Глюкоза

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Глюкоза
D-glucose
Glucose chain structure.svg
D-glucose-chain-3D-balls.png
Назва за IUPAC (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal
Інші назви Виноградний цукор
Blood sugar
Dextrose
Corn sugar
D-Glucose
Grape sugar
Ідентифікатори
Абревіатури Glc
Номер CAS 50-99-7
PubChem 5793
Номер EINECS 200-075-1
KEGG C00031
Назва MeSH Glucose
ChEBI 4167
RTECS LZ6600000
Код ATC V06DC01, B05CX01 і V04CA02
SMILES
OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI
1/C12H24O12/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6+/m1/s1
Номер Бельштейна 1281604
Номер Гмеліна 83256
3DMet B04623
Властивості
Молекулярна формула C6H12O6
Молярна маса 180,16 г/моль
Молекулярна маса 180,063388
Густина 1,54 г/см3
Тпл α-D-glucose: 146 °C
β-D-glucose: 150 °C
Розчинність (вода) 91 g/100 mL
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
−1271 кДж/моль[1]
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo298
−2805 кДж/моль
Ст. ентропія So298 209,2 Дж/(K·моль)[2]
Теплоємність, cop 218,6 Дж/(K·моль)[2]
Фармакологія
Код ATC B05 CX01
Небезпеки
MSDS ICSC 0865
Індекс ЄС not listed
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Перетворення між α- і β-D-Глюкозою відбувається через відкриту форму

Глюко́за (від грец. γλυκύς — солодкий) (виноградний цукор, декстроза), С6Н12О6 — важливий моносахарид; безбарвні кристали солодкі на смак, легко розчиняються у воді.

Міститься в соку винограду, в багатьох фруктах, а також у крові тварин і людей.

М'язова робота виконується головним чином за рахунок енергії, яка виділяється при окисненні глюкози.

Бруски глюкози

Глюкоза отримується при гідролізі полісахаридів крохмалю і целюлози (під дією ферментів або мінеральних кислот). Погано розчиняється в органічних розчинниках. Неелектроліт. Використовується як засіб посиленого харчування або як лікарська речовина при обробці тканини. Також препарати на основі глюкози використовуються у медицині при визначенні наявності та типу цукрового діабету в людини.

Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) являє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому установлюється динамічна рівновага між усіма формами.

Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; у водному розчині вона утворює рівноважну систему з іншими формами.

Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, а в вільному вигляді не виділена.

Ізомерні форми сполук, які здатні переходити одна в одну називають таутомерними формами чи таутомерами. Явище таутомерії дуже розповсюджене серед органічних сполук.

Історія[ред. | ред. код]

Ймовірно, глюкоза відома людині з давніх часів, оскільки вона кристалізується з меду. Однак в чистому вигляді її виділили набагато пізніше: німецький хімік Андреас Маргграф отримав її в 1747 році з виноградного соку. Жозеф Луї Пруст в 1801 році вивів кристали α- D -глюкози з того ж виноградного соку. Завдяки цим експериментам за глюкозою закріпилася назва виноградного цукру.

Використання глюкози як підсолоджувача пов'язано з тим, що під час Наполеонівських воєн були заблоковані поставки тростинного цукру з Вест-Індії. Ще в 1000 році до н. е. в Китаї з крохмалю (ферментацією рису) отримували штучний підсолоджувач — дисахарид мальтозу. До кінця XVIII ст. в Європі було відомо, що крохмаль можна обробити кислотою і отримати солодку речовину. Саме це дозволило К. С. Кірхгофу нагріванням картопляного крохмалю з сірчаною кислотою отримати солодкий сироп. В результаті оптимізації процесу він отримав сироп, який кристалізувався при настоюванні. Крім того, була зроблена спроба пресувати одержувану масу в твердий продукт і в такому вигляді продавати. Однак організувати виробництво не вдалося, оскільки Наполеон зазнав поразки і поставки цукру були відновлені.

Процес отримання глюкози досліджував французький хімік Соссюр. Він з'ясував, що крохмаль піддається гідролізу, при якому руйнуються зв'язки між вуглеводними фрагментами, причому на кожен розрив витрачається по одній молекулі води. Також було виявлено, що цукерки, вироблені з сиропів глюкози, не такі солодкі, як ті, що отримують з сахарози. Тому в Німеччині та інших країнах Європи було організовано виробництво глюкози.

У той час промислова глюкоза була недостатньо чистою і виходила у вигляді сиропів. Її доводилося багато разів кристалізувати з води, або використовувати органічні розчинники. Єдиною твердою формою, яку випускали у великій кількості, була лита глюкоза: сироп заливали в форми, де він затвердівав.

У 1923 році в США Вільям Б. Ньюкірк (англ.  William B. Newkirk) запатентував промисловий спосіб отримання глюкози. Цей спосіб відрізнявся ретельним контролем умов кристалізації, завдяки чому глюкоза випадала з розчину у вигляді чистих, великих кристалів.

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Глюкоза може відновлюватися йодоводнем до 2-йодгексану[3]:

α-глюкоза взаємодіє з метанолом, утворюючи O-метил-α-глюкозу[3]. При цьому метильна група приєднується до атома оксигену з тієї гідроксильної групи, яка у ланцюговій формі є альдегідною.

При окисненні утворюється глюкуронова кислота. Вона також може бути і в циклічній, і в ланцюговій формі.

Відновлює гідроксид міді(||) до оксиду міді(|), а реактив Толленса до аміаку та срібла.

При взаємодії з гідроксиламіном утворює оксим, який під дією оцтового ангідриду перетворюється на ацильований гідроксинітрил. Останній під дією оксиду срібла та аміаку перетворюється на арабінозу:

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B. (1960). Heats of combustion of some amino-acids. Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 34: 1182–83. 
  2. а б Boerio-Goates, Juliana (1991). Heat-capacity measurements and thermodynamic functions of crystalline α-D-glucose at temperatures from 10K to 340K. J. Chem. Thermodynam. 23 (5): 403–9. doi:10.1016/S0021-9614(05)80128-4. 
  3. а б Ластухін, Воронов (2006). Органічна хімія. ISBN 966-7022-19-6.