Толуен

Толуен
Систематична назва	метилбензен
Інші назви	Толуол
Ідентифікатори
Номер CAS	108-88-3
SMILES	1= CC1=CC=CC=C1
Властивості
Молекулярна формула	C6H5-CH3
Молярна маса	92,14 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Густина	0,86694 г/мл
Тпл	−95 °C
Ткип	110,6 °C
Розчинність (вода)	0,053 г/100мл
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Толуен або толуол — гомолог бензену. Толуен широко використовується в хімічній промисловості. Його отримують з продуктів сухої перегонки кам'яного вугілля і в процесі дегідроциклізації гептану.

В молекулі толуену метильна група викликає зміну р-електронної густини на атомах Карбону бензенового кільця. Метильна група є електронодонорним замісником, відштовхує від себе електрони. Зміщуючи в толуені електронну пару в бік бензенового ядра, вона порушує рівномірність розподілу в ньому р-електронної хмари, збільшує густину електронів у положеннях 2, 4, 6 і ці місця зазнають «атаки» електрофільних реагентів. У зв'язку з цим підвищується реакційна здатність бензенового ядра у реакціях електрофільного заміщення. Толуен легше вступає в реакції заміщення по бензеновому ядру, ніж незаміщений бензен. Толуен широко використовується в реакціях органічного синтезу.

Посилання

• ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Toluene Toxicity U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
• External solubility data

Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.