Карбокатіон

Метилкатіон

Іон метонію зі сформованим двоелектронним трицентровим зв'язком

Карбокатіон — іон з позитивно зарядженим атомом у молекулі, похідна вуглеводню. Термін увів Джордж Ола.

Тут розрізняють два випадки:

1. Класичний, коли до іону приєднані три замісники — CR₃⁺ і утворюють іон карбенію.

2. Некласичний, коли до іону приєднані п'ять замісників — CR₅⁺ і утворюють іон карбонію Наприклад, CH₅⁺ — іон метонію — утворюється при взаємодії метану та флуоросульфонової кислоти (FSO₃H), або іонізацією при мас-спектрометрії. Оскільки метан не має вільної електронної пари, приєднаний протон протон використовує вже утворену іншим атомом Гідрогену та Карбоном іншу електронну пару. При цьому утворюється трицентровий двоелектронний зв'язок.

Іони карбенію проявляються в органічній хімії як проміжні продукти реакцій нуклеофільного заміщення або розкладу. Іони карбенію є sp²-гібридизованими і тому тригонально-планарні за формою. Взаємодія з нуклеофілами проходить по незайнятій p_z-орбіталі Карбону, яка розміщена перпендикулярно до інших гібридизованих орбіталей.

Містковий карбокатіон — карбокатіон з не менше, ніж двома атомами C, котрі можна вважати за потенційні карбенієві центри в рамках формул Льюїса, між якими третій атом або група (Н або заміщений С) утворює місток, делокалізуючи катіонний заряд.

Алільний катіон — карбокатіон, в якому позитивно заряджений атом C⁺ кон'югований з етиленовою ланкою, через що молекулярна частинка відзначається підвищеною стабільністю.

R–CH⁺–CH=CH₂ ↔ R–CH=CH–CH₂⁺

Утворюєються з відповідного вуглеводню у середовищі суперкислоти.

Алканієві йони — карбокатіони, похідні алканів, які містять завдяки C-гідронуванню щонайменше один пентакоординований атом C.

Див. також

• Карбаніон

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.