Бутанон

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Бутанон
Butanone-skeletal-structure.svg
Butanone-3D-balls.png
Butanone-3D-vdW.png
Methyl ethyl ketone 45ml.jpg
Інші назви Метилетилкетон
Ідентифікатори
Номер CAS 78-93-3
PubChem 6569
KEGG C02845
ChEBI CHEBI:28398
RTECS EL6475000
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C4H8O
Молярна маса 72,10572 г/моль-1
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина
Густина 0.8050 г/см³
Тпл -86.3 °C, 187 K, -123 °F
Ткип 79.64 °C, 353 K, 175 °F
Розчинність (вода) 27.5 г/100 мл
Показник заломлення (nD) 1.37880
В'язкість 0.43 P
Структура
Дипольний момент 2.76 D
Небезпеки
ЛД50 6,86 мл/кг (перорально, щури)
Класифікація ЄС Вогненебезпечно F Подразник Xi
S-фрази S2 S9 S16
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Температура спалаху −9 °C
Температура самозаймання 505 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бутанон (метилетилкетон) — хімічна сполука класу кетонів, безбарвна легколетюча рідина із запахом, що нагадує запах ацетону. Володіє всіма хімічними властивостями, характерними для аліфатичних кетонів, використовується як розчинник і сировина в органічному синтезі.

Добування[ред.ред. код]

У промисловості метилетилкетон отримують з бутенів, що містяться в бутан-бутиленовій фракції газів переробки нафти. Перша стадія — гідратація бутену 70-85%-ної H2SO4 при 30-40 °C і тиску ~ 0,1 МПа в 2-бутанол з проміжним утворенням 2-бутілсульфата CH3CH (OSO3H) C2H5. 2-Бутанол виділяють ректифікацією і перетворюють на метилетилкетон дегідруванням при 400–500 °C (кат.-ZnO на пемзі, цинк-мідний) або окислюють дегідруванням при 500 °C у присутності Ag на пемзі. Селективність гідратації бутен становить 80-85%, дегідрування 2-бутанолу — близько 99%, окислюватиме. гідрування — 85-90%. Недоліки процесу: утворення великої кількості стічних вод на стадії гідратації, високі енерговитрати, пов'язані з необхідністю концентрування H2SO4 (розбавляється при гідратації до 35%-ної). Розроблені та впроваджені (Японія, ФРН) процеси прямої гідратації бутен з використанням гетерополікислот і сульфокатіонітов в якості каталізаторів, які не мають зазначених недоліків. Перспективно отримання метилетилкетону окисленням бутен на гомогенному кат.-водному розчині солі Pd та оборотно діючого окислювача (наприклад, фосфорномолибденванадиевой гетерополікислоти). У лабораторних умовах метилетилкетон можна отримати дегідруванням 2-бутанолу. Для ідентифікації метилетилкетону синтезують його похідну семікарбазон (темпер. пл. 148 °C) 2,4-дінітрофенілгідразон (темпер. пл. 115 °C).

Світове виробництво бутанону ~ 800 тис. т/рік.

Використання[ред.ред. код]

Застосовують метилетилкетон, як розчинник перхлорвінілових, нітроцелюлозних, поліакрилових лакофарбових матеріалів і клеїв, типографських фарб, депарафінізації мастильних олив та знемаслювання парафінів (видалення суміші масла і низькоплавкого парафіну); проміжний продукт у виробництві пероксиду метилетилкетону (затверджувач поліефірних смол), втор-бутіламіна, метилетилкетон (антиоксидант) і ін.

Вибухонебезпечний в суміші з повітрям при концентрації 1,97-10,2%.

Вплив на людину[ред.ред. код]

При концентрації

  • 1 мг/л протягом 3-5 хвилин впливу на людину викликає подразнення слизових оболонок очей, носа і горла.
  • 0,2 мг/л подразнення стає нестерпним.

Джерела[ред.ред. код]

  • Юкельсон І. І. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
  • Фізер Л., Фізер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478