Реакція Гріньяра

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Реа́кція Грінья́ра — металоорганічна хімічна реакція, в якій арил- або алкілмагнійгалогеніди (також відомі як реактиви Гріньяра) діють як нуклеофіли, атакуючи електрофільні атоми Карбону з утворенням Карбон—Карбонового зв'язку. Реакція Гріньяра — важливий метод створення Карбон—Карбонових зв'язків, а також зв'язків Карбон—гетероатом (P, Sn, B, Si та ін).

Приклад реакції Гріньяра

Отримання реактивів Гріньяра[ред.ред. код]

Реактиви Гріньяра зазвичай синтезують в абсолютному етері (діетиловий, діаміловий або тетрагідрофурані) реакцією металевого магнію з арил- або алкілгалогенідом (зазвичай застосовують йодиди або броміди, хлориди застосовують рідко, а флуориди до реакції з магнієм не здатні).

\mathrm{RX + Mg \longrightarrow RMgX}

Деякі реактиви Гріньяра (наприклад, фенілмагнійбромід) є комерційно доступними у вигляді розчинів у діетиловому етері або тетрагідрофурані. 1) Взаємодія металевого магнію з органічними галогенідами.

\mathrm{RX + Mg \longrightarrow RMgX}

2) Трансметалування інших металоорганічних сполук (наприклад літійорганічних).

\mathrm{RLi + MgX_2 \longrightarrow RMgX + LiX}

Область застосування[ред.ред. код]

Реакції з карбонільними сполуками:

Grignard with carbonyl.png

Реакції з іншими електрофілами:

Grignard with others.png

Приєднання за кратними Карбон-Карбоновими зв'язками. За звичайних умов р-ви Гріньяра по кратних зв'язках не приєднуються. Реакція відбувається за активації (напр. CF2=CF2) За участі аллілмагнійгалогенідів або в реакціях внутрішньомолекулярного приєднання іноді можуть брати участь і неактивовані кратні зв'язки, наприклад:

Intermolecular Grignard’s alkene addition.svg

Джерела[ред.ред. код]

  • Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: «Вебер», 2008. — 758 с. ISBN 978-966-335-206-0
  • Шабаров Ю. С. Органическая химия: В 2-х кн. М.: Химия, 1994.-352 с.: ил. ISBN 5-7245-0991-1