Флавони: відмінності між версіями
[неперевірена версія] | [неперевірена версія] |
мНемає опису редагування |
Немає опису редагування |
||
Рядок 30: | Рядок 30: | ||
Ця [[Реакції перегрупування|реакція перегрупування]] проходить у кілька етапів: '''A''' розкриття кільця до [[Дикетони|дикетону]], '''B''' обертання зв’язку з утворенням сприятливої [[Ацетилацетон|ацетилацетоноподібної]] взаємодії фенілкетону та '''C''' гідроліз двох метоксигруп і закриття кільця. |
Ця [[Реакції перегрупування|реакція перегрупування]] проходить у кілька етапів: '''A''' розкриття кільця до [[Дикетони|дикетону]], '''B''' обертання зв’язку з утворенням сприятливої [[Ацетилацетон|ацетилацетоноподібної]] взаємодії фенілкетону та '''C''' гідроліз двох метоксигруп і закриття кільця. |
||
== Поширені флавони == |
|||
{| class="wikitable sortable" style="text-align:center" |
|||
|+Флавони та їх структура<ref>{{Cite book|title=The Flavonoids - Springer|doi=10.1007/978-1-4899-2909-9|year = 1975|isbn = 978-0-12-324602-8|last1 = Harborne|first1 = Jeffrey B.|last2=Marby|first2=Helga|last3=Marby|first3=T. J.|s2cid=33487001 }}</ref> |
|||
!Name |
|||
!Structure |
|||
!R<sup>3</sup> |
|||
!R<sup>5</sup> |
|||
!R<sup>6</sup> |
|||
!R<sup>7</sup> |
|||
!R<sup>8</sup> |
|||
!R<sup>2'</sup> |
|||
!R<sup>3'</sup> |
|||
!R<sup>4'</sup> |
|||
!R<sup>5'</sup> |
|||
!R<sup>6'</sup> |
|||
|- |
|||
|Флавонова основа |
|||
| rowspan="60" |[[File:Flavon_num.svg|200x200px]] |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Примулетин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Хризин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Тектохризин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Приметин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|[[Апігенін]] |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Акацетин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Генкванін |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Ехоїдин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Байкалеїн |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Ороксилін А |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Неглетеїн |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Норвогонін |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Вогонін |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Ліквіритигенін<ref name="Dewick">{{cite book |last1=Dewick |first1=Paul M. |title=Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach |date=2009 |publisher=John Wiley & Sons |location=Chichester, UK |isbn=978-0-470-74276-1 |pages=137-186 |chapter=The Shikimate Pathway: Aromatic Amino Acids and Phenylpropanoids | doi = 10.1002/9780470742761.ch4}}</ref> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Нарінгенін<ref name="Dewick"/> |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Геральдон |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Титонін |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|[[Лютеолін]] |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|6-гідроксилютеолін |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Хризоеріол |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Діосметин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Пілоїн |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Велутин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Норартокарпетин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Артокарпетин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Скутеллареїн |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Гіспідулін |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Сорбіфолін |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Пектолінарігенін |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Цирсимаритин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Міканин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Ізоскутеллареїн |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Запотінін |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|- |
|||
|Запотин |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|- |
|||
|Церосилін |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Алнетин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Трицетин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Трицин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Коримбозин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Непетин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Педалітин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Нодифлоретин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Яцеозидин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Цирсіліол |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Еупатілін |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Цирсілінеол |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Еупаторін |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Синенсетин |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Гіполаетин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Онопордин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Війтин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Невадензин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Ксантомікрол |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Тангеретин |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Серпилін |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Судахітин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Ацерозин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Гіменоксин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Гарденін D |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Нобілетин |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|– |
|||
|- |
|||
|Скапозин |
|||
|– |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|– |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OCH<sub>3</sub> |
|||
|–OH |
|||
|- |
|||
|- |
|||
!Назва |
|||
!Структура |
|||
!R<sup>3</sup> |
|||
!R<sup>5</sup> |
|||
!R<sup>6</sup> |
|||
!R<sup>7</sup> |
|||
!R<sup>8</sup> |
|||
!R<sup>2'</sup> |
|||
!R<sup>3'</sup> |
|||
!R<sup>4'</sup> |
|||
!R<sup>5'</sup> |
|||
!R<sup>6'</sup> |
|||
|} |
|||
== Дослідження == |
== Дослідження == |
Версія за 16:14, 17 грудня 2023
Флавони (від латинського flavus «жовтий») — це клас флавоноїдів, заснований на основі 2-фенілхромен-4-ону (2-феніл-1- бензопіран -4-ону) (як показано на першому зображенні).[1][2]
Флавони поширені в харчових продуктах, головним чином у спеціях, а також у деяких жовтих або оранжевих фруктах і овочах.[1] Поширені флавони включають апігенін (4',5,7-тригідроксифлавон), лютеолін (3',4',5,7-тетрагідроксифлавон), тангеритин (4',5,6,7,8-пентаметоксифлавон), хризин (5, 7-дигідроксифлавон) і 6-гідроксифлавон.[1]
Взаємодія з ліками
Флавони можуть впливати на активність CYP (P450)[3][4] ферментів, які метаболізують більшість ліків в організмі.
Біосинтез
Біосинтез флавонів відбувається за допомогою фенілпропаноїдного шляху, який використовує L-фенілаланін як вихідну точку.[5] Фенілаланін-аміачна ліаза сприяє дезамінуванню L-фенілаланіну до (E)-циннамату[5], який потім окислюється циннамат-4-гідроксилазою з утворенням п-кумарової кислоти.[6] Коензим А приєднується до карбоксилату за допомогою лігази 4-кумарат-КоА, утворюючи (кумароїл-КоА).[5] Потім халконсинтаза сприяє серії реакцій конденсації в присутності 3- малоніл-КоА, що закінчується конденсацією Клайзена з утворенням кільця, утворюючи халкон (показано халкон нарінгеніну)[7], який згодом ізомеризується халконізомеразою з утворенням флаванону (показаний нарингенін).[8] Саме в цей момент флаванон може зазнавати подальших модифікацій (таких як глікозилювання або метилювання) в різних точках скелета. Наступні модифіковані флаванони потім перетворюються у флавони за допомогою флавонсинтази, яка генерує подвійний зв’язок між С-2 і С-3 положення (показано синтез апігеніну).[9]
Органічна хімія
В органічній хімії існує кілька методів синтезу флавонів:
- Реакція Аллана-Робінсона
- Синтез Ауерса
- Перегрупування Бейкера–Венкатарамана
- Реакція Алгара-Флінна-Оямади
Іншим методом є дегідратаційна циклізація певних 1,3-діарилдикетонів.[10]
Перегрупування Весселі–Мозера
Перегрупування Весселі-Мозера (1930)[11] була важливим інструментом у з'ясуванні структури флавоноїдів. Він передбачає перетворення 5,7,8-триметоксифлавону в 5,6,7-тригідроксифлавон при гідролізі метоксигруп до фенольних груп. Він також має синтетичний потенціал, наприклад[12]:
Ця реакція перегрупування проходить у кілька етапів: A розкриття кільця до дикетону, B обертання зв’язку з утворенням сприятливої ацетилацетоноподібної взаємодії фенілкетону та C гідроліз двох метоксигруп і закриття кільця.
Поширені флавони
Name | Structure | R3 | R5 | R6 | R7 | R8 | R2' | R3' | R4' | R5' | R6' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Флавонова основа | – | – | – | – | – | – | – | – | – | – | |
Примулетин | – | –OH | – | – | – | – | – | – | – | – | |
Хризин | – | –OH | – | –OH | – | – | – | – | – | – | |
Тектохризин | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | – | – | – | – | |
Приметин | – | –OH | – | – | –OH | – | – | – | – | – | |
Апігенін | – | –OH | – | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
Акацетин | – | –OH | – | –OH | – | – | – | –OCH3 | – | – | |
Генкванін | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | – | –OH | – | – | |
Ехоїдин | – | –OH | – | –OCH3 | – | –OH | – | – | – | – | |
Байкалеїн | – | –OH | –OH | –OH | – | – | – | – | – | – | |
Ороксилін А | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | – | – | – | – | |
Неглетеїн | – | –OH | –OH | –OCH3 | – | – | – | – | – | – | |
Норвогонін | – | –OH | – | –OH | –OH | – | – | – | – | – | |
Вогонін | – | –OH | – | –OH | –OCH3 | – | – | – | – | – | |
Ліквіритигенін[14] | – | – | – | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
Нарінгенін[14] | – | –OH | – | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
Геральдон | – | – | – | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Титонін | – | – | – | –OCH3 | – | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
Лютеолін | – | –OH | – | –OH | – | – | –OH | –OH | – | – | |
6-гідроксилютеолін | – | –OH | –OH | –OH | – | – | –OH | –OH | – | – | |
Хризоеріол | – | –OH | – | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Діосметин | – | –OH | – | –OH | – | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
Пілоїн | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
Велутин | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Норартокарпетин | – | –OH | – | –OH | – | –OH | – | –OH | – | – | |
Артокарпетин | – | –OH | – | –OCH3 | – | –OH | – | –OH | – | – | |
Скутеллареїн | – | –OH | –OH | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
Гіспідулін | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
Сорбіфолін | – | –OH | –OH | –OCH3 | – | – | – | –OH | – | – | |
Пектолінарігенін | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | – | –OCH3 | – | – | |
Цирсимаритин | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OH | – | – | |
Міканин | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | – | – | |
Ізоскутеллареїн | – | –OH | – | –OH | –OH | – | – | –OH | – | – | |
Запотінін | – | –OH | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | |
Запотин | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | |
Церосилін | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | – | –OCH3 | – | |
Алнетин | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | – | – | |
Трицетин | – | –OH | – | –OH | – | – | –OH | –OH | –OH | – | |
Трицин | – | –OH | – | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | |
Коримбозин | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | |
Непетин | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | –OH | –OH | – | – | |
Педалітин | – | –OH | –OH | –OCH3 | – | – | –OH | –OH | – | – | |
Нодифлоретин | – | –OH | –OH | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Яцеозидин | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Цирсіліол | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OH | –OH | – | – | |
Еупатілін | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
Цирсілінеол | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Еупаторін | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | –OH | – | |
Синенсетин | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | –OCH3 | – | |
Гіполаетин | – | –OH | – | –OH | –OH | – | –OH | –OH | – | – | |
Онопордин | – | –OH | – | –OH | –OCH3 | – | –OH | –OH | – | – | |
Війтин | – | –OH | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OH | – | – | – | |
Невадензин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | |
Ксантомікрол | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OH | – | – | |
Тангеретин | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | |
Серпилін | – | –OH | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
Судахітин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Ацерозин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
Гіменоксин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
Гарденін D | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
Нобілетин | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
Скапозин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OCH3 | –OCH3 | –OH | ||
Назва | Структура | R3 | R5 | R6 | R7 | R8 | R2' | R3' | R4' | R5' | R6' |
Дослідження
В одному попередньому дослідженні 2021 року споживання флавонів було пов’язане з нижчими ймовірностями суб’єктивного зниження когнітивних здібностей після поправки на вік, загальне споживання енергії, основні недієтичні фактори та особливі дієтичні фактори.[15]
Примітки
- ↑ а б в Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. November 2015. Процитовано 30 March 2018.
- ↑ Flavone. ChemSpider, Royal Society of Chemistry. 2015. Процитовано 30 March 2018.
- ↑ Cermak, Rainer; Wolffram, Siegfried. The Potential of Flavonoids to Influence Drug Metabolism and Pharmacokinetics by Local Gastrointestinal Mechanisms. Current Drug Metabolism (англ.). Т. 7, № 7. с. 729—744. doi:10.2174/138920006778520570. Процитовано 17 грудня 2023.
- ↑ Si, Dayong; Wang, Ying; Zhou, Yi-Han; Guo, Yingjie; Wang, Juan; Zhou, Hui; Li, Ze-Sheng; Fawcett, J. Paul (1 березня 2009). Mechanism of CYP2C9 Inhibition by Flavones and Flavonols. Drug Metabolism and Disposition (англ.). Т. 37, № 3. с. 629—634. doi:10.1124/dmd.108.023416. ISSN 0090-9556. PMID 19074529. Процитовано 17 грудня 2023.
- ↑ а б в Ferrer JL, Austin MB (2008). Structure and function of enzymes involved in the biosynthesis of phenylpropanoids. Plant Physiol. Biochem. 46 (3): 356—370. doi:10.1016/j.plaphy.2007.12.009. PMC 2860624. PMID 18272377.
- ↑ Mizutani M, Ohta D, Sato R (1997). Isolation of a cDNA and a genomic clone encoding cinnamate 4-hydroxylase from Arabidopsis and its expression manner in plants. Plant Physiology. 113 (3): 755—763. doi:10.1104/pp.113.3.755. PMC 158193. PMID 9085571.
- ↑ Ferrer JL, Jez JM (1999). Structure of chalcone synthase and the molecular basis of plant polyketide biosynthesis. Nat. Struct. Biol. 6 (8): 775—784. doi:10.1038/11553. PMID 10426957.
- ↑ Jez JM, Bowman ME (2000). Structure and mechanism of the evolutionarily unique plany enzyme chalcone isomerase. Nat. Struct. Biol. 7 (9): 786—791. doi:10.1038/79025. PMID 10966651.
- ↑ Martens S, Mithofer A (2005). Flavones and flavone synthases. Phytochemistry. 66 (20): 2399—2407. doi:10.1016/j.phytochem.2005.07.013. PMID 16137727.
- ↑ Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP (2006). A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation. Arkivoc. xvi (16): 43—8. doi:10.3998/ark.5550190.0007.g05.
- ↑ Wessely F, Moser GH (December 1930). Synthese und Konstitution des Skutellareins. Monatshefte für Chemie. 56 (1): 97—105. doi:10.1007/BF02716040.
- ↑ Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M (April 2000). A convenient extension of the Wessely-Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro (PDF). Bioorg. Med. Chem. Lett. 10 (8): 835—8. doi:10.1016/S0960-894X(00)00110-4. PMID 10782697.
- ↑ Harborne, Jeffrey B.; Marby, Helga; Marby, T. J. (1975). The Flavonoids - Springer. doi:10.1007/978-1-4899-2909-9. ISBN 978-0-12-324602-8. S2CID 33487001.
- ↑ а б Dewick, Paul M. (2009). The Shikimate Pathway: Aromatic Amino Acids and Phenylpropanoids. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Chichester, UK: John Wiley & Sons. с. 137—186. doi:10.1002/9780470742761.ch4. ISBN 978-0-470-74276-1.
- ↑ Yeh, Tian-Shin; Yuan, Changzheng; Ascherio, Alberto; Rosner, Bernard A.; Willett, Walter C.; Blacker, Deborah (7 вересня 2021). Long-term Dietary Flavonoid Intake and Subjective Cognitive Decline in US Men and Women. Neurology (англ.). 97 (10): e1041—e1056. doi:10.1212/WNL.0000000000012454. ISSN 0028-3878. PMC 8448553. PMID 34321362.