Імідазолідин
| Імідазолідин | |
|---|---|
 |
 |
| Систематична назва | 1,3-діазациклопентан |
| Інші назви | Тетрагідроімідазол 1,3-діазолідин |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 504-74-5 |
| PubChem | 449488 |
| ChEBI | 33137 |
| SMILES | N1CCNC1 |
| InChI | 1/C3H8N2/c1-2-5-3-4-1/h4-5H,1-3H2 |
| Номер Бельштейна | 102462 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H8N2 |
| Молярна маса | 72,11 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Імідазолідин — гетероциклічна сполука з хімічною формулою (CH2)2(NH)2CH2. Вихідний імідазолідин мало вивчений, але споріднені сполуки, заміщені в одному або обох азотистих центрах, є більш поширеними. Як правило, це безбарвні полярні основні сполуки. Імідазолідини є циклічними 5-членними прикладами загального класу аміналів.
Отримання[ред. | ред. код]
Імідазолідини традиційно отримують реакцією конденсації 1,2-діамінів і альдегідів. Найчастіше один або обидва центри азоту заміщені алкільною або бензильною групою:[1]
- (CH2NBn)2 + PhCHO → (CH2NBn)2C(H)Ph + H2O
Перший незаміщений синтез імідазолідину був описаний у 1952 році.[2]
Реакції[ред. | ред. код]
Незаміщені імідазолідини часто лабільні.[3] Кільця чутливі до гідролізації до діаміну та альдегіду.[1]
Офіційно, видалення двох атомів водню при вуглеці (між двома атомами азоту) дасть карбен дигідроімідазол-2-ілідену. Похідні останнього складають важливий клас стійких карбенів.[4]
Споріднені гетероцикли, похідні імідазолу[ред. | ред. код]
Класифікується як діамін, офіційно його отримують додаванням чотирьох атомів водню до імідазолу. Проміжний продукт, що утворюється в результаті приєднання лише двох атомів водню, називається імідазоліном (дигідроімідазол). З'єднання імідазолідину з спорідненими сполуками показано на малюнку.
Список літератури[ред. | ред. код]
- ↑ а б Ferm, R. J.; Riebsomer, J. L. From "The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. DOI:10.1021/cr60170a002
- ↑ E. D. Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). Reaction products of primary β-hydroxy-amines with carbonyl compounds. IV. Infrared and ultraviolet absorption spectra of ethylenediamine derivatives. Rec. Trav. Chim. 71 (2): 200—212. doi:10.1002/recl.19520710211.
- ↑ Madeleine M. Joullie; George M. J. Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). Synthesis and properties of fluorine-containing heterocyclic compounds. IV. N,N-Unsubstituted imidazolidine. J. Org. Chem. 32 (12): 4103—4105. doi:10.1021/jo01287a100.
- ↑ A. J. Arduengo; H. V. R. Dias; R. L. Harlow; M. Kline (1992). Electronic stabilization of nucleophilic carbenes. J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021/ja00040a007.