4-нітротолуен

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	1-метил-4-нітробензен
Систематична назва ІЮПАК	1-метил-4-нітробензен
Інші назви	4-нітротолуен, пара-нітротолуен
Хімічна формула	C7H7NO2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS [1] 99-99-0 ECHA-ID 100.002.553 PubChem 7473 ChemSpider 13863774 EINECS 202-808-0 InChI 1S/C7H7NO2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5H,1H3 SMILES CC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
Властивості
Молярна маса	137,14 г/моль
Агрегатний стан	Тверда речовина
Густина	1,28 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	51,9 °C
Температура кипіння	238,3 °C
Температура самозаймання	390 °C
Розчинність	0,26 г/л (H2O, 20 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H301+H311+H331, H373, H411
P-фрази	P: P273, P280, P302+P352, P304+P340, P308+P310
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	1960 мг/кг (орально, пацюк)
LC50	49,8 мг/л/96 год (інгалятивно, риба)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

4-нітротолуен (пара-нітротолуен) ― нітросполука з формулою ${\ce {CH3C6H4NO2}}$, один з трьох ізомерів нітротолуену.

Фізичні властивості

За стандарних умов і кімнатної температури 4-нітролуен формує безбарвні або жовтуваті кристалами. Також має нестабільну форму, температура плавління якої нижча і становить 44,5 °С. Погано розчинний у воді, проте розчинний у більшості органічних розчинників.

Отримання

4-нітротолуен отримують нітруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-нітротолуену, 3-нітротолуену та 4-нітротолуену, з якої дистилюють 2- і 3-нітротолуен, а залишок, що містять 4-нітротолен, критсталізують і очищують далі.

${\ce {C6H5CH3 + HNO3->[H_2SO_4]C6H4CH3NO2 + H2O}}$

Хімічні властивості

Окиснення

При окисненні повітрям у метанольному розчині гідроксиду калію утворюється 4,4'-динітродибензил і 4,4'-динітростильбен:

${\ce {4NO2C6H4CH3 + O2 -> 2NO2C6H4-CH2-CH2-C6H4NO2 + 2H2O}}$

${\ce {2NO2C6H4CH3 + O2 -> NO2C6H4-CH=CH-C6H4NO2 + 2H2O}}$

При контрольованову електролітичному окисненні у суміші оцтової та сульфатної кислот утворюється 4-нітробензиловий спирт:

${\ce {NO2-C6H4-CH3 ->[+O] NO2-C6H4-CH2OH}}$

Реакція з хроматною кислотою в розчині оцтової кислоти дає 4-нітробензальдегід:

${\ce {3NO2-C6H4-CH3 + 4H2CrO4 -> 3NO2-C6H4-CHO + 7H2O + 2Cr2O3}}$

При електролітичному окисненні в присктності солей мангану чи при взаємодії з сильними окисниками відбувається повне окиснення до 4-нітробензойної кислоти.

Відновлнення

При відновлненні цинковим порошком у гарячому водно-етанольному розчині хлориду кальцію утворюється 4-толілгідроксиламін:

${\ce {2CH3C6H4NO2 ->[Zn][CaCl_2]CH3C6H4-NH-NH-C6H4CH3}}$

Відновлнення до 4-толуїдину відбувається або при взаємодії з воднем у присутності каталізатора, або електролітично, у розчині хлоридної кислоти:

${\ce {CH3C6H4NO2 + 3H2 ->CH3C6H4NH2 + 2H2O}}$

Реакції електрофільного заміщення

У реакціях електрофільного ароматичного заміщення замісник опиняється в положенні 2. Наприклад:

${\ce {NO2C6H4CH3 + Cl2 ->[FeCl_3]NO2-C6H3ClCH3}}$

Якщо хлорування проводити без каталізатора, то хлорується метильна група, утворюючи 4-нітробензилхлорид:

${\ce {NO2C6H4CH3 + Cl2->NO2C6H4CH2Cl + HCl}}$

Використання

4-нітротолуен використовується для отримання різних сполук (включаючи 4-толуїдин), які є проміжними продуктами для отримання барвників, флюоресцентних відбілювачів та іншого.

Токсичність

Викликає метгемоглобінемію, а також є канцерогеном для мишей, тому підозроюється у канцерогенності для людини.