Дихлорометан

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Структурна формула
Dichloromethane.svg Dichloromethane-3D-vdW.png
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК Дихлорометан
Систематична назва ІЮПАК Дихлорометан
Інші назви
  • Метиленхлорид
  • Метилендіхлорид
  • ДХМ
  • DCM
  • R-30
Хімічна формула CH2Cl2
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення


Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 75-09-2
ECHA-ID 100.000.763
PubChem 6344
ChemSpider 6104
ChEBI 15767
EINECS 200-838-9
InChI 1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2
SMILES ClCCl


Властивості
Молярна маса 84.93 г·моль−1
Агрегатний стан

Рідина

Густина

1.33 г·см-3 (20 °C)[1]

Температура плавлення

-97 °C[1]

Температура кипіння

40 °C[1]

Тиск насиченої пари
  • 470 гПа (20 °C)
  • 701 гПа (30 °C)
  • 1016 гПа (40 °C)[1]
Розчинність
Дипольний момент

1.62 D[2]

Коефіцієнт заломлення

1.4242 (20 °C)[2]

Термодинамічні властивості
ΔfH298

-124.2 кДж·моль-1[2]

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Увага

H-фрази H: H315, H319, H335, H336, H351, H373
P-фрази P: P261, P305+P351+P338
LD50

1600 мг/кг (орально, пацюк)[1]

Наскільки це можливо, використані величини указані згідно системі CI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Дихлорометан (хлористий метилен, ДХМ, CH2Cl2) — прозора легкорухома і легколетка рідина з характерним для галогенпохідних солодкуватим запахом. Вперше був синтезований 1840 року витримуванням суміші хлору з хлористим метилом на світлі. В цілому найбезпечніший серед галогеноалканів.

Отримання[ред. | ред. код]

Отримують прямим хлоруванням метану хлором в умовах радикального механізму при 400—500 °C при співвідношенні рівному 5:1

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

У результаті виходить суміш всіх можливих хлоридів: хлорометан, діхлорометан, хлороформ та чотирихлористий вуглець, які потім розділяються дистиляцією. Після чого він має чистоту не менше 99,7%.

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

Розчинність у воді 2% за масою (13 г/л), змішується з більшістю органічних розчинників. Легколеткий (39,7 °C), утворює азеотропну суміш з водою (Ткип 38,1 °C, 98,5% діхлорометану).

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Метиленхлорид (діхлорометан) реагує з хлором з поетапним утворенням хлороформу і чотирихлористого вуглецю.

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

З йодом при 200 °C дає СН2l2, з бромом при 25—30 °C у присутності алюмінію — бромхлорметан.

При нагріванні з водою гідролізується до метаналю:

CH2Cl2 + H2O → НCOH + HCl

При нагріванні зі спиртовим розчином амоніаку NH3 до 100—125 °C утворює гексаметилентетрамін.

Реакція з водним розчином NH3 при 200 °C приводить до утворення метиламіну, мурашиної кислоти і HCl.

З ароматичними сполуками в присутності AlCl3 метиленхлорид вступає в реакцію Фріделя — Крафтса, наприклад з бензеном утворюється дифенілметан.

Джерела[ред. | ред. код]

  • Химическая энциклопедия. Т. 3. — М. : 1988. — C. 60—61

Примітки[ред. | ред. код]

  1. а б в г д е Внесок про дихлорометан в базі даних GESTIS
  2. а б в г W. M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, CRC Press, 2016-2017