Бутанон
Бутанон | |
---|---|
Інші назви | Метилетилкетон |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 78-93-3 |
PubChem | 6569 |
Номер EINECS | 201-159-0 |
KEGG | C02845 |
ChEBI | 28398 |
RTECS | EL6475000 |
SMILES | CCC(=O)C |
InChI | 1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3 |
Номер Бельштейна | 741880 |
Номер Гмеліна | 25656 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H8O |
Молярна маса | 72,10572 г/моль-1 |
Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
Густина | 0.8050 г/см³ |
Тпл | -86.3 °C, 187 K, -123 °F |
Ткип | 79.64 °C, 353 K, 175 °F |
Розчинність (вода) | 27.5 г/100 мл |
Показник заломлення (nD) | 1.37880 |
В'язкість | 0.43 P |
Структура | |
Дипольний момент | 2.76 D |
Небезпеки | |
ЛД50 | 6,86 мл/кг (перорально, щури) |
Класифікація ЄС | F Xi |
S-фрази | S2 S9 S16 |
NFPA 704 | |
Температура спалаху | −9 °C |
Температура самозаймання | 505 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Бутанон (метилетилкетон) — хімічна сполука класу кетонів, безбарвна легколетка рідина із запахом, що нагадує запах ацетону. Володіє всіма хімічними властивостями, характерними для аліфатичних кетонів, використовується як розчинник і сировина в органічному синтезі.
Цей розділ потребує доповнення. |
У промисловості метилетилкетон отримують з бутенів, що містяться в бутан-бутиленовій фракції газів переробки нафти. Перша стадія — гідратація бутену 70—85%-ною H2SO4 при 30—40 °C і тиску ~0,1 МПа в 2-бутанол з проміжним утворенням 2-бутилсульфату CH3CH(OSO3H)C2H5. 2-Бутанол виділяють ректифікацією і перетворюють на метилетилкетон дегідрогенізацією при 400—500 °C (каталізатори — ZnO на пемзі, цинк-мідний) або окислюють дегідрогенізацією при 500 °C у присутності Ag на пемзі. Селективність гідратації бутенів становить 80-85 %, дегідрогенізація 2-бутанолу — близько 99 %, окислювального гідрування — 85—90 %.
Недоліки процесу: утворення великої кількості стічних вод на стадії гідратації, високі енерговитрати, пов'язані з необхідністю концентрування H2SO4 (розбавляється при гідратації до 35%-ної).
Розроблені та впроваджені (Японія, Німеччина) процеси прямої гідратації бутенів з використанням гетерополікислот і сульфокатіонітів як каталізаторів, які не мають зазначених недоліків. Перспективно отримання метилетилкетону окисленням бутен на гомогенному каталізаторі — водному розчині солі Pd та оборотно діючого окислювача (наприклад, фосфорномолібденванадієвої гетерополікислоти).
У лабораторних умовах метилетилкетон можна отримати дегідрогенізацією 2-бутанолу. Для ідентифікації метилетилкетону синтезують його похідну семікарбазон (температура плавлення 148 °C) 2,4-дінітрофенілгідразон (Тпл 115 °C).
Світове виробництво бутанону ~800 тис. т/рік.
Цей розділ потребує доповнення. |
Застосовують метилетилкетон, як розчинник перхлорвінілових, нітроцелюлозних, поліакрилових лакофарбових матеріалів і клеїв, типографських фарб, депарафінізації мастильних олив та знемаслювання парафінів (видалення суміші масла і низькоплавкого парафіну); проміжний продукт у виробництві пероксиду метилетилкетону (затверджувач поліефірних смол), втор-бутіламіна, метилетилкетон (антиоксидант) і ін.
Вибухонебезпечний в суміші з повітрям при концентрації 1,97-10,2 %.
При концентрації
- 1 мг/л протягом 3—5 хвилин впливу на людину викликає подразнення слизових оболонок очей, носа і горла.
- 0,2 мг/л подразнення стає нестерпним.
- Юкельсон І. І. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
- Фізер Л., Фізер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |