Карбонові кислоти

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Загальна формула
Реакції карбонових кислот

Карбо́нові кисло́ти – органічні сполуки, що містять одну або декілька карбоксильних груп COOH. За кількістю цих груп розрізняють одноосновні (бензойна, оцтова кислота), двоосновні (щавелева, малонова, фталева, азелаїнова кислота) та багатоосновні (лимонна кислота). Синонім — карбоксильні кислоти.

Загальний опис[ред.ред. код]

Карбонові кислоти - органічні сполуки RC(=O)OH, що мiстять карбоксильну групу (C=O)–OH (пишеться також–COOH, –СО2Н). Йонізуються у воді та інших полярних розчинниках. Переважно є слабкими кислотами (рКа4 — 5), кислотнiсть підсилюється зі збільшенням електроноакцепторності замiсникаR, ароматичнi карбо-новi кислоти сильнiшi за насиченi алiфатичнi. При взаємодії з лужними металами, основними оксидами та основами утворюють солі. Внаслідок дегiдратацiї дають ангiдриди. Гiдроксиль-на група здатна замiнюватись на алкоксильну(естерифiкацiя), на амiногрупу або амiновмiснi групи(даючи амiди, гiдразиди), на атом галогену з утворенням галогенангідридів RCOCl (пр., з PCl5, SOCl2). Декарбоксилюються при нагріванні в присутності лугів, процес полегшується електроноакцепторними групами в α-положеннi. Можуть бути відновлені до спиртів (пр., NaBH4). За кількістю груп розрізняють одно-, дво- та багатоосновні кислоти.

До складу К. к. можуть входити також інші функціональні групи, наприклад, –OH, –NH2, –C=O. К. к. значно слабші за мінеральні кислоти. Ароматичні К. к. сильніші за насичені аліфатичні. Утворюють солі та різні похідні речовини: галогенангідриди, аміди, естери. Мають різноманітне промислове застосування і велике біологічне значення.

У молекулах К. к., як і в молекулах спиртів, містяться гідроксильні групи, унаслідок чого кислоти виявляють деяку схожість із спиртами. Але в кислотах гідроксильна група перебуває під впливом групи атомів карбоксилу, в той час як в спиртах на неї впливає вуглеводневий радикал. Вплив карбонільної групи на гідроксил проявляється, зокрема, в тому, що атом водню гідроксильної групи в кислотах значно більш «кислотний», ніж у спиртах: легше заміщується металом і може відщеплюватися у вигляді катіона, наприклад:

CH3COOHCH3COO + H+

З лугом ці кислоти утворюють солі:

CH3COOH + NaOHCH3COONa + H2O

Карбонові кислоти є слабкими кислотами, тому їх солі зазнають гідролізу. Залежно від числа карбоксильних груп в молекулі, карбонові кислоти підрозділяються на одноосновні (суфікс -ова), двоосновні (суфікс -діова), триосновні (суфікс -тріова), тощо.

Назви карбонових кислот[ред.ред. код]

Систематична назва Структурна формула Традиційна назва
Метанова кислота НСООН Мурашина кислота
Етанова кислота СН3СООН Оцтова кислота
Пропанова кислота C2H5COOH Пропіонова кислота
Бутанова кислота С3Н7СООН Масляна кислота
Пентанова кислота С4Н9СООН Валеріанова кислота
Гексанова кислота С5Н11СООН Капронова кислота
Гексадеканова кислота С15Н31СООН Пальмітинова кислота
Октадеканова кислота С17Н35СООН Стеаринова кислота
Проп-2-енова кислота СН2=СНСООН Акрилова кислота
Октадец-9-енова кислота С17Н33СOOН Олеїнова кислота
Бутандіова кислота НООССН2СН2СООН Бурштинова кислота

Див. також[ред.ред. код]

Посилання[ред.ред. код]

Джерела[ред.ред. код]