Епоксиди

Загальна структура епоксидів

Епоксиди — це органічні сполуки, в яких до двох сусідніх атомів вуглецю приєднаний атом кисню. Вони також є циклічними етерами.

Будова

Цикл, що складається з двох атомів вуглецю та одного атома кисню, є дуже напруженим, бо кути зв'язків становлять приблизно 60°, що значно відрізняється від тетраедричного кута (109,28°). У зв'язку з малим валентним кутом та полярністю зв'язку С-О у епоксидів, порівняно з ациклічними етерами, дуже великий дипольний момент.

Хімічні властивості

Взаємодія епоксидів з водою

Епоксиди дуже легко реагують з сильними нуклеофілами. Зі слабкими нуклеофілами, як-от вода, епоксиди реагують при нагріванні. При взаємодії з водою завжди виходить транс-ізомер. Кислоти значно збільшують реакцієзадтність епоксидів, приєднуючи протон до атома кисню. В безводному середовищві у присутності кислот Льюїса можуть димеризуватися, олігомеризуватися та полімеризуватися.

Отримання

Епоксиди отримують взаємодією галогеналканолів або галогенциклоалканолів та сильних основ. Дегідрогалогенування галогеналканолів є прикладом реакції Вільямсона, оскільки атом кисню заміщує атом хлору на сусідньому атомі вуглецю:

Отримання епоксиду з 2-хлорпропанолу

Найперспективнішим методом у отриманні епоксидів вважається окиснення алкенів. Окиснення може йти двома варіантами:

1. Пряме окиснення. Застосовується у промисловості для отримання оксирану. Відбувається при температурі 300 °С в присутності срібла: ${\ce {2H2C=CH2 +O2 ->2(CH2)2O}}$
2. Епоксидування. При реакції епоксидування алкен забирає атом кисню з групи -OOH. Окисниками в цій реакції є гідропероксиди або надкислоти:

Література

О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

Ю. О. Ластухін, С. А. Воронов. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. — Львів: Центр Європи,2009.- 868 с. — ISBN 966-7022-19-6.