Карбокатіон

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Метилкатіон
Іон метонію зі сформованим двоелектронним трицентровим зв'язком

Карбокатіон — іон з позитивно зарядженим атомом у молекулі, похідна вуглеводню[1]. Термін введений Джорджем Ола.

Тут розрізняють два випадки:

1. Класичний, коли до іону приєднані три замісники — CR3+ і утворюють іон карбенію.

2. Некласичний, коли до іону приєднані п'ять замісників — CR5+ і утворюють іон карбонію Наприклад, CH5+ — іон метонію — утворюється при взаємодії метану та флуоросульфонової кислоти (FSO3H), або іонізацією при мас-спектрометрії. Оскільки метан не має вільної електронної пари, приєднаний протон протон використовує вже утворену іншим атомом Гідрогену та Карбоном іншу електронну пару. При цьому утворюється трицентровий двоелектронний зв'язок.

Іони карбенію проявляються в органічній хімії як проміжні продукти реакцій нуклеофільного заміщення або розкладу. Іони карбенію є sp2-гібридизованими і тому тригонально-планарні за формою. Взаємодія з нуклеофілами проходить по незайнятій pz-орбіталі Карбону, яка розміщена перпендикулярно до інших гібридизованих орбіталей.

Мiстковий карбокатiон — карбокатіон з не менше, ніж двома атомами C, котрі можна вважати за потенцiйні карбенiєві центри в рамках формул Льюїса, мiж якими третiй атом або група (Н або замiщений С) утворює мiсток, делокалiзуючи катiонний заряд.

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

Джерела[ред. | ред. код]