Метицилін

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Метицилін
Methicillin.svg
Систематична назва (IUPAC)
(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Ідентифікатори
Номер CAS 61-32-5
Код ATC J01CF03
PubChem 6087
DrugBank DB01603
Хімічні дані
Формула C17H20N2O6S 
Мол. маса 380,42 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність  ?
Метаболізм Печінковий
Період напіврозпаду 25-60 хв.
Виділення Ниркове
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

X(AU) X(США)

Лег. статус
Використання в/в

Метицилін — напівсинтетичний антибіотик з групи пеніцилінів, що застосовувався для парентерального введення. У зв'язку з високою токсичністю препарат застосовується тільки для лабораторних досліджень. У порівнянні з іншими β-лактамними антибіотиками, що стійкі до дії β-лактамаз, у метициліну спостерігався вужчий спектр чутливості та частий побічний ефект — інтерстиціальний нефрит, який рідко зустрічається при застосуванні препаратів групи пеніцилінів;крім цього, препарат можна було застосовувати тільки парентерально. В теперішній час метицилін використовують тільки в лабораторних дослідженнях для визначення чутливості Staphylococcus aureus до антибіотиків.

Історія[ред.ред. код]

Метицилін був розроблений фармакологічною компанією Beecham у 1959 році.[1] Препарат застосовувався для лікування інфекцій, що викликані грампозитивними мікроорганізмами, особливо тими, що виробляли фермент β-лактамазу, найчастіше це Staphylococcus aureus, який нечутливий до більшості пеніцилінів. Хоча зараз у клініці метицилін не застосовується у зв'язку із частими побічними ефектами (препарат був замінений на менш токсичні і стабільні оксацилін,флюклоксацилін та диклоксацилін), термін метицилін-резистентний золотистий стафілокок (англ. MRSA) залишився у використанні.

Фармакологічні властивості[ред.ред. код]

Метицилін, як і інші β-лактамні антибіотики, порушує синтез клітинної стінки бактерій. Препарат інгібує утворення перехресних зв'язків між лінійними молекулами пептидоглікану — основного компонента стінки грампозитивних бактерій. Метицилін зв'язується і конкурентно інгібує фермент транспептидазу, що утворює перехресні зв'язки між D-аланіл-аланін під час синтезу пептидоглікану. Метицилін та інші β-лактамні антибіотики є структурними аналогами D-аланіл-аланіну,і тому вони інгібують фермент транспептидазу.[2] Метицилін добре проникає у більшість тканин та рідин організму, особливо у кісткову тканину, мигдалики.20-30% препарату метаболізується в печінці, активні метаболіти антибіотику не виявлені. Виводиться метицилін з організму з жовчю (2-3%) та сечею (60-70% в незміненому вигляді). Враховуючи, що існує не тільки ниркова, а й печінкова екскреція препарату, немає потреби у зміні дозування при незначній нирковій недостатності.

Форми вмпуску[ред.ред. код]

Метицилін випускався у вигляді порошку в флаконах для ін'єкцій по 1,0 г.

Посилання[ред.ред. код]

  1. Graham Dutfield (30 July 2009). Intellectual property rights and the life science industries: past, present and future. World Scientific. с. 140–. ISBN 9789812832276. Процитовано 18 November 2010. 
  2. Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.

Джерела[ред.ред. код]