Реакція Гріньяра

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Реа́кція Грінья́ра — металоорганічна хімічна реакція, в якій арил- або алкілмагнійгалогеніди (також відомі як реактиви Гріньяра) діють як нуклеофіли, атакуючи електрофільні атоми Карбону з утворенням Карбон—Карбонового зв'язку. Реакція Гріньяра — важливий метод створення Карбон—Карбонових зв'язків, а також зв'язків Карбон—гетероатом (P, Sn, B, Si та ін).

Приклад реакції Гріньяра

Отримання реактивів Гріньяра[ред.ред. код]

Реактиви Гріньяра зазвичай синтезують в абсолютному етері (діетиловий, діаміловий або тетрагідрофурані) реакцією металевого магнію з арил- або алкілгалогенідом (зазвичай застосовують йодиди або броміди, хлориди застосовують рідко, а флуориди до реакції з магнієм не здатні).

Деякі реактиви Гріньяра (наприклад, фенілмагнійбромід) є комерційно доступними у вигляді розчинів у діетиловому етері або тетрагідрофурані.

Також їх отримують трансметалуванням інших металоорганічних сполук (наприклад, літійорганічних).

Область застосування[ред.ред. код]

Реакції з карбонільними сполуками:

Grignard with carbonyl.png

Реакції з іншими електрофілами:

Grignard with others.png

Приєднання за кратними Карбон-Карбоновими зв'язками. За звичайних умов реактиви Гріньяра по кратних зв'язках не приєднуються. Реакція відбувається за активації (наприклад, CF2=CF2) За участі алілмагнійгалогенідів або в реакціях внутрішньомолекулярного приєднання іноді можуть брати участь і неактивовані кратні зв'язки, наприклад:

Intermolecular Grignard’s alkene addition.svg

Джерела[ред.ред. код]

  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0
  • Шабаров Ю. С. Органическая химия: В 2-х кн. — М. : Химия, 1994. — 352 с.: ил. ISBN 5-7245-0991-1 (рос.)


Chem template.svg Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.