Кетон малини
| Структурна формула | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | 4-(4-гідроксифеніл)бутан-2-он | |||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 4-(4-гідроксифеніл)бутан-2-он | |||||||||||||||
| Інші назви |
Кетон малини | |||||||||||||||
| Хімічна формула | C10H12O2 | |||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | |||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Властивості | ||||||||||||||||
| Молярна маса | 164,204 г·моль−1 | |||||||||||||||
| Агрегатний стан |
Твердий | |||||||||||||||
| Зовнішній вигляд |
Безбарвна кристалічна речовина з солодким запахом | |||||||||||||||
| Температура плавлення |
80-85 °C | |||||||||||||||
| Безпека | ||||||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Увага | ||||||||||||||||
| H-фрази | H: H302 | |||||||||||||||
| P-фрази | P: P264, P270, P301+P312, P501 | |||||||||||||||
| EUH-фрази | EUH: | |||||||||||||||
| LD50 |
1320 мг/кг (орально, пацюк) | |||||||||||||||
| Вибухонебезпечність | ||||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||||||||
Кетон малини (систематична назва ― 4-(4-гідроксифеніл)бутан-2-он) ― органічна сполука, ароматизатор. Формула - . За стандартних умов є білою або безбарвною кристалічною речовиною із солодким фруктовим запахом. Погано розчиняється у воді, помірно розчиняється в етанолі.[1]
У природі[ред. | ред. код]
Кетон малини зустрічається в малині, журавлині й ожині, а також у персиках, яблуках, винограді та ревені. Але вміст цієї сполуках у фруктах дуже низький, наприклад, в одному кілограмі малини від 1 до 4 міліграмів кетону малини.[2][3]
Біосинтез[ред. | ред. код]
Кетон малини утворюється з п-кумаринової кислоти. Спочатку утворюється тіоестер цієї кислоти з коферментом А, кумароїл-КоА, який реагує з малонілом КоА, утворюючи 4-(4-гідроксифеніл)бут-3,4-ен-2-он, при відновленні якого утворюється кетон малини.[3]
Синтез[ред. | ред. код]
З 4-гідроксибензальдегіду[ред. | ред. код]
4-(4-гідроксифеніл)бутан-2-он можна отримати гідрогенізацією 4-(4-гідроксифеніл)бут-3,4-ен-2-ону, який є продуктом альдольної конденсації 4-гідроксибензальдегіду з ацетоном:[2]
Перша реакція проходить у присутності лугу. Друга реакція вимагає каталізатора. Окрім родію може бути використано борид нікелю.[4]
Алкілюванням фенолу[ред. | ред. код]
Інший спосіб ― алкілювання фенолу за Фріделем-Крафтсом 4-гідроксибутан-2-оном у присутності монтморилоніту як каталізатора.[2]
Каталізатором може бути також йонна рідина. Дослідження показало, що найкращий результат спостерігається при використанні гідросульфату 3-сульфопропілтриетиламіну за температури 50°C. Вихід становить 82,5%.[5]
![{\textstyle {\ce {HO-C6H5 + HO-CH2CH2COCH3 ->[(C_2H_5)_3(HSO_3C_3H_6)N^+ HSO_4^-]HO-C6H4-CH2CH2COCH3 + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2ccf4649e0caf601f5ac481f48498fb590eef4e1)
Застосування[ред. | ред. код]
Кетон малини є ароматизатором. Його використовують у безалкогольних напоях і солодощах.[3]
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ PubChem. 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 3 березня 2023.
- ↑ а б в Raspberry Ketone - Molecule of the Month - May 2012 - HTML-only version. www.chm.bris.ac.uk. Процитовано 3 березня 2023.
- ↑ а б в Beekwilder, Jules; van der Meer, Ingrid M.; Sibbesen, Ole; Broekgaarden, Mans; Qvist, Ingmar; Mikkelsen, Joern D.; Hall, Robert D. (2007-10). Microbial production of natural raspberry ketone. Biotechnology Journal (англ.). Т. 2, № 10. с. 1270—1279. doi:10.1002/biot.200700076. Процитовано 3 березня 2023.
- ↑ Bandarenko, Mikhail; Kovalenko, Vitaly (1 серпня 2014). Synthesis of Raspberry and Ginger Ketones by Nickel Boride-catalyzed Hydrogenation of 4-Arylbut-3-en-2-ones. Zeitschrift für Naturforschung B (англ.). Т. 69, № 8. с. 885—888. doi:10.5560/znb.2014-4118. ISSN 1865-7117. Процитовано 3 березня 2023.
- ↑ Wang, Wang; He, Zhenzhen; Li, Conghao; You, Zhixiang; Guo, Hongyun (2018-01). Synthesis of raspberry ketone via Friedel-Crafts alkylation reaction catalyzed by sulfonic acid-functional ionic liquids. Petroleum Chemistry (англ.). Т. 58, № 1. с. 56—61. doi:10.1134/S0965544118010152. ISSN 0965-5441. Процитовано 3 березня 2023.