3-нітротолуен
| Структурна формула | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | 1-метил-3-нітробензин | |||||||||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 1-метил-3-нітробензин | |||||||||||||||||||||
| Інші назви |
3-нітротолуен, мета-нітротолуен | |||||||||||||||||||||
| Хімічна формула | C7H7NO2 | |||||||||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | |||||||||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Властивості | ||||||||||||||||||||||
| Молярна маса | 137,14 г/моль [1] | |||||||||||||||||||||
| Густина |
1,16 г/см3 (20 °C) [1] | |||||||||||||||||||||
| Температура плавлення |
16,1 °C [2] | |||||||||||||||||||||
| Температура кипіння |
231,9 °C [2] | |||||||||||||||||||||
| Температура самозаймання |
450 °C [1] | |||||||||||||||||||||
| Тиск насиченої пари |
199 Pa (20 °C) [1] | |||||||||||||||||||||
| Розчинність |
0,419 г/л(H2O, 20 °C) [1] | |||||||||||||||||||||
| Безпека | ||||||||||||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Увага | ||||||||||||||||||||||
| H-фрази | H: H302, H373, H411 | |||||||||||||||||||||
| P-фрази | P: P260, P264, P270, P273, P301+P312, P314 | |||||||||||||||||||||
| EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | |||||||||||||||||||||
| LD50 |
1070 мг/кг (орально, пацюк) [1] | |||||||||||||||||||||
| LC50 |
32,5 мг/л/96 год (інгалятивно, риба) [1] | |||||||||||||||||||||
| Вибухонебезпечність | ||||||||||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||||||||||||||
3-нітротолуен (мета-нітротолуен) ― нітросполука з формулою , один з трьох ізомерів нітротолуену.[2]
Отримання[ред. | ред. код]
Нітротолуен отримують нітруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-, 3-, та 4-нітротолуену, яку розділяють дистиляцією. Після вилучення з суміші 2-нітротолуену, те, що залишилось, є сумішшю 3- та 4-нітротолуену, яку розділяють далі.[2]
![{\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + HNO3->[H_2SO_4]C6H4CH3NO2 + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8d1b82d79142e7394929ff49d560dbe2b11fb8d1)
Фізичні властивості[ред. | ред. код]
За стандарних умов і кімнатної температури 3-нітролуен є жовтою рідиною з характерним запахом. Погано розчинний у воді, проте розчинний у більшості органічних розчинників.[1][2]
Хімічні властивості[ред. | ред. код]
Окиснення[ред. | ред. код]
При окисненні хроматною кислотою утвоюється 3-нітробензойна кислота.[2]
Відновлення[ред. | ред. код]
При відновленні цинком в етанольному розчині гідроксиду калію утворюється 3-азотолуен:[2]
![{\displaystyle {\ce {2C6H4CH3NO2 ->[Zn, OH^-][C_2H_5OH]C6H4CH3N=NC6H4CH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/98abde055eec1abf3e004c84af3b7da000394a8f)
Якщо використовувати цинк з водою, утворюється 3-толілгідроксиламін:[2]
![{\displaystyle {\ce {2C6H4Ch3NO2 ->[Zn][H_2O]C6H4CH3NH-NHC6H4CH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1a7285df27942cba939d171df9e58cdc52516790)
Повне відновлнення до 3-толуїдину відбувається при взаємодії з воднем у присутності каталізатора або при взаємодії з сильним відновником:[2][3]
![{\displaystyle {\ce {C6H4CH3NO2 ->[H_2]C6H4CH3NH2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/724973746aa6b04d1817457bc6840b72ef0c6697)
Реакції електрофільного заміщення[ред. | ред. код]
При нітруванні утворюється 55% 3,4-динітротолуену, 25% 2,3-динітротолуену і 20% 2,5-динітротолуену.[2]
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ а б в г д е ж и GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 21 квітня 2022.
- ↑ а б в г д е ж и к л Booth, Gerald (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_411. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 19 листопада 2021. Процитовано 21 квітня 2022.
- ↑ Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Toluidines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 21 квітня 2022.