethyl Zinc, Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 184
{{citation}}: Пропущений або порожній|title=(довідка) - ↑ Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, and Ryōji Noyori (2004), Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Using (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-DAIB]: (S)-1-Phenyl-1-propanol, Org. Synth.; Coll. Vol., 10: 635
{{citation}}: Пропущений або порожній|title=(довідка) - ↑ Jean-Nicolas Desrosiers, Alexandre Côté, Alessandro A. Boezio, and André B. Charette (2005), Preparation of Enantiomerically Enriched (1S)-1-Phenylpropan-1-amine Hydrochloride by a Catalytic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines, Org. Synth., 83: 5
- ↑ André B. Charette and Hélène Lebel (2004), (2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol, Org. Synth.; Coll. Vol., 10: 613
{{citation}}: Пропущений або порожній|title=(довідка) - ↑ Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1988), One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one, Org. Synth.; Coll. Vol., 6: 327
{{citation}}: Пропущений або порожній|title=(довідка)
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |