Йодоетан

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Йодоетан
Iodoethane-3D-balls.png
Назва за IUPAC Йодоетан
Інші назви Етилйодид, йодетан
Ідентифікатори
Номер CAS 75-03-6
RTECS KI4750000
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C2H5I
Молярна маса 155,965 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 1,9357 г/см³[1]
Тпл -111,1[1]
Ткип 72,3[1]
Розчинність (вода) 4,4 г/л[2]
4,0 г/л[3]
Розчинність (етанол) змішується
Тиск насиченої пари 18,2 кПа
Діелектрична проникність (ε) 7,82
Показник заломлення (nD) 1,5133[4]
В'язкість 0,723 мПа·с[2]
0,556 мПа·с[3]
0,444 мПа·с[5] 
0,365 мПа·с[6]
Дипольний момент 1,976
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-40,0 кДж/моль[7]
-8,1 кДж/моль[8]
Ст. ентропія So298 211,7 Дж/(моль·K)[7]
306,0 Дж/(моль·K)[8]
Теплоємність, cop 115,1 Дж/(моль·K)[7]
66,9 Дж/(моль·K)[8]
Небезпеки
MSDS External MSDS
Класифікація ЄС Шкідливо Xn
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
1
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Йо́доета́н (англ. iodoethane) — органічна сполука, галогенопохідна етану складу C2H5I. За звичайних умов являє собою безбарвну, легкозаймисту рідину.

При контакті з повітрям, особливо при дії світла, вона розкладається і стає жовтою або червонуватою від розчиненого йоду.

Йодоетан використовується у реакціях алкілювання.

Отримання[ред.ред. код]

Синтез йодоетану шляхом йодування етану не є можливим через велику ендотермічність процесу — реакція не відбувається навіть за 300 °C. До того ж, великою є ймовірність відновлення утвореного йодометану іншим продуктом — йодоводнем. Однак, використовуючи спеціальні агенти йодування, наприклад, трет-бутоксийодид (CH3)3C-OI, реакцію можна провести із незначним виходом:

\mathrm{ C_2H_6 + (CH_3)_3COI \rightarrow C_2H_5I + (CH_3)_3COH}

Основним способом отримання йодоетану є взаємодія етанолу з йодом у присутності червоного фосфору (в реакційній суміші утворюється йодид фосфору):

\mathrm{ C_2H_5OH + PI_3 \longrightarrow C_2H_5I + H_3PO_3 }

Застосування[ред.ред. код]

Завдяки своїй високій густині, йодоетан застосовується у петрології для визначення густини мінералів. У медицині сполука має використання в якості протигрибкового засобу для шкіри.

Примітки[ред.ред. код]

  1. а б в За тиску 101,3 кПа.
  2. а б При температурі 0 °C.
  3. а б При температурі 25 °C.
  4. При температурі 20 °C.
  5. При температурі 50 °C
  6. При температурі 75 °C.
  7. а б в У рідкому агрегатному стані.
  8. а б в У газуватому агрегатному стані.

Джерела[ред.ред. код]

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL): CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Lauterbach A., Uber G. Iodine compounds // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York: John Wiley & Sons, 2004. — P. 366. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.0915040912012120.a01.pub3. (англ.)
  • Химический энциклопедический словарь / Под ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.)
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів: БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.


Бензол Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.