Кристалічний фіолетовий

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Кристалічний фіолетовий
Структурна формула мінорного таутомера кристалічного фіолетового
Кульково-стрижнева модель кристалічного фіолетового як хлоридної солі
Інші назви
  • аніліновий фіолетовий
  • основний фіолетовий 3
  • діамантовий фіолетовий 58
  • гексаметил-p-розанілін хлорид
  • метилрозанілід хлорид
  • метиловий фіолетовий 10B
  • метиловий фіолетовий 10BNS
  • піоктанін
Ідентифікатори
Номер CAS 548-62-9
PubChem 11057
Номер EINECS 208-953-6
DrugBank DB00406
KEGG D01046
Назва MeSH Gentian+violet
ChEBI 41688
RTECS BO9000000
Код ATC D01AE02 і G01AX09
SMILES [Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)[C+](c1ccc(cc1)N(C)C)c1ccc(cc1)N(C)C
InChI 1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
Номер Бельштейна 3580948
Властивості
Молекулярна формула C25H30ClN3
Молярна маса 407,98 г/моль
Тпл 205 °C
Розчинність (вода) 4 г/л за 25 °C[1]
Небезпеки
ЛД50 1.2 г/кг (перорально, миші)

1.0 г/кг (перорально, пацюки)[2]

ГГС піктограми GHS05: Корозія The Health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The pollution pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ГГС формулювання небезпек 302, 318, 351, 410
ГГС запобіжних заходів 273, 280, 305+351+338, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Кристалічний фіолетовий (N, N,N′,N′,N′′,N′′-гексаметилпарарозанілін хлорид) — органічна сполука, основний трифенілметановий барвник з хімічною формулою , одна з форм метилового фіолетового. Має вигляд блискучих зелених кристалів, застосовується як кислотно-основний індикатор і для різних забарвлень препаратів у біології.

Синоніми: метиловий фіолетовий 10B, гексаметиловий фіолетовий, кристалвіолет, C. I. 42555[3][4].

Властивості[ред. | ред. код]

Зелені кристали з бронзовим блиском, у безводній формі мають синюватий полиск. Молярна маса становить 407,99 г/моль. Розкладається за температури 215 °C. Добре розчинний у спирті, розчинний у хлороформі та гліцерині, погано розчинний у воді, нерозчинний в ефірі . Водні розчини мають фіолетовий колір, при додаванні соляної кислоти знебарвлюються. Додавання їдкого натру до розчину барвника викликає випадання фіолетового осаду[3][4].

Утворює кристалогідрат складу , що має молярну масу 570,12 г/моль[3].

Отримання[ред. | ред. код]

Синтезують із диметиланіліну[en] та кетону Міхлера[en] з оксихлоридом фосфору[en]. У процесі реакції утворюється проміжна основа барвника[5]:

кетон Міхлерадиметиланіліноснова кристалічного фіолетового

Основу відокремлюють від початкових реагентів, підлужують і кип'ятять кілька разів у слабкому розчині хлоридної кислоти до розчинення, потім із розчинів осаджують хлоридом натрію[5]:

основа кристалічного фіолетового кристалічний фіолетовий

Загальний час лабораторного отримання та очищення складає близько двох днів із виходом 67—81 %[5].

Застосування[ред. | ред. код]

Фарбування за Грамом, фіолетовим пофарбовано грампозитивні коки Staphylococcus aureus

У бактеріології застосовують в методі фарбування за Грамом для виявлення грамопозитивних бактерій, також використовують у інших методиках фарбування, наприклад у складі розчину Ніссера, що фарбує дифтерійні палички і в барвнику Вейгерта, що застосовується в гістології для фарбування еластичних тканин[3].

В аналітичній хімії застосовують як кислотно-основний індикатор. Розчин змінює своє забарвлення із зеленого на синє в діапазоні pH 0,8—2,6. Також використовується як титриметричний реактив для визначення вольфраму, ртуті, цинку та кольорових реакцій на іони кадмію, стибію, талію, золота та інших елементів, що утворюють комплекси з барвником[3][4].

Похідним кристалічного фіолетового є барвник метиловий зелений.

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Green, Floyd J. (1990). The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes, and Indicators. Milwaukee, Wisconsin: Sigma-Aldrich Corp. с. 239—240. ISBN 9780941633222. OCLC 911335305.
  2. Hodge, H. C.; Indra, J.; Drobeck, H. P.; Duprey, L. P.; Tainter, M. L. (1972). Acute oral toxicity of methylrosaniline chloride. Toxicology and Applied Pharmacology. 22 (1): 1—5. doi:10.1016/0041-008X(72)90219-0. PMID 5034986.
  3. а б в г д Фрайштат, 1980, с. 197—198.
  4. а б в Чернышова, 1990.
  5. а б в Родионов, 1948, с. 146—147.

Література[ред. | ред. код]

  • Каррер П. Курс органической химии. — Л. : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960.
  • Родионов В. М., Богословский Б. М., Федорова А. М. Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей / под ред. Родионова В. М. — М., —Л. : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1948.
  • Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М. : Химия, 1980. — 480 с.
  • Чернышова Т. В. Кристаллический фиолетовый // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2: Даффа — Меди. — С. 533. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5. (рос.)