Триетилортоформіат

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК Діетоксиметоксиетан
Систематична назва ІЮПАК Діетоксиметоксиетан
Інші назви

Триетилортоформіат, триетоксиметан, етилортоформіат, триетилортоформіат, етиловий ефір ортомурашиної кислоти

Хімічна формула C7H16O3
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення

Інтерактивне зображення

Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 122-51-0
PubChem 31214
EINECS 204-550-4
InChI InChI=1S/C7H16O3/c1-4-8-7(9-5-2)10-6-3/h7H,4-6H2,1-3H3
SMILES CCOC(OCC)OCC


Властивості
Молярна маса 148,20 г/моль
Агрегатний стан

Рідина

Густина

0,895 г / см 3 (20 °C)

Температура плавлення

-76,1 °С

Температура кипіння

143,0 - 146°C

Температура самозаймання

188 °С

Розчинність

1,35 г/л (вода, 20 °С)

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H226
P-фрази P: P210
EUH-фрази EUH:
LD50

7060 мг/кг (щур, орально)

LC50

17800 мг/кг (кролик, шкірно)

Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.


Триметилортоформіат[1] — органічна сполука з класу ортоестерів, похідна ортомурашиної кислоти HC(OH)3 (яка не існує у вільному вигляді) та етилового спирту. За звичайних умов — безбарвна рідина з різким запахом.[2] Отримують за реакцією Вільямсона між хлороформом та етоксидом натрію:[3]

Застосовується для отримання альдегідів з реактивів Гріньяра за реакцією Бодру-Чичибабина:[4]

Також застосовується для перетворення карбонових кислот на естери.[5] Окрім цього, триетилортоформіат застосовується як зневоднюючий агент при утворенні комплексів іонів металів з етанолом, наприклад[6]:

Див. також

[ред. | ред. код]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Ю.О.Ластухін. Хімія природних орrанічних сполук: Навч. посібник. — Львів: НУ "Львівська політехніка", 2005. - 560 с. ISBN 966-7597-47-4 (С.101)
  2. PubChem. Triethyl orthoformate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 21 січня 2022. Процитовано 5 червня 2021.
  3. Organic Syntheses Procedure. orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 5 червня 2021. Процитовано 5 червня 2021.
  4. Organic Syntheses Procedure. orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 5 червня 2021. Процитовано 5 червня 2021.
  5. Paine, John B. (1 липня 2008). Esters of Pyromellitic Acid. Part I. Esters of Achiral Alcohols: Regioselective Synthesis of Partial and Mixed Pyromellitate Esters, Mechanism of Transesterification in the Quantitative Esterification of the Pyromellitate System Using Orthoformate Esters, and a Facile Synthesis of the Ortho Pyromellitate Diester Substitution Pattern. The Journal of Organic Chemistry (англ.). Т. 73, № 13. с. 4929—4938. doi:10.1021/jo800543w. ISSN 0022-3263. Архів оригіналу за 5 червня 2021. Процитовано 5 червня 2021.
  6. Driessen, Willem L.; Reedijk, Jan; Dunbar, Kim R.; Pence, Laura E. (5 січня 2007). Grimes, Russell N. (ред.). Solid Solvates: The Use of Weak Ligands in Coordination Chemistry. Inorganic Syntheses. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. с. 111—118. doi:10.1002/9780470132609.ch27. ISBN 978-0-470-13260-9.