Оротова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Оротова кислота
Хімічна структура
Маса 2,6E−25 кг[1]
Хімічна формула C₅H₄N₂O₄[1]
Канонічна формула SMILES C1=C(NC(=O)NC1=O)C(=O)O[1]
Температура плавлення 346 °C[2]
Наявний у таксона A. thaliana[3], P. sativum[4], E. coli[5], H. sapiens[6][7] і C. elegans[8]
CMNS: Оротова кислота у Вікісховищі

Оротова кислота — вітаміноподібна речовина, що впливає на обмін речовин, але не володіє всіма властивостями, характерними для вітамінів. Являє собою безбарвні кристали, погано розчинні у воді та органічних розчинниках. За хімічною структурою є гетероциклічною сполукою, хімічні назви — 4-карбоксиурацил та 2,6-діоксипіримідин-4-карбонова кислота. Під впливом води та світла руйнується.

Наявність у природі[ред. | ред. код]

У їжі оротова кислота знаходиться у вигляді слаборозчинних у воді сполук з металами (солі магнію, калію, кальцію). Ці органічні солі легко всмоктуються з тонкої кишки у кров шляхом простої дифузії. Найбільший вміст оротової кислоти виявляється в печінці та дріжджах, також велика кількість її присутня в молоці та молочних продуктах. Головним джерелом оротової кислоти в людини є коров'яче молоко.

Оротова кислота є компонентом всіх живих клітин. Синтезується, як правило, у достатній кількості (випадків гіповітамінозу в літературі поки не описано).

Біологічна роль[ред. | ред. код]

Стимулює синтез нуклеїнових кислот, білків, поділ клітин, посилює процеси імунопоезу.

Є попередником у біосинтезі піримідинових основ, беручи участь в утворенні піримідинових нуклеотидів — урідінмонофосфату та цитидинмонофосфату). Крім цього, ротова кислота втягується в такі процеси:

  • перетвореннях фолієвої та пантотенової кислот
  • утилізація глюкози
  • синтез рибози
  • синтезі амінокислоти метіоніну
  • метаболізм ціанокобаламіну (вітамін B12)
  • створення та підтримання резервів аденозинтрифосфату
  • активація скорочувальних можливостей м'язових тканин
  • зростання та розвиток клітин та тканин, зокрема м'язової тканини (за рахунок синтезу рибонуклеїнової кислоти)
  • створення резервів м'язового карнозину

Оротова кислота прискорює регенерацію печінкових клітин, знижує ризик розвитку ожиріння печінки, сприяє зниженню рівня холестерину в крові, а також покращує скорочення міокарда, сприятливо позначається на репродуктивній функції та процесах росту.

Примітки[ред. | ред. код]

  1. а б в Orotic acid
  2. Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. Hewitt M. M., Carr J. M., Williamson C. L. et al. Effects of phosphate limitation on expression of genes involved in pyrimidine synthesis and salvaging in Arabidopsis // Plant Physiology and Biochemistry(untranslated), 2005. — Т. 43, вип. 2. — С. 91–99. — 9 с. — ISSN 0981-9428; 1873-2690doi:10.1016/J.PLAPHY.2005.01.003
  4. Doremus H. D. Organization of the pathway of de novo pyrimidine nucleotide biosynthesis in pea (Pisum sativum L. cv Progress No. 9) leaves // Arch. Biochem. Biophys.Academic Press, Elsevier BV, 1986. — Vol. 250, Iss. 1. — P. 112–119. — 8 p. — ISSN 0003-9861; 1096-0384doi:10.1016/0003-9861(86)90707-1
  5. Lerman J. A., Nam H., Palsson B. Ø. et al. A comprehensive genome-scale reconstruction of Escherichia coli metabolism--2011. // Mol. Syst. Biol. / R. AebersoldEMBO, Wiley, 2011. — Vol. 7, Iss. 1. — P. 535. — ISSN 1744-4292doi:10.1038/MSB.2011.65
  6. Gardiner N. J., Lakshmanan M., Martínez V. S. et al. Recon 2.2: from reconstruction to model of human metabolism // MetabolomicsSpringer Science+Business Media, 2016. — Vol. 12, Iss. 7. — P. 109. — ISSN 1573-3882; 1573-3890doi:10.1007/S11306-016-1051-4
  7. Nielsen J., Westerhoff H., Kell D. et al. A community-driven global reconstruction of human metabolism // Nature BiotechnologyNPG, 2013. — Vol. 31, Iss. 5. — P. 419–425. — ISSN 1087-0156; 1546-1696doi:10.1038/NBT.2488
  8. Novère N. L., Witting M., Hastings J. et al. Modeling Meets Metabolomics-The WormJam Consensus Model as Basis for Metabolic Studies in the Model Organism // Frontiers in molecular biosciencesFrontiers Media, 2018. — Vol. 5. — P. 96. — ISSN 2296-889Xdoi:10.3389/FMOLB.2018.00096