Дихлорметан

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Дихлорметан
Тривимірна модель дихлорметану

Дихлорметан (хлористий метилен, ДХМ, CH2Cl2) - прозора легкорухома і легколетка рідина з характерним для галогенпохідних солодкуватим запахом. Вперше був синтезований 1840 року витримуванням суміші хлору з хлористим метилом на світлі. В цілому найбезпечніший серед галогеналканів.

Отримання[ред.ред. код]

Отримують прямим хлоруванням метану хлором в умовах радикального механізму при 400-500 °C при співвідношенні рівному 5:1

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

У результаті виходить суміш всіх можливих хлоридів: хлорметан, дихлорметан, хлороформ та чотирихлористий вуглець, які потім розділяються дистиляцією. Після чого він має чистоту не менше 99,7%.

Властивості[ред.ред. код]

Розчинність у воді 2% за масою (13 г/л), змішується з більшістю органічних розчинників. Легколеткий (40 °C), утворює азеотропну суміш з водою (Т.кип. 38,1 °C, 98,5% дихлорметану). Метиленхлорид (дихлорметан) реагує з хлором з утворенням хлороформу і чотирихлористого вуглецю. З йодом при 200 °C дає СН2l2, з бромом при 25-30 °C у присутності алюмінію - бромхлорметан. При нагріванні з водою гідролізується до СН2О і HCl. При нагріванні зі спиртовим розчином NH3 до 100-125 °C утворює гексаметилентетрамін. Реакція з водним розчином NH3 при 200 °C приводить до утворення метиламіну, мурашиної кислоти і HCl. З ароматичними сполуками в присутності AlCl3 метиленхлорид вступає в реакцію Фріделя - Крафтса, наприклад з бензолом утворюється дифенілметан. [1]

Примітки[ред.ред. код]

  1. Химическая энциклопедия Т3, М 1988, стр 60-61