Етантіол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Етантіол
Ethanethiol2.svg
Ethanethiol-3D-balls.png
Назва за IUPAC етантіол[1]
Інші назви етилмеркаптан, меркаптоетан
Ідентифікатори
Номер CAS 75-08-1
Властивості
Молекулярна формула C2H6S
Молярна маса 62,134 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 0,8315 г/мл
Тпл -147,88 °C
Ткип 35,0 °C
Кислотність (pKa) 10,61
Діелектрична проникність (ε) 6,667
Показник заломлення (nD) 1,4310
В'язкість 0,364 мПа·с (0 °C)
0,287 мПа·с (25 °C)
Дипольний момент 1,61±0,08 Д (гош)
1,58±0,08 Д (транс)
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-73,6 кДж/моль (рід.)
-46,1кДж/моль (газ)
Ст. ентропія So298 207,0 Дж/(моль·К) (рід.)
296,2 Дж/(моль·К) (газ)
Теплоємність, cop 117,9 Дж/(моль·К) (рід.)
72,7 Дж/(моль·К) (газ)
Небезпеки
ЛД50 4870 мг/кг (пацюки, респіраторно, 4 години)
1034 (пацюки, орально)
Температура спалаху -17 °C
Температура самозаймання 300 °C
Вибухові границі 2,8—18,2%
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини етанол
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ета́нтіо́л або ети́лмеркапта́н — органічна сполука, представник ряду тіолів складу C2H5SH. За звичайних умов є безбарвною, леткою рідиною із відразливим запахом, що нагадує запах тухлих яєць. Етантіол перебуває у природі як компонент нафти та продукт гниття, його виділяють деякі види устриць. Він малорозчинний у воді, але добре розчинний в більшості органічних розчинників.

Етантіол використовується як одорант для природного газу та у виробництві агрохімікатів.

Отримання[ред.ред. код]

Для отримання етантіолу послуговуються переважно реакціями алкілювання сірководню та солей сульфідної кислоти:

\mathrm{ C_2H_5I + KHS \longrightarrow C_2H_5SH + KI }
\mathrm{ C_2H_5OH + H_2S\xrightarrow{400^oC, \ ThO_2} \ C_2H_5SH + H_2O}

Також використовують реакцію приєднання сірководню до етилену у кислому середовищі:

\mathrm{ CH_2{=}CH_2 + H_2S \xrightarrow{H^+} \ CH_3{-}CH_2SH}

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Кислотність етантіолу на декілька порядків вища, ніж у відповідного алканолу — етанолу: значення pKa для цих сполук складає 10,6 та 15,8 відповідно.

При взаємодії з лугами етантіол утворює ряд етантіолятів:

\mathrm{ C_2H_5SH + NaOH \longrightarrow C_2H_5SNa + H_2O}

Етантіол легко окиснюється до діалкілдисульфідів або сульфокислот (в залежності від сили окисника):

\mathrm{ 2C_2H_5SH + I_2 \longrightarrow C_2H_5{-}S{-}S{-}C_2H_5 + 2HI }
\mathrm{ C_2H_5SH \xrightarrow{KMnO_4} C_2H_5{-}SO_2OH}

Також діалкілсульфід можна отримати при взаємодії хлору у надлишку етантіолу:

\mathrm{ C_2H_5SH + Cl_2 \longrightarrow C_2H_5SCl + HCl}
\mathrm{ C_2H_5SCl + C_2H_5SH \longrightarrow C_2H_5{-}S{-}S{-}C_2H_5 + HCl}

Аналогічно до спиртів, етантіол реагує з алкілгалогенідами з утворенням естерів:

\mathrm{ C_2H_5SH + CH_3C(O)Cl \longrightarrow CH_3C(O){-}S{-}C_2H_5 + HCl}

Взаємодіючи з карбонільними сполуками — альдегідами, кетонами — утворюються меркаптоаналоги ацеталів і кеталів:

\mathrm{ C_2H_5{-}SH + CH_2O \longrightarrow HCH_2(OH){-}S{-}C_2H_5 }
\mathrm{ C_2H_5{-}SH + (CH_3)_2CO \longrightarrow (CH_3)_2C(OH){-}S{-}C_2H_5}

При взаємодії з карбоновими кислотами та їхніми похідними етантіол утворює тіоестери:

\mathrm{ C_2H_5{-}SH + CH_3COOH \longrightarrow CH_3C(O){-}S{-}C_2H_5 + H_2O}

Під дією будь-якого активного радикала етантіол може віддавати атом гідрогену, утворюючи неактивний радикал:

\mathrm{ C_2H_5SH + R \bullet \longrightarrow C_2H_5\bullet + RH}

При розкладанні етантіолу основними продуктами є етилен та сірководень; альтернативний хід реакції веде до утворення радикалів:

\mathrm{ C_2H_5SH \longrightarrow CH_2{=}CH_2 + H_2S}
\mathrm{ C_2H_5SH \longrightarrow C_2H_5\bullet + HS\bullet}

Токсичність[ред.ред. код]

Етантіол виявляє посередню токсичність, що показало тестування на тваринах. Нізькі концентрації (близько 4 мільйонних часток) викликають подразнення шкіри та очей, головний біль, нудоту, сповільнення дихання. Тривала експозиція при концентрації 4 м.ч. знижує чутливість нюху.

Гранично допустима концентрація складає 0,5 м.ч. (1 мг/м³).

Застосування[ред.ред. код]

Етантіол використовується в якості одоранту побутового газу, котрий не має запаху. ТакоЖ застосовується у синтезі снодійного препарату сульфоналу, а також сільськогосподарських хімікатів (бутилату, циклоату, деметону, дисульфотону, оксидепрофосу, фенотіолу тощо).

Див. також[ред.ред. код]

Примітки[ред.ред. код]

  1. IUPAC Provisional Recommendations. — 2004. — P. 9. (англ.)

Джерела[ред.ред. код]

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Roberts, John S. Thiols // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.2008091518150205.a01. (англ.)
  • Lange's Handbook of Chemistry / Dean, John A., editor. — 15th. — New York : McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7. (англ.)
  • Roy, Kathrin-Maria. Thiols and Organic Sulfides // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — DOI:10.1002/14356007.a26_767. (англ.)
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
  • Химический энциклопедический словарь / Под ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.)