Гетероциклічні сполуки

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Ге́тероциклі́чні сполу́ки — органічні сполуки циклічної будови, де в одній або декількох ланках циклу вуглець замінено на інші атоми.

Загальний опис[ред.ред. код]

Гетероцикли — органічна група або молекула, що містить одно або більше кілець з принаймні одним не вуглецевим атомом у ньому (т.зв. циклічним гетероатомом). Така циклічна система атомів може бути насичена, ненасичена або ароматична. Характерним для неї є те, що циклічні гетероатоми надають відповідним зв'язкам або циклові полярних(чи основних) властивостей. Гетероатоми циклу можуть також брати участь в утворенні ароматичної системи, якщо в побудову π-оболонки циклу залучається вільна електронна пара гетероатома (р-електрони, як у піролах) або ж його заповнена p-орбіталь (як у піридині).

Синонім — гетерокільце.

Гетероцикли поділяють за розміром циклу, за гетероатомом, а також за кількістю гетероатомів. Найсвоєріднішими гетероциклічними сполуками є ароматичні. В ароматичних гетероциклах гетероатом віддає один валентний електрон (в шестичленних циклах), або неподілену електронну пару (в п'ятичленних).

Насичені Ненасичені
Гетероатом Нітроген Оксиген Сульфур Нітроген Оксиген Сульфур
3-х членні цикли
Назва Азиридин Оксиран Тіїран Азирин Оксирен Тіїрен
Структура Структура азиридину Структура оксирану Структура тіірану Структура азирину Структура оксирену Структура тіірену
4-х членні цикли
Назва Азетидин Окситан Тієтан Азет Оксет Тієт
Структура Структура Азетидину Структура Окситану Структура Тієтану Структура Азету Структура йону Оксетиму Структура йону Тієтиму
5-ти членні цикли
Назва Піролідин Тетрагідрофуран Тетрагідротіофен Пірол Фуран Тіофен
Структура Структура Піролідин Структура Тетрагідрофуран Структура Тетрагідротіофен Структура Пірол Структура Фуран Структура Тіофен
6-ти членні цикли
Назва Піперидин Тетрагідропіран Тіан Піридин Піриліум Тіопіран
Структура Структура Піперидину Структура Тетрагідропірану Структура Тетрагідротіопірану Структура Піридину Структура йону Піриліуму Структура йону Тіопіріліуму
7-ми членні цикли
Назва Азепан Оксепан Тієпан Азепін Оксопін Тієпін
Структура Структура Азепану Структура Оксепану Структура Тієпану Структура Азепіну Структура Оксепіну Структура Тієпіну
Поліциклічні
Назва Хінолін Ізохінолін Пурин Індол Ізоіндол Акридин
Структура Quinoline structure.svg Isochinolin.svg 9H-Purine.svg Indol2.svg Isoindol.svg Acridin.svg
3 Кількома гетероатомами (5-членні)
Назва Імідазол Піразол Оксазол Ізоксазол Тіазол Ізотіазол
Структура Imidazole structure.svg Pyrazole structure.svg Структура Тієтану Isoxazole structure.svg Thiazole structure.svg Isothiazole structure.svg
3 Кількома гетероатомами (6-членні)
Назва Піперазин Піримідин Піридазин Морфолін 1,4-Діоксан
Структура Piperazine structure.svg Pyrimidin.svg Pyridazin.svg Morpholine-flat-2D-skeletal.png 1-4-Dioxane.svg

Реакції[ред.ред. код]

Гетероциклічні сполуки проявляють різноманітну реакційну здатність. Ароматичні здатні вступати в реакції типові для звичайних ароматичних вуглеводів. При цьому їхня реакційна здатність сильно варіює з типом гетероциклу. Скажімо, піридин вступає в реакції електрофільного заміщення набагато важче, ніж бензол. Атом азоту (нітрогену) відтягує електронну густину з кільця приблизно так само, як і нітрогрупа. П'ятичленні гетероцикли мають зазвичай доволі високу реакційну здатність.

Електрофільне заміщення в гетероциклах. Синя стрілка — основна позиція, червона — наступна по активності

Насичені гетероцикли реагують переважно по гетероатому. Скажімо, морфолін вступає в типові реакції вторинних амінів. А тетрагідротіофен може бути окисленим в сульфолан.

Номенклатура[ред.ред. код]

Нумерація атомів починається з точки спряження циклів і ведеться проти годинникової стрілки. Атоми вуглецю без воднів пропускають, а гетероатоми нумеруються завжди. Здебільшого молекулу малюють так, щоб гетероатом мав мінімальний номер. Скажімо

Нумерація атомів в хіноліні
Нумерація атомів в гетрероциклах з кількома гетероатомами

Pteridine.png‎

Застосування[ред.ред. код]

• органічний синтез • виробництво лікарських препаратів • виробництво барвників • виготовлення розчинників

Лікарські засоби[ред.ред. код]

Багато Лікарських засобів — заміщені гетероциклічні сполуки. Серед них: Діазепам, Оксикодон та ін. Таке використання пов'язано з тим, що багато алкалоїдів є азотвмісними гетероциклами.

Органічні розчинники[ред.ред. код]

  • Піридин
  • NMP
  • ТГФ (THF)

Реагенти органічного синтезу[ред.ред. код]

  • DBU
  • HBTU, HOBt, DMAP
  • Пропансультон

Див. також[ред.ред. код]

Посилання[ред.ред. код]

Джерела[ред.ред. код]

  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0