Нітрогліцерин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Нітрогліцерин
Хімічна структура
Маса 3,8E−25 кг[1]
Небезпечність місцевості nitroglycerin exposured
Першовідкривач або винахідник Асканіо Собреро
Дата відкриття (винаходу) 1847
Хімічна формула C₃H₅N₃O₉[1]
Канонічна формула SMILES C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-][1]
Густина 1,6 ± 0,01 г/см³[2]
Температура плавлення 56 ± 1 ℉[2] і 13 °C[3]
Температура розкладання 140 ± 1 ℉[2] і 122 ± 1 ℉[2]
Тиск насиченої пари 0,0003 ± 0,0001 mm Hg[2]
Розчинність 0,1 ± 0,1 g/100 g[2]
Класифікація та маркування безпеки NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response[d]
Ідентифікатор PGCH 0456
Межа короткострокового впливу 0,1 ± 0,1 mg/m³[2]
Гранична порогова концентрація 2 ± 1 mg/m³[2]
IDLH 75 ± 1 mg/m³[2]
Встановлена добова доза 5 міліграм[4]
Є активним інгредієнтом в Gonitrod[5], Minitrand[5], Rectivd[5], NitroMistd[5], Nitrostatd[5], Nitro-Bidd[5], Nitro-Durd[5], Nitrold[5], Nitrolinguald[5] і нітрогліцерин (лікарський засіб)
Міжнародна непатентована назва ВООЗ glyceryl trinitrate[6]
Дія препарату залежить від riociguatd[7], варденафіл[7], силденафіл[7], тадалафіл[7] і avanafild[7]
Фізично взаємодіє з Guanylate cyclase 1 soluble subunit alpha 2d[8] і Guanylate cyclase 1 soluble subunit beta 1d[8]
Правовий статус у медицині обрамлене застереження[9]
Пов'язане зображення
CMNS: Нітрогліцерин у Вікісховищі
Структурна формула нітрогліцерину

Нітрогліцери́н (тринітроглицерин, 1,2,3-тринітрооксіпропан) — естер гліцерину і нітратної кислоти. Жовта масляниста рідина. Хімічна формула нітрогліцерину — C3H5(ONO2)3. Надзвичайно потужна і небезпечна у виготовленні вибухова речовина. Дієздатність 550 мл. Вибухає від удару, поштовху, перепаду температури. А також при нагріванні до 30 °C. Одержують нітруванням гліцерину. Від чистоти гліцерину залежить вихід і рівень безпеки виготовлення нітрогліцерину. Розбавлений водою гліцерин повинен мати жовтувате забарвлення і нейтральну реакцію на лакмус. Температура плавлення гліцерину 19 °C, кипіння 290 °C.

Файл:Heherhhhrerhe.gif
При впливі достатньо сильного ударного навантаження молекули руйнуються й утворюється газоподібний азот, водяна пара та вуглекислота. Цей процес відбувається від молекули до молекули. Ланцюгова реакція відбувається із швидкісю, яка у 20 разів перевищує швидкість звуку[10].


Історія

Нітрогліцерин був першою практичною вибуховою речовиною, який був міцнішим за чорний порошок. Вперше він був синтезований італійським хіміком Асканіо Собреро в 1847 році, який працював з Теофіль-Жуль Пелузом в Туринському університеті. [11] Собреро спочатку назвав своє відкриття пірогліцерином і наполегливо попередив його використання як вибухівки. [12]

Отримання

Нітрогліцерин одержують обережним нітруванням гліцерину сумішшю з 60% концентрованої H2SO4 і 40% конц. HNO3 при інтенсивному охолодженні. Процес повинен проходити без виділення бурих випарів, при підвищенні температури до 50 °C вибух неминучий. Кислоти і гліцерин повинні бути очищені від домішок. Після закінчення нітрування нітрогліцерин відокремлюють від нітруючої суміші і промивають содовим розчином до повної нейтралізації кислот, що збільшують його чутливість. При додаванні спирту чутливість значно падає. У промисловості одержують безупинним нітруванням гліцерину нітруючою сумішшю в спеціальних інжекторах. У зв'язку з можливою небезпекою вибуху, нітрогліцерин не зберігають, а відразу переробляють у бездимний порох.

Використання в медицині

Нітрогліцерин — речовина, що відноситься до вазодилятаторів (розширювачів коронарних судин), що використовують для зняття гострих спазмів коронарних судин при стенокардії. Розслаблює гладеньку мускулатуру судин по всьому організму. Відзначається короткочасністю дії.

Використовується в вигляді таблеток по 0,5 мг під язик або в 1% спиртовому розчині.

В літературі

У технотриллері українського письменника Макса Кідрука "Жорстоке небо" в 14 главі є згадка про нітрогліцерин: "Дружина в Реви мала ще той характер, іноді нагадуючи діжку з нітрогліцерином на коліщатках: спробуй тільки зачепи - рознесе все і вся на друзки на радіусі сотні кілометрів."

У романі Жюля Верна "Таємничий острів" герої готують нітрогліцерин та використовують його для вибухових робіт на острові. Однак реально приготувати нітрогліцерин за рецептом з роману неможливо.

Посилання

Примітки

  1. а б в nitroglycerin
  2. а б в г д е ж и к http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0456.html
  3. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=C01DA02
  5. а б в г д е ж и к RxNorm
  6. Nitroglycerin
  7. а б в г д Maskell S., Pirmohamed M. A reference set of clinically relevant adverse drug-drug interactions // Scientific Data / Veronique van den Berghe, S. Sansone, V. HurstMacmillan Publishers, NPG, 2022. — Vol. 9, Iss. 1. — ISSN 2052-4463doi:10.1038/S41597-022-01159-Y
  8. а б Open Targets Platform
  9. FDA-sourced list of all drugs with black box warnings (Use Download Full Results and View Query links.
  10. Discovery. Дикие эксперименты Адама Сэвиджа, 5 серия. Нитроглицерин, 2019.
  11. Sobrero, Ascagne (1847). Sur plusieur composés détonants produits avec l'acide nitrique et le sucre, la dextrine, la lactine, la mannite et la glycérine [On several detonating compounds produced with nitric acid and sugar, dextrin, lactose, mannitol, and glycerin]. Comptes Rendus. 24: 247—248.
  12. Sobrero, Ascanio (1849). Sopra alcuni nuovi composti fulminanti ottenuti col mezzo dell'azione dell'acido nitrico sulle sostante organiche vegetali [On some new explosive products obtained by the action of nitric acid on some vegetable organic substances]. Memorie della Reale Accademia delle Scienze di Torino (2nd Series). 10: 195—201. On p. 197, Sobrero names nitroglycerin "pyroglycerine":
    "Quelle gocciole costituiscono il corpo nuovo di cui descriverò ora le proprietà, e che chiamerò Piroglicerina." (Those drops constitute the new substance whose properties I will now describe, and which I will call "pyroglycerine".)

Джерела

  • Химическая энциклопедия: В 5 т.: Т.3: Меди-Полимерные / Редкол.: Кнунянц И.Л. (гл. ред.) и др. - М.: Большая Российская энцикл., 1992. - 639 с. (С.?)
  • Орлова Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. Л.: Химия, 1981 - 312 с. (С.?)
  • Росси Б.Д., Поздняков 3.Г. Промышленные взрывчатые вещества и средства взрывания. Справочник. – М.: Недра, 1971. – 176 с. (С.?)
  • Тамбиев Г.И., Бейсбаев А.М. Технология приготовления и применения простейших ВВ. – М.: Недра, 1996. (С.?)