Перейти до вмісту

Перекис ацетону

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перекис ацетону
{{{ImageAltL2}}}
{{{ImageAltL2}}}
Acetone peroxide trimer
Назва за IUPAC 3,3-Dimethyl-1,2-dioxacyclopropane
(monomer)
3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxane
(dimer)
3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4,
5,7,8-hexaoxacyclononane
(trimer)
3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl-1,2,4,
5,7,8,10,11-octaoxacyclododecane
(tetramer)
Інші назви Пероксид ацетону,
Мати Сатани
Ідентифікатори
Номер CAS 17088-37-8
PubChem 536100
SMILES CC1(C)OOC(C)(C)OO1 (dimer)
CC1(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OO1 (trimer)
InChI 1/C9H18O6/c1-7(2)10-12-8(3,4)14-15-9(5,6)13-11-7/h1-6H3
Властивості
Молекулярна формула C6H12O4 (dimer)
C9H18O6 (trimer)
Молярна маса 148,157 г/моль (dimer)
222,24 г/моль (trimer)
Зовнішній вигляд Білий кристалічний порошок
Тпл 91
Ткип 97–160 °C
Розчинність (вода) insoluble
Небезпеки
Головні небезпеки Вибуховий
Вибухонебезпечність
Ударна чутливість Висока / середня при високій вологості)
Чутливість до тертя Висока / середня при високій вологості)
Швидкість детонації 5300 м/с
17,384 фт/с
3,29 милів на секунду
Тротиловий еквівалент 0,83
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пе́рекис ацето́ну, дипе́рекис ацето́ну, Матір Сатани — органічна пероксидна речовина, яка виробляється реакцією ацетона з пероксидом водню в присутності каталізатору; виходом є лінійний мономер — диметилдиоксиран, циклічний димер — дипероксид диацетону (DADP) та тример — трипероксид триацетону (TATP).

Диметилдиоксиран

Дрібнокристалічна вибухова речовина схожа на борошно. Має їдкий неприємний запах.[1] До удару менш чутлива, ніж азид свинцю, хоча в переплавленому стані стає значно більше вибухонебезпечною, тому потрібно поводитись з нею обережно. Швидкість детонації при густині 0,92 г/см³ — 3700 м/сек, 1,18 г/см³ — 5300 м/сек.[2] Диперекис ацетону здатний до перепресування, спресований під тиском близько 2000 кг/см² вже горить, а не детонує.[3][2] Не діє на метали, тільки злегка діє на свинець.

Трипероксид триацетону (TATP) — циклічний тример з фрмулою C9H18O6. Розкладається за температури 145 °C за присутності нітратної або хлоридної кислоти. Важливо розуміти, що кількість каталізаторів не впливає на температуру у цьому випадку, тільки концентрація має деякий вплив. Збільшення концентрації може привести до температури розкладання від 50 °C до 145 °C.[3] При використанні сульфатної або перхлоратної кислоти трипероксид триацетону розкладається набагато краще, розкладаючись навіть у твердому стані.[2]

Отримання

[ред. | ред. код]

Вихідними речовинами, необхідними для синтезу перекису ацетону, є сірчана кислота, ацетон, гідроперит(інші мови). Замість гідропериту можна використовувати пергідроль чи перекис водню (концентрований). Сірчана кислота має бути невисокої концентрації, лише для отримання кислого середовища (30—35 %). Для більшої стабільності продукту використовується нітратна або хлоридна кислоти, замість сірчаної кислоти.[3] При використанні хлоридної кислоти її залишки в кристалах з часом випаровуються.

Для отримання дуже чистого триацетону трипероксиду використовують 1:1:0,25 метод. Перекис водню, ацетон та хлоридну кислоту змішують в молярному співвідношенні 1:1:0.25, використовуюючи 30 % H2O2. Отримана суміш охолоджується до 15 °C. Підвищення температури до 25°C не допускається.

Якщо на меті отримання диацетону дипероксиду у великих кількостях, використовують 50 % розчин H2O2 та величезну кількість сульфатної кислоти у якості каталізатору. Альтернативно, можна взяти 30 % розчин H2O2 і використати величезну кількість хлоридної кислоти.

Синтез перекису ацетону

Цікаві факти

[ред. | ред. код]
  • Деякі органи влади припускають, що перекис ацетону був використаний терористами Хамасу. Ймовірно, в процесі роботи з сполукою 40 палестинців зазнали фатальних наслідків.[4]
  • В 2017 році студент Бристольського університету випадково отримав перекис ацетону при спробі окислити альдегід до карбонової кислоти кислим хлоритом. Національний центр хімічних надзвичайних ситуацій проконсультував місцеву Службу Порятунку і речовину було утилізовано.[5]
  • Сполуку часто знаходять в місцях терористичних атак, нею користуються через простоту виготовлення, маленьку ціну та важкість виявлення.[1] Поліція Іспанії знайшла сліди цієї сполуки після терористичної атаки джихадистів.[6]
  • Річард Рід (Richard Reid) або "Shoe Bomber" заклав близько десяти унцій перекису ацетону в кросівки і намагався підірвати їх на борту літака компанії American Airlines, який прямував з Парижу до Маямі(рейс 63). Його затримали по прильоту і визнали винним 4 жовтня 2002.[7][8]
  • Через небезпеку цієї сполуки, багато методів були розроблені для зупинення використання її терористами. В аеропортах можуть використовувати різні види детекторів при перевірці багажу, вони уловлюють навіть маленькі сліди сполуки.[9]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. а б Spect homepage. www.sas.upenn.edu. Архів оригіналу за 28 червня 2010. Процитовано 10 квітня 2025.
  2. а б в Matyáš, Robert; Pachman, Jiří (12 березня 2013). Primary Explosives (англ.). Springer Science & Business Media. ISBN 978-3-642-28436-6.
  3. а б в Robert Matyas,Jiri Pachman (липень 2007). Thermal stability of triacetone triperoxide (Англійською) .
  4. Berezow, Alex (14 листопада 2018). TATP: The Chemistry of 'Mother of Satan' Explosive. https://www.acsh.org/ (Англійською) . {{cite web}}: Зовнішнє посилання в |website= (довідка)
  5. Urquhart2017-02-27T09:43:00+00:00, James. Investigation reveals missteps by student who unwittingly made explosive. Chemistry World (англ.). Процитовано 10 квітня 2025.
  6. archive, From our online (26 серпня 2017). ‘Mother of Satan’. The New Indian Express (англ.). Процитовано 10 квітня 2025.
  7. Richard Reid's Shoes. Federal Bureau of Investigation (амер.). Процитовано 10 квітня 2025.
  8. Richard Reid | British Terrorist, Al-Qaeda Member | Britannica. www.britannica.com (англ.). Процитовано 10 квітня 2025.
  9. Explosive used in Brussels isn’t hard to detect. Chemical & Engineering News (англ.). Процитовано 10 квітня 2025.