Перйодат Десса — Мартіна
| Перйодат Деса-Мартіна | |
|---|---|
| |
| |
| Назва за IUPAC | 1,1,1-Триацетокси-1,1-дигідро- 1,2-бензйодоксол-3(1H)-он |
| Інші назви | Перйодат Десса — Мартіна |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 87413-09-0 |
| PubChem | 159087 |
| Номер EINECS | 672-328-8 |
| SMILES | CC(=O)OI1(c2ccccc2C(=O)O1)(OC(=O)C)OC(=O)C |
| InChI | 1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C13H13IO8 |
| Молярна маса | 424,14 |
| Зовнішній вигляд | білий порошок кристалічна речовина |
| Густина | 1,362 г/см³ |
| Тпл | 103 – 133 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Перйода́т Де́сса — Ма́ртіна (англ. Dess–Martin periodinane, англ. DMP) — хімічна сполука, похідна полівалентного йоду. Використовується в синтетичній органічній хімії як реагент для селективного окиснення первинних спиртів до альдегідів, а також вторинних спиртів до кетонів[1][2]. Реагент названий в честь американських хіміків Даніела Бенжаміна Десса та Джеймса Куллена Мартіна, які розробили його в 1983 році.
Використання цього реагенту дає певні переваги порівняно з іншими методами окиснення. Так, перйодат Десса—Мартіна діє в умовах нейтрального pH, кімнатної температури і зазвичай дає кращі виходи, хемоселективність, не взаємодіє із чутливими захисними групами на відміну від окиснення реагентом Джонса.
Синтез[ред. | ред. код]
Механізм окиснення[ред. | ред. код]
Перйодат Десса—Мартіна в основному використовується як окисник для складних, чутливих і багатофункціональний спиртів. Однією з причин його ефективності є висока селективність по відношенню до комплексоутворення з гідроксильною групою, що дозволяє спиртам швидко виконувати обмін лігандом, перший крок в реакції окиснення. Протонний ЯМР показав, що використання одного еквіваленту спирту призводить до утворення інтермедіату диацетоксиалкоксиперйодату. Ацетат потім діє як основи депротонуючи α-H біля спиртової групи, що призводить до утворення карбонільної сполуки, йодату та оцтової кислоти.
Якщо в реакцію вступає діол або більш ніж один еквівалент спирту, то формується ацетоксидиалкоксиперйодат. У зв'язку з тим, що даний перйодат є нестабільним, окиснення відбувається набагато швидше[3].
Див. також[ред. | ред. код]
 |
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Перйодат Десса — Мартіна |
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ Dess, D. B.; Martin, J. C. (1983). Readily accessible 12-I-5 oxidant for the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones. J. Org. Chem. 48: 4155. doi:10.1021/jo00170a070.
- ↑ Boeckman, R. J. In «Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis»; Paquette, L. A., Ed.; Wiley: Chichester, UK, 1995, Vol. 7, pp. 4982-4987. (Review)
- ↑ Dess, D. B.; Martin, J. C. (1991). A useful 12-I-5 triacetoxyperiodinane (the Dess-Martin periodinane) for the selective oxidation of primary or secondary alcohols and a variety of related 12-I-5 species. J. Am. Chem. Soc. 113: 7277. doi:10.1021/ja00019a027.
Джерела[ред. | ред. код]
- Clayden J., Greeves N., Warren S. Organic chemistry. — 2nd ed. — Oxford University Press, 2012. — ISBN 978-0-19-927029-3.
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |