Тетрагідрофуран

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Тетрагідрофуран
Tetrahydrofuran.svg
Tetrahydrofuran-3D-balls.png
Space-filling model of the THF molecule
Назва за IUPAC Oxolane
Інші назви THF, tetrahydrofuran, 1,4-epoxybutane, butylene oxide, cyclotetramethylene oxide, oxacyclopentane, diethylene oxide, furanidine, hydrofuran, tetra-methylene oxide
Ідентифікатори
Номер CAS 109-99-9
PubChem 8028
RTECS LU5950000
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C4H8O
Молярна маса 72,11 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 0,8892 г/см3 (г/мл) при 20 °C, рідина
Тпл −108,4 °C (164,75 K)
Ткип 66 °C (339,15 K)
Розчинність (вода) Змішується з водою у всіх відношеннях
В'язкість 0,48 сПз при 25 °C
Структура
Геометрія конвертик
Дипольний момент 1,63 D (газ)
Небезпеки
Класифікація ЄС Вогненебезпечно F Подразник Xi
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Температура спалаху −14 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Тетрагідрофуран (ТГФ, THF) — безбарвна водорозчинна рідина з низькою в'язкістю. За запахом та багатьма властивостями схожий на діетиловий етер. Насичений циклічний ефір (CH2)4O). Зручний органічний розчинник (найполярніший з комерційно доступних ефірів).

Отримання[ред.ред. код]

Щороку отримують більше 200 тис. тон ТГФ.[1] Найчастіше використовують процес Реппе, розроблений ще в 1930-х роках.[2] Ацетилен реагує з формальдегідом з утворенням 2-бутин-1,4-діолу. Потрійний зв'язок відновлюють воденем з утворенням 1,4-бутандіолу який потім циклізується в кислому середовищі в ТГФ.[2]

Herstellung von THF 1 V2.svg

Інший промисловий спосіб отрмання ТГФ базується на окисленні бутадієну в присутності оцтової кислоти (80 °C, 3 MPa, Pd/Te каталізатор). [2][3]

Herstellung von THF 2 V2.svg

ТГФ також можна отримати гідрування фурану.[4]

Застосування[ред.ред. код]

ТГФ полімеризується при дії сильних кислот в політетрагідрофуран (PTMEG, PTMO, polytetramethylene oxide).[5]

Як розчинник[ред.ред. код]

ТГФ застосовують в промисловості також як розчинник для «поліхлорвінілу» (PVC).[6] Він є зручним апротонним розчинником, інертним навіть до металічного натрію, повністю змішується з водою. ТГФ здатен розчиняти різноманітні неполярні органічні сполуки (діелектрична проникність 7,6).[7]

2-метил-ТГФ[ред.ред. код]

2-метилтетрагідрофуран (2MeTHF) — аналог ТГФ, що не повністю змішується з водою та маю нижчу температуру замерзання.

Токсичність[ред.ред. код]

ТГФ відносно малотоксичний, (LD50) схоже на значення для ацетону. Проникає крізь шкіру викликаючи дегідратацію (при попаданні на шкіру просто довго промити водою, допомагає навіть якщо помітна біла пляма висушеної шкіри). ТГФ розчиняє латекс (типовий матеріал рукавичок). ТГФ легкозаймистий. При тривалому зберіганні утворює пероксиди (їх наявність можна перевірити йодидом). Такі розчини не варто переганяти до кінця.

Див. також[ред.ред. код]

Примітки[ред.ред. код]

  1. «Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel». Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004. 
  2. а б в H. Müller.: Tetrahydrofuran in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, DOI:10.1002/14356007.a26_221
  3. T. Onoda: US 3 922 300, 1975 (Mitsubishi Chem.).
  4. Nakagawa, Yoshinao; Tomishige, Keiichi: Total hydrogenation of furan derivatives over silica-supported Ni–Pd alloy catalyst in Catalytic Comm. 12 (2010) 154–156, DOI:10.1016/j.catcom.2010.09.003.
  5. «Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers by Gerfried Pruckmayr, P. Dreyfuss, M. P. Dreyfuss». Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 1996. 
  6. Herbert Müller, «Tetrahydrofuran» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a26_221
  7. Chemical Reactivity. Cem.msu.edu. Архів оригіналу за 2013-07-12. Процитовано 2010-02-15. 

Загальні посилання[ред.ред. код]

Посилання[ред.ред. код]