Бета-аманітин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
β-Аманітин
Beta-amanitin structure.png
Ідентифікатори
Номер CAS 21150-22-1
PubChem 2276
Номер EINECS 244-244-8
SMILES O=C(NCC(N[C@@](C(NCC(N[C@@H](C3)C(N[C@@H](CC(O)=O)C(N5[C@H]4C[C@@H](O)C5)=O)=O)=O)=O)([H])[C@@H](C)CC)=O)[C@H](CC1=C(S3=O)NC2=C1C=CC(O)=C2)NC([C@@]([C@@H](C)[C@@H](O)CO)([H])N[C@@]4=O)=O
InChI 1/C39H53N9O15S/c1-4-16(2)31-36(60)41-11-28(53)42-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(50)7-22(20)45-38)9-23(33(57)40-12-29(54)46-31)43-37(61)32(17(3)27(52)14-49)47-35(59)26-8-19(51)13-48(26)39(62)24(10-30(55)56)44-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,45,49-52H,4,8-15H2,1-3H3,(H,40,57)(H,41,60)(H,42,53)(H,43,61)(H,44,58)(H,46,54)(H,47,59)(H,55,56)/t16-,17-,19+,23-,24-,25-,26-,27-,31-,32-,64?/m0/s1
Властивості
Молекулярна формула C39H53N9O15S
Молярна маса 919.95 g/mol
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

бета-Аманітин або β-аманітин це циклічний пептид, що складається з восьми амінокислот. Сполука належить до групи токсинів відомих під назвою аматоксини, з якими має спільну базову хімічну структуру, і міститься в кількох видах грибів роду Amanita. До таких грибів належать зокрема бліда поганка (Amanita phalloides), Мухомор білий смердючий,  Amanita bisporigera та деякі інші. Оскільки ці види містять α-аманітин, β-аманітин, γ-аманітин та ε-аманітин усі вони є смертельно отруйними для людей.

Токсичність[ред. | ред. код]

Летальна доза аматоксинів для людей визначається як 0.1 мг/кг маси тіла. В середньому гриби роду Amanita містять 3–5 мг аматоксинів, таким чином гриб вагою в 40-50 г може бути смертельним для людини.[1] The U.S. Управління з охорони праці OSHA визначає беспечний рівень концентрації β-аманітину як такий, що не перевищує 5 мг/м3 [2]

Симптоми впливу та отруєння[ред. | ред. код]

Симптоми отруєння бета-аманітином є практично ідентичними до симптомів отруєння альфа-аманітином і аманітинів в цілому. При контакті зі шкірою, вдиханні чи вживанні у їжу β-аманітин може викликати важке позразнення дихальної системи, головний біль, нудоту, кашель, безсоння, діарею, розлади системи травлення, біль у спині, ушкодження печінки та нирок та інші симптоми характерні для впливу аматоксинів[3]

Фізіологічний механізм дії[ред. | ред. код]

В основі механізму дії бета-аманітину на клітини еукаріот лежить здатність до пригнічення РНК-полімерази II та III. Такий механізм є спільним для всіх аманітинів та аматоксинів. Детальний опис міститься в статтях про альфа-аманітин та аматоксини.

Джерела[ред. | ред. код]

  1. G. Shoham; D.C. Rees; W.N. Lipscomb; G. Zanotti; Th. Wieland (1984). Crystal and Molecular Structure of S-Deoxo[Ile3]amaninamide: A synthetic Analogue of Amanita Toxins. Journal of the American Chemical Society 106: 4606–4615. doi:10.1021/ja00328a051. 
  2. "β-amanitin", Retrieved on 12 March 2013.
  3. "Material Safety Data Sheet for beta Amanitin"[недоступне посилання з лютий 2019], Retrieved on 12 March 2013.