Конформаційна ізомерія

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Конформації циклогексану: 1 — «крісло»; 2 — «півкрісло», або «конверт»; 3, 5 — «твіст»-конформація; 4 — «ванна» або «човник».
3-D проекція для бутана
проекція Ньюмена

Конформаційна ізомерія, в хімії — форма стереоізомерії, що означає існування молекул з ідентичними структурними формулами, але різними конформаціями завдяки обертанню атомів навколо хімічних зв'язків.

Опис[ред.ред. код]

Стереоізомери в конформаціях навколо одного чи декількох простих σ‑зв'язків, відповідних мінімумам потенційної енергії, називають конформерами (поворотними ізомерами).

Для зображення миттєвого взаємного розташування атомів і груп у просторі, використовують так звані проекції Ньюмена: молекулу проектують таким чином, щоб зв'язок, навколо якого відбувається обертання, проектувався до центру кола, причому зв'язки від найближчого до спостерігача атома зображують лініями, що виходять із центра кола, а зв'язки, що сполучені з віддаленим атомом, зображують поза колом.

Цей тип представлення корисний для оцінки кута обертання (англ. Torsion angle) між зв'язками.

Екліптична конформація[ред.ред. код]

(рос. эклиптическая[полностью заслоненная] конфоpмация, англ. fully eclipsed conformation,[syn-periplanar])

Конформацiя, що характеризується найближчим розташуванням двох найбiльших замiсникiв при двох сусiднiх атомах C чи iншого елемента. У просторовiй проекцiї Hьюмена — кути мiж напрямками зв'язкiв ближнього i дальнього замiсникiв є рiвними 0o (найменш стiйка конформацiя). За системою Клайна й Прелоґа — син-перiпланарна (англ. syn-periplanar). Синоніми — повністю заслонена конформація, син-перiпланарна конформація.

s-транс-конфоpмацiя[ред.ред. код]

Конформацiя сполуки зi спряженими подвiйними зв'язками; наприклад, для бутадiєну, якщо подвiйнi зв'язки розташованi по різні сторони вiд одинарного, що знаходиться мiж ними.

s-цис- конфоpмацiя[ред.ред. код]

Конформацiя сполуки зi спряженими подвiйними зв'язками; наприклад, для бутадiєну, якщо подвiйнi зв'язки розташованi по одну сторону вiд одинарного, що знаходиться мiж ними.

Конформація бочки[ред.ред. код]

Конформація (з групою симетрії D2d) восьмичленного кільця, в якому чотири атоми утворюють одну пару діаметрально протилежних зв'язків у кільці, що лежить в одній площині, а всі інші атоми кільця розташовані з однієї сторони цієї площини. Це аналогія до конформації човника в циклогексані.

Конфоpмацiя конвеpта[ред.ред. код]

Конформацiя цикла, в якому принаймнi 4 атоми, що його утворюють, лежать в однiй площинi. Властива насиченим п'ятичленним карбо- й гетероциклiчним сполукам, шестичленним гетероциклам з атомом В.

Конфоpмацiя коpони[ред.ред. код]

Конфоpмацiя коpони

Конформація насиченого циклу молекулярної частинки, що містить парне число(>8) атомів у кільці, в якому ці атоми лежать почергово в кожній з двох паралельних площин і є симетрично еквівалентними (D4d для циклооктану і т. д.). Вона є аналогічною до конформації човника в циклогексані. Пр., циклооктан та його гетероаналоги.

Конфоpмацiя кpiсла[ред.ред. код]

Найстабiльнiша конформацiя молекул насичених вуглеводневих шестичленних карбо- й гетероциклiчних сполук, наприклад, циклогексану, в якiй кожний атом C має один зв'язок аксiальний, а один — екваторiальний, чотири атоми (2,3,5,6) лежать у однiй площинi, а 1 та 4 — по рiзнi сторони вiд неї.

Конформацiя цикла[ред.ред. код]

Просторове розташування(стереоконфігурація) атомів сполучених у цикл. Різні стереоконфiгурацiї утворюються внаслідок обертання навколо простих зв'язкiв у циклi: конверт (а) i пiвкрiсло (б) у циклопентанi; крiсло, човник, твiст-форма в циклогексанi та похiдних тощо.

Конфоpмацiя човника[ред.ред. код]

Лабiльна конформацiя насичених вуглеводневих шестичленних карбо- й гетероциклiчних сполук, напр., циклогексану, в якiй чотири атоми кiльця лежать в однiй площинi, а два — по одну сторону вiд неї.

Посилання[ред.ред. код]

Література[ред.ред. код]

  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

Посилання[ред.ред. код]

Chem template.svg Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.